(3α,5α,11β,16β)-3,11-bis(benzyloxy)-16-hydroxypregnan-20-one | 1246949-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,5α,11β,16β)-3,11-bis(benzyloxy)-16-hydroxypregnan-20-one
• 英文别名: 1-[(3R,5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-16-hydroxy-10,13-dimethyl-3,11-bis(phenylmethoxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 1246949-29-0
• 化学式: C₃₅H₄₆O₄
• 分子量: 530.748
• InChiKey: HZCYOASHJZAQLD-IEPRWFHKSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  633.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,5α,11β,16β)-3,11-bis(benzyloxy)-16-hydroxypregnan-20-one 在 正丁基锂 、 氨 、 lithium 、 mercuric triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3α,5α,11β,17ξ,22S,24S)-24-methyl-22,25-epoxyfurostan-3,11,20-triol
  参考文献：
  名称：

  氢化可的松通过Hg（II）催化的螺环化合成抗增殖剂庚嘌呤醇及其类似物：结构与活性的关系

  摘要：

  有效的合成马尿嘌呤醇（1），一种海洋来源的强效抗增殖甾体天然产物，以及九种紧密相关的类似物，是利用Hg（II）催化3-炔基1,7-的螺酮缩合从市售氢化可的松中完成的。二醇基序作为关键策略。此实际合成顺序布置1中11％的总收率在15级线性从氢化可的松。对母体分子1的修饰包括改变环A和E上的官能团。筛选每种类似物对抑制帽依赖性翻译的影响，并将测定结果用于建立结构与活性的关系。这些结果表明，螺环部分（环E和F）以及环A和C上的C3-α和C11-β羟基官能团的立体化学和所有取代基对于天然产物1的抑制活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm401799j
• 作为产物：
  描述：

  龙舌兰皂苷乙酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 aluminum oxide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙基硼 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 吡啶盐酸盐 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 calcium 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 (3α,5α,11β,16β)-3,11-bis(benzyloxy)-16-hydroxypregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Antiproliferative Agent Hippuristanol and Its Analogues via Suárez Cyclizations and Hg(II)-Catalyzed Spiroketalizations

  摘要：

  A full account of the synthesis of hippuristanol and its analogues is described. Hecogenin acetate was identified as a suitable and economical starting material for this work, and substrate-controlled stereo-selection was obtained throughout the construction of the key spiroketal unit. Suarez cyclization was first used, but Hg(II)-catalyzed spiroketalization of the 3-alkyne-1,7-diol motif was finally identified as the most convenient strategy.

  DOI：

  10.1021/jo102054r

文献信息

• Efficient Synthetic Approach to Potent Antiproliferative Agent Hippuristanol via Hg(II)-Catalyzed Spiroketalization
  作者：Kontham Ravindar、Maddi Sridhar Reddy、Lisa Lindqvist、Jerry Pelletier、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/ol1019663

  日期：2010.10.1

  The steroidal natural product hippuristanol targets eukaryotic translation initiation factor (eIF)4A which plays a pivotal role in translation in eukaryotic cells. Now an efficient synthesis of hippuristanol from 11-ketotigogenin is reported. The synthesis features a rapid construction of a spiroketal unit via Hg(OTf)2-catalyzed oxidation/spiroketalization of the 3-alkyn-1,7-diol motif.

  类固醇天然产物hippuristanol靶向真核翻译起始因子（eIF）4A，该因子在真核细胞的翻译中起关键作用。现在已经报道了由11-酮基生成素有效合成马尿嘌呤醇。该合成的特征是通过Hg（OTf）2催化3-炔基1,7-二醇基序的氧化/螺缩酮化作用来快速构建螺缩酮单元。