methanesulfonic acid (2-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}quinolin-3-yl)methyl ester | 56522-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid (2-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}quinolin-3-yl)methyl ester
• 英文别名: [2-(Methylsulfonyloxymethyl)quinolin-3-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 56522-37-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆S₂
• 分子量: 345.397
• InChiKey: OLAUKSCTAAGWTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid (2-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}quinolin-3-yl)methyl ester 在 氨 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-乙基-4-羟基-3,4,12,14-四氢-1H-吡喃并[3'4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-3,14-二酮
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的区域选择性合成

  摘要：

  描述了（±）喜树碱的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73254-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-喹啉二甲酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methanesulfonic acid (2-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}quinolin-3-yl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的区域选择性合成

  摘要：

  描述了（±）喜树碱的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73254-0

文献信息

• Facile Syntheses of ABC Ring Skeleton of Camptothecin and Related Alkaloids
  作者：Subhash P. Chavan、K. Pasupathy、R. Sivappa、M. S. Venkatraman

  DOI：10.1081/scc-200028560

  日期：2004.1

  Abstract Facile synthetic approaches toward the preparation of ABC ring of camptothecin and related alkaloids starting from cheaper and readily available chemical reagents.

  摘要 从廉价易得的化学试剂开始制备喜树碱和相关生物碱的 ABC 环的简便合成方法。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Cytotoxic 11-Alkenylindenoisoquinoline Topoisomerase I Inhibitors and Indenoisoquinoline−Camptothecin Hybrids
  作者：Brian M. Fox、Xiangshu Xiao、Smitha Antony、Glenda Kohlhagen、Yves Pommier、Bart L. Staker、Lance Stewart、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm0300476

  日期：2003.7.1

  development as potential anticancer agents. As inhibitors of the DNA religation reaction occurring after DNA cleavage by the enzyme, they are classified as top1 poisons, similar to the camptothecins. Two strategies were employed in order to further develop the structure-activity relationships of the indenoisoquinolines and enhance their therapeutic potential. The first strategy involved the synthesis of in

  茚并异喹啉类是一类新的拓扑异构酶I（top1）抑制剂，在癌细胞培养中具有细胞毒性，因此正在作为潜在的抗癌药进行开发。作为通过酶切割DNA后发生的DNA连接反应的抑制剂，与喜树碱相似，它们被分类为top1毒物。为了进一步发展茚并异喹啉的构效关系并增强其治疗潜力，采用了两种策略。第一个策略涉及茚并异喹啉-喜树碱杂合分子的合成，以利用茚并异喹啉和喜树碱之间的拟议结构相似性。所需的杂化物是通过卤代邻苯二甲酸酯与二氢吡咯并喹啉反应合成的。第二种策略涉及将各种烯基取代基连接到茚并异喹啉的C-11位置，假定这些取代基伸入DNA小沟中。通过11-酮腺苷异喹啉与醛的McMurry反应合成所需的C-11-取代的腺苷异喹啉，并通过核Overhauser效应差NMR光谱法确定所得烯烃的几何形状。检查了所有新的茚并异喹啉在人类癌细胞培养物中的细胞毒性以及与top1的活性。尽管茚并异喹啉-喜树碱杂合分子被证明对细胞毒
• US7312228B2
  申请人：——

  公开号：US7312228B2

  公开（公告）日：2007-12-25