(3α,5α,11β,16β)-3,11-bis(benzyloxy)-17-bromo-16-hydroxypregnan-20-one | 1266102-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,5α,11β,16β)-3,11-bis(benzyloxy)-17-bromo-16-hydroxypregnan-20-one
• CAS: 1266102-70-8
• 化学式: C₃₅H₄₅BrO₄
• 分子量: 609.644
• InChiKey: LXRLWGYSZRYEMX-ZXVYLGGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,5α,11β,16β)-3,11-bis(benzyloxy)-17-bromo-16-hydroxypregnan-20-one 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到(3α,5α,11β,16β)-3,11-bis(benzyloxy)-16-hydroxypregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  氢化可的松通过Hg（II）催化的螺环化合成抗增殖剂庚嘌呤醇及其类似物：结构与活性的关系

  摘要：

  有效的合成马尿嘌呤醇（1），一种海洋来源的强效抗增殖甾体天然产物，以及九种紧密相关的类似物，是利用Hg（II）催化3-炔基1,7-的螺酮缩合从市售氢化可的松中完成的。二醇基序作为关键策略。此实际合成顺序布置1中11％的总收率在15级线性从氢化可的松。对母体分子1的修饰包括改变环A和E上的官能团。筛选每种类似物对抑制帽依赖性翻译的影响，并将测定结果用于建立结构与活性的关系。这些结果表明，螺环部分（环E和F）以及环A和C上的C3-α和C11-β羟基官能团的立体化学和所有取代基对于天然产物1的抑制活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm401799j
• 作为产物：
  描述：

  龙舌兰皂苷乙酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 aluminum oxide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 sodium acetate 、 吡啶盐酸盐 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 calcium 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 65.67h， 生成 (3α,5α,11β,16β)-3,11-bis(benzyloxy)-17-bromo-16-hydroxypregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Antiproliferative Agent Hippuristanol and Its Analogues via Suárez Cyclizations and Hg(II)-Catalyzed Spiroketalizations

  摘要：

  A full account of the synthesis of hippuristanol and its analogues is described. Hecogenin acetate was identified as a suitable and economical starting material for this work, and substrate-controlled stereo-selection was obtained throughout the construction of the key spiroketal unit. Suarez cyclization was first used, but Hg(II)-catalyzed spiroketalization of the 3-alkyne-1,7-diol motif was finally identified as the most convenient strategy.

  DOI：

  10.1021/jo102054r