(2aS,4R,5'R,6aS,6bS,8aS,8bR,9S,10R,11aS,12aS,12bS)-5',6a,8a,9-tetramethyl-7-oxodocosahydrospiro[naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-10,2'-pyran]-4-yl benzoate | 1246949-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2aS,4R,5'R,6aS,6bS,8aS,8bR,9S,10R,11aS,12aS,12bS)-5',6a,8a,9-tetramethyl-7-oxodocosahydrospiro[naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-10,2'-pyran]-4-yl benzoate
• CAS: 1246949-45-0
• 化学式: C₃₄H₄₆O₅
• 分子量: 534.736
• InChiKey: OHUBYWNBZXZQOS-FBIHQEBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  626.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aS,4R,5'R,6aS,6bS,8aS,8bR,9S,10R,11aS,12aS,12bS)-5',6a,8a,9-tetramethyl-7-oxodocosahydrospiro[naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-10,2'-pyran]-4-yl benzoate 在 chromium(VI) oxide 、 aluminum oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium acetate 、 吡啶盐酸盐 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 (3α,5α,11β,16β)-3,11-bis(benzyloxy)-17-bromo-16-hydroxypregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Antiproliferative Agent Hippuristanol and Its Analogues via Suárez Cyclizations and Hg(II)-Catalyzed Spiroketalizations

  摘要：

  A full account of the synthesis of hippuristanol and its analogues is described. Hecogenin acetate was identified as a suitable and economical starting material for this work, and substrate-controlled stereo-selection was obtained throughout the construction of the key spiroketal unit. Suarez cyclization was first used, but Hg(II)-catalyzed spiroketalization of the 3-alkyne-1,7-diol motif was finally identified as the most convenient strategy.

  DOI：

  10.1021/jo102054r
• 作为产物：
  描述：

  龙舌兰皂苷乙酯 在 吡啶 、 甲醇 、 四氧化锇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 calcium 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (2aS,4R,5'R,6aS,6bS,8aS,8bR,9S,10R,11aS,12aS,12bS)-5',6a,8a,9-tetramethyl-7-oxodocosahydrospiro[naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-10,2'-pyran]-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Antiproliferative Agent Hippuristanol and Its Analogues via Suárez Cyclizations and Hg(II)-Catalyzed Spiroketalizations

  摘要：

  A full account of the synthesis of hippuristanol and its analogues is described. Hecogenin acetate was identified as a suitable and economical starting material for this work, and substrate-controlled stereo-selection was obtained throughout the construction of the key spiroketal unit. Suarez cyclization was first used, but Hg(II)-catalyzed spiroketalization of the 3-alkyne-1,7-diol motif was finally identified as the most convenient strategy.

  DOI：

  10.1021/jo102054r

文献信息

• Efficient Synthetic Approach to Potent Antiproliferative Agent Hippuristanol via Hg(II)-Catalyzed Spiroketalization
  作者：Kontham Ravindar、Maddi Sridhar Reddy、Lisa Lindqvist、Jerry Pelletier、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/ol1019663

  日期：2010.10.1

  The steroidal natural product hippuristanol targets eukaryotic translation initiation factor (eIF)4A which plays a pivotal role in translation in eukaryotic cells. Now an efficient synthesis of hippuristanol from 11-ketotigogenin is reported. The synthesis features a rapid construction of a spiroketal unit via Hg(OTf)2-catalyzed oxidation/spiroketalization of the 3-alkyn-1,7-diol motif.

  类固醇天然产物hippuristanol靶向真核翻译起始因子（eIF）4A，该因子在真核细胞的翻译中起关键作用。现在已经报道了由11-酮基生成素有效合成马尿嘌呤醇。该合成的特征是通过Hg（OTf）2催化3-炔基1,7-二醇基序的氧化/螺缩酮化作用来快速构建螺缩酮单元。