genipin | 224055-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: genipin
• 英文别名: methyl (4aS,7aS)-1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 224055-63-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: AZKVWQKMDGGDSV-ZGZNTOLTSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  genipin 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl genipin
  参考文献：
  名称：

  新型单萜吲哚类生物碱类似物的设计，合成及其体外抗肿瘤活性†

  摘要：

  仿生合成策略和组合化学用于合成34种新型单萜吲哚生物碱（MIA）类似物，以及它们对5种癌细胞系（SW-480，A-549，HL-60，SMMC-7721和MCF-使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3-羧基甲氧基苯基）-2-（4-磺基苯基）-2 H-四唑鎓（MTS）测定法确定7）。这些类似物（十四7，16-18，和23-32）表现出比顺铂的肿瘤细胞增殖的更大的显著抑制。化合物17和18对HL-60细胞系的细胞毒活性最高，IC 50值分别为0.90μM和0.43μM。化合物18在SW-480，A-549，HL-60，SMMC-7721和MCF-7细胞中略微诱导细胞凋亡并停止了细胞周期。对主要结构-活性关系的分析表明，在吲哚部分的C-3，C-5和C-6位置以及Genipin部分的C-10位置引入不同的取代基可能对所得化合物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00677f
• 作为产物：
  描述：

  geniposide 在 emulsin 、 水 作用下， 生成 genipin
  参考文献：
  名称：

  新型单萜吲哚类生物碱类似物的设计，合成及其体外抗肿瘤活性†

  摘要：

  仿生合成策略和组合化学用于合成34种新型单萜吲哚生物碱（MIA）类似物，以及它们对5种癌细胞系（SW-480，A-549，HL-60，SMMC-7721和MCF-使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3-羧基甲氧基苯基）-2-（4-磺基苯基）-2 H-四唑鎓（MTS）测定法确定7）。这些类似物（十四7，16-18，和23-32）表现出比顺铂的肿瘤细胞增殖的更大的显著抑制。化合物17和18对HL-60细胞系的细胞毒活性最高，IC 50值分别为0.90μM和0.43μM。化合物18在SW-480，A-549，HL-60，SMMC-7721和MCF-7细胞中略微诱导细胞凋亡并停止了细胞周期。对主要结构-活性关系的分析表明，在吲哚部分的C-3，C-5和C-6位置以及Genipin部分的C-10位置引入不同的取代基可能对所得化合物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00677f

文献信息

• 拟单萜吲哚生物碱及其制备方法和应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室

  公开号：CN107400128B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明公开了一种拟单萜吲哚生物碱，结构通式如式(I)所示。还公开了其制备方法和应用。本发明提供了一种拟单萜吲哚生物碱及其制备方法和应用，本发明的拟单萜吲哚生物碱具有高效、低毒的特性。与天然产物的全合成相比，本发明的制备方法具有简单易操作的特点，通过一步或几步有限的反应即可实现，不存在高温高压和强酸强碱的极端反应，反应原料简单易得，适合大批量的工业化生产。所得拟单萜吲哚生物碱可在制备抗肿瘤药物中应用。
• Genipin derivative having anti hepatitis B virus activity
  申请人：Choongwae Pharmaceutical Corporation

  公开号：US06162826A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  The present invention relates to a novel genipin derivative represented by formula (I), which has anti hepatitis B virus (HBV) activity, in which R.sub.1 represents lower alkyl, benzyl, etc., R.sub.2 represents hydroxymethyl, formyl, acetyl, etc., R.sub.3 represents methoxycarbonyl, formyl, etc., its pharmaceutically acceptable salt, and stereoisomer. ##STR1##

  本发明涉及一种新型的基于式(I)表示的根皮素衍生物，具有抗乙型肝炎病毒（HBV）活性，其中R.sub.1代表低碳基、苄基等，R.sub.2代表羟甲基、甲酰基、乙酰基等，R.sub.3代表甲氧羰基、甲酰基等，其药用可接受盐和立体异构体。
• [EN] SEMI-PERMANENT TATTOOS<br/>[FR] TATOUAGES SEMI-PERMANENTS
  申请人：INKBOX INK INC

  公开号：WO2022036113A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The present disclosure relates to semi-permanent tattoos, for example, compositions comprising semi-permanent colorants and semi-permanent colorant precursors that include derivatives of genipin and lawsone. In some embodiments, the composition comprises: a semi-permanent colorant present in an amount of about 10% to about 20% w/w of the composition; a solvent present in an amount of about 65% to about 80% w/w of the composition; and a thickening agent present in an amount of 0.01% to about 0.3% w/w of the composition. In some embodiments, the composition further includes one or more of a film-forming agent, a humectant, and a preservative.

  本公开涉及半永久纹身，例如，包括半永久颜料和半永久颜料前体的组合物，其中包括龙胆素和罗孚酮的衍生物。在某些实施例中，组合物包括：半永久颜料，其占组合物质量的约10％至约20％；溶剂，其占组合物质量的约65％至约80％；以及增稠剂，其占组合物质量的0.01％至约0.3％。在某些实施例中，组合物进一步包括一种或多种膜形成剂、保湿剂和防腐剂。
• Novel synthesis of (−)-Secologanin aglucon-O-silyl ether from (+)-genipin via oxidative fragmentation of γ-hydroxyalkylstannane
  作者：Sachihiko Isoe、Shigeo Katsumura、Takehiro Okada、Kazuhiro Yamamoto、Tadahiro Takemoto、Hideaki Inaba、Qingjun Han、Kazuhiko Nakatani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81075-3

  日期：1987.1

  The synthesis of (−)-Secologanin aglucone-O-silyl ether was achieved via the oxidative fragmentation of γ-hydroxyalkylstannane which was obtained by 1,4-addition of tributyltin to cisoid enone derived from (+)- genipin.

  （-）-Secologanin糖苷-O-甲硅烷基醚的合成通过γ-羟基烷基锡烷的氧化裂解来实现，该裂解是通过将三丁基锡与衍生自（+）-genipin的cisoid enone进行1,4-加成而获得的。
• Absolute configuration of novel marine diterpenoid udoteatrial hydrate synthesis and cytotoxicities of ent-udoteatrial hydrate and its analogues
  作者：Yu-ting Ge、Shoichi Kondo、Shigeo Katsumura、Kazuhiko Nakatani、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81548-9

  日期：1993.1

  confirmed by single crystal X-ray determination. The exomethylene lactone was successfully prepared from genipin through a catalytic hydrogenation of C6–C7 double bond in cyclopentene ring in genipin. Our synthesis culminating the synthesis of antipode of udoteatrial hydrate could confirm the absolute configuration of udoteatrial hydrate as (2aS, 4aS, 5S, 7bR). The analogues of antipode of udoteatrial hydrate

  新型海洋二萜类假三醇水合物的对映体是通过手性结构单元由（+）-genipin合成的，其是通过将1，4-锂化的香叶基砜加到关键中间体外环亚甲基内酯中而获得的高香叶内酯。通过比较高香叶内酯的每个非对映异构体的1 H-NMR光谱与模型化合物的立体化学，通过单晶X射线测定确定了立体化学，仔细检查了C 5处新形成的立体异构中心的立体化学。外来肽内酯是由Genipin通过C 6 –C 7的催化加氢而成功制备的。genipin中环戊烯环的双键。我们的合成最终合成了伪三水合物的对映体，可以证实伪三水合物的绝对构型为（2aS，4aS，5S，7bR）。还从外亚甲基内酯合成了伪三醇水合物对映体的类似物。对那些类似物进行细胞毒性试验，发现涉及高香叶酸侧链的类似物的二乙酸盐在体外对人癌KB和A-549细胞具有细胞毒性。