2-甲基-3-喹啉羧酸甲酯 | 30160-03-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-喹啉羧酸甲酯
• 中文别名: 2-甲基-3-喹啉甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-methylquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl-2-methylquinoline-3-carboxylate；3-Carbomethoxy-2-methyl chinolin；MC1914；2-methyl-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester；2-Methyl-chinolin-3-carbonsaeure-methylester；2-Methyl-chinolin-carbonsaeure-(3)-methylester
• CAS: 30160-03-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD13582897
• 分子量: 201.225
• InChiKey: BAWCSYLGYDUKMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  292.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-喹啉羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-{2-[2-(pyridin-4-yl)ethyl]quinolin-3-yl}-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of VEGF receptors-1 and -2 based on the 2-((pyridin-4-yl)ethyl)pyridine template

  摘要：

  We have developed a series of novel potent ((pyridin-4-yl)ethyl)pyridine derivatives active against kinases VEGFR-1 and -2. Both specific and dual ATP-competitive inhibitors of VEGFR-2 were identified. Kinase selectivity could be controlled by varying the arylamino substituent at the 1,3,4-oxadiazole ring. The most specific molecules displayed >10-fold selectivity for VEGFR-2 over VEGFR-1. Compound activities in vitro and in cell-based assays (IC50 < 100 nM) were similar to those of reported clinical and development candidates, including PTK787 (Vatalanib(TM)). High permeability of active compounds across the Caco-2 cell monolayer (>30 x 10(-5) cm/min) is indicative of their potential for intestinal absorption upon oral administration. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.090
• 作为产物：
  描述：

  β-氨基巴豆酸甲酯 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-甲基-3-喹啉羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，18. Mitt. 2,4-Diaryl-6-methyl-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯

  摘要：

  在 Hantzsch 合成中，除了 1,4-二氢吡啶 1 外，还得到了非对映异构体 1,2,3,4-四氢嘧啶 2 和 3。标题化合物被氧化成嘧啶 7。1d 的光解产生二聚体 10。2c、2d 和 3c、3d 被光化学转化为双亚硝基苯嘧啶 11。降解产物12和13在还原条件下与3c分离。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141109

文献信息

• Effective and Sustainable Access to Quinolines and Acridines: A Heterogeneous Imidazolium Salt Mediates C-C and C-N Bond Formation
  作者：Patricia Gisbert、María Albert-Soriano、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201900880

  日期：2019.8.15

  A robust catalytic system mediates metal‐free and solvent‐free C–C and C–N bond formation by favoring the interaction between the reactants due to the presence of carboxylic acid moieties and chloride counterion, providing a sustainable protocol with appropriate environmental impact.

  健壮的催化系统通过促进由于羧酸基团和氯离子抗衡离子的存在而引起的反应物之间的相互作用，介导了无金属和无溶剂的C–C和C–N键的形成，从而提供了对环境有适当影响的可持续方案。
• Facile Syntheses of ABC Ring Skeleton of Camptothecin and Related Alkaloids
  作者：Subhash P. Chavan、K. Pasupathy、R. Sivappa、M. S. Venkatraman

  DOI：10.1081/scc-200028560

  日期：2004.1

  Abstract Facile synthetic approaches toward the preparation of ABC ring of camptothecin and related alkaloids starting from cheaper and readily available chemical reagents.

  摘要 从廉价易得的化学试剂开始制备喜树碱和相关生物碱的 ABC 环的简便合成方法。
• Iron/acetic acid mediated intermolecular tandem C–C and C–N bond formation: an easy access to acridinone and quinoline derivatives
  作者：R. R. Rajawinslin、Sachin D. Gawande、Veerababurao Kavala、Yi-Hsiang Huang、Chun-Wei Kuo、Ting-Shen Kuo、Mei-Ling Chen、Chiu-Hui He、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c4ra06410k

  日期：——

  An efficient iron/acetic acid mediated one pot reductive cyclization protocol was successfully developed for the synthesis of acridinone and quinoline derivatives.

  一种高效的铁/醋酸介导的一锅式还原环化方案成功开发，用于合成吖啶酮和喹啉衍生物。
• Synthesis of Quinolines via Friedländer Reaction in Water and under Catalyst-Free Conditions
  作者：Limin Wang、Qiang Shen、Jianjun Yu、Mingtao Liu、Jun Qiu、Lei Fang、Fenglou Guo、Jun Tang

  DOI：10.1055/s-0031-1289657

  日期：2012.2

  A straightforward and efficient method for the synthesis of quinolines via Friedländer reaction of 2-aminobenzaldehyde with various ketones or malononitrile in water without using any catalyst at 70 ˚C is reported. catalyst-free - water - Friedländer reaction - ketones - quinolines

  报道了一种直接有效的方法，该方法是在水中不使用任何催化剂的情况下，通过2-氨基苯甲醛与各种酮或丙二腈在水中进行Friedländer反应而合成喹啉，而无需使用任何催化剂。 无催化剂-水-Friedländer反应-酮-喹啉
• Design, diversity-oriented synthesis and structure activity relationship studies of quinolinyl heterocycles as antimycobacterial agents
  作者：Venkatesham Rachakonda、Manjula Alla、Sudha Sravanti Kotipalli、Ramesh Ummani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.034

  日期：2013.12

  heterocyclic frameworks thus obtained were evaluated for their antimycobacterial activity. The active scaffolds were further explored by a parallel library generation in order to establish SAR. Further, low cytotoxicity against A549 cell line enhances the potential of the synthesized molecules as promising antimycobacterial agents.

  当前的研究报道了以共同的2-甲基，C-4未取代的喹啉部分为中心关键杂环的新型双杂环的设计和面向多样性的合成。采用基于试剂的骨骼多样性方法；已经完成了在喹啉部分的C-3位具有不同杂环的双杂环的简便合成。评价由此获得的广泛范围的杂环框架的抗分枝杆菌活性。通过建立平行文库进一步研究活性支架以建立SAR。此外，针对A549细胞系的低细胞毒性增强了合成分子作为有前景的抗分枝杆菌剂的潜力。