2,3-喹啉二甲醇 | 57032-14-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,3-喹啉二甲醇
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-quinolin-3-yl-methanol
• 英文别名: 2,3-Quinolinedimethanol；[2-(hydroxymethyl)quinolin-3-yl]methanol
• CAS: 57032-14-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD04972537
• 分子量: 189.214
• InChiKey: UMELLZWPUHQWTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-喹啉二甲醇 在 potassium osmate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氯化铵 、 三甲基铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.58h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  使用级联方法的喜树碱和10-羟基喜树碱的短时无保护基团合成

  摘要：

  这项工作已经开发了喜树碱和10-羟基喜树碱的无收敛保护基团的总合成途径。级联的3-（羟甲基）氧化呋喃-2（5  ħ） -酮和原位分子间氧杂与乙烯基醚Diels-Alder反应的开发和应用到构建E环，和的TMSCl-促进的级联闭合d -环在整个合成过程中传递了生物碱的整个骨架。新的短合成法在步骤经济性，低成本，易于获得的起始原料和试剂以及方便的操作方面是有利的。

  DOI：

  10.1002/asia.201403190
• 作为产物：
  描述：

  2,3-喹啉二甲酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3-喹啉二甲醇
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的区域选择性合成

  摘要：

  描述了（±）喜树碱的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73254-0

文献信息

• Facile Syntheses of ABC Ring Skeleton of Camptothecin and Related Alkaloids
  作者：Subhash P. Chavan、K. Pasupathy、R. Sivappa、M. S. Venkatraman

  DOI：10.1081/scc-200028560

  日期：2004.1

  Abstract Facile synthetic approaches toward the preparation of ABC ring of camptothecin and related alkaloids starting from cheaper and readily available chemical reagents.

  摘要 从廉价易得的化学试剂开始制备喜树碱和相关生物碱的 ABC 环的简便合成方法。
• Cathepsin cysteine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030229226A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of Cathepsins K and L. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K和L的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• Process for producing dialdehyde
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1078908A1

  公开（公告）日：2001-02-28

  A process produces a dialdehyde. In the process, a 1,4-diol, 1,5-diol, or 1,6-diol is allowed to react with oxygen in the presence of (i) a ruthenium catalyst or of (ii) a metallic catalyst and water to yield a corresponding dialdehyde. A reaction is performed, for example, under neutral or acidic conditions. Water may be added to a reaction system, or a reaction may be performed without removing water out of the reaction system, which water is by-produced during the reaction. The reaction system includes, for example, about 0.01 to 10 moles of water relative to 1 mole of the material diol. The invented process can produce, for example, o-phthalaldehyde from o-benzenedimethanol in a high yield. Thus, a 1,4-diol, 1,5-diol, or 1,6-diol can be oxidized with oxygen to efficiently yield a corresponding dialdehyde.

  一种工艺生产二醛。在该工艺中，1,4-二醇、1,5-二醇或1,6-二醇被允许在(i) 钌催化剂或(ii) 金属催化剂和水的存在下与氧发生反应，以产生相应的二醛。例如，在中性或酸性条件下执行反应。水可以被加入到反应系统中，或者在反应系统中不去除水的情况下执行反应，这种水是在反应过程中产生的。反应系统包括，例如，相对于1摩尔的二元醇的材料约0.01至10摩尔的水。该发明的工艺可以高产率地从邻苯二甲醇生产邻苯二甲醛，例如。因此，1,4-二醇、1,5-二醇或1,6-二醇可以与氧气氧化，高效地产生相应的二醛。
• 一种喜树碱及其衍生物的快速合成方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN103408559B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明涉及一种喜树碱及其衍生物的快速合成方法，本发明合成路线汇聚简短，条件温和，操作简单，包括（1）一锅法的氧化-氧杂Diels-Alder反应，（2）喹啉并二氢吡咯与吡喃内酯中间体的汇聚胺解，（3）一步形成喜树碱D/E环的串联反应；以及另一种类似的方法，即含有喜树碱E环的吡喃羧酸中间体的制备。本发明的有益效果为：路线汇聚简短、操作简单、反应温和。
• Chem. Asian J. 2015, 10, 976-981
  作者：

  DOI：——

  日期：——