(3Z)-3-[2-[(1R,2S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethylspiro[3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,2'-oxirane]-1-yl]ethylidene]oxolan-2-one | 115753-79-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3Z)-3-[2-[(1R,2S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethylspiro[3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,2'-oxirane]-1-yl]ethylidene]oxolan-2-one
• CAS: 115753-79-2；123619-18-1；123619-23-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: MBPTXJNHCBXMBP-IGOJNLFMSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aS,8aS)-(-)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-1-naphthaleneacetonitrile 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 (3Z)-3-[2-[(1R,2S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethylspiro[3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,2'-oxirane]-1-yl]ethylidene]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-galanolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95251-1

文献信息

• Total synthesis of (±)-galanolactone
  作者：D Herlem、J Kervagoret、F Khuong-Huu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95251-1

  日期：1989.1