(2-甲基喹啉-3-基)甲醇 | 53936-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (2-甲基喹啉-3-基)甲醇
• 英文名称: 2-methyl-3-hydroxymethylquinoline
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)-2-methylquinoline；2-methyl-3-quinolinemethanol；(2-Methylquinolin-3-yl)methanol
• CAS: 53936-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: NJEKQDADEISXFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲基喹啉-3-基)甲醇 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 生成 3-(Iodomethyl)-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  拉米达霉素的类似物和构象受限的衍生物通过半胱氨酸中间体的环化反应合成

  摘要：

  通过Friedländer反应从2-氨基苯甲醛和乙酰乙酸甲酯获得喹啉12。还原，甲硅烷基化然后氧化，得到化合物8a。后者与色氨酸甲酯之间发生Pictet-Spengler反应，生成化合物14，然后通过去甲硅烷基化反应生成化合物7。通过常规方法制备拉维达霉素7类似物的环化衍生物的许多尝试均以失败告终。幸运的是，通过半胱氨酸中间体获得了良好的结果，因此以令人满意的产率获得了化合物21。在其还原过程中发生了共轭加成，导致化合物22。用化合物7和构象受限的类似物21和22进行了生物学测试。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.100
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-1'-formyl-1',2'-dihydrospiro 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2-甲基喹啉-3-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  由1'，2'-二氢螺[环丙烷-1,2'-喹啉]衍生物形成1,1-二烷氧基-1,2-二氢环丁[b]喹啉

  摘要：

  从2-甲基喹啉开始以高收率得到1,1-二烷氧基-1,2-二氢环丁[b]喹啉，关键中间体为2,2-二氯-1'-甲酰基-1'，2'-二氢螺[环丙烷] -1,2'-喹啉]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81779-2

文献信息

• Facile Syntheses of ABC Ring Skeleton of Camptothecin and Related Alkaloids
  作者：Subhash P. Chavan、K. Pasupathy、R. Sivappa、M. S. Venkatraman

  DOI：10.1081/scc-200028560

  日期：2004.1

  Abstract Facile synthetic approaches toward the preparation of ABC ring of camptothecin and related alkaloids starting from cheaper and readily available chemical reagents.

  摘要 从廉价易得的化学试剂开始制备喜树碱和相关生物碱的 ABC 环的简便合成方法。
• Asymmetric synthesis of isoquinolinonaphthyridines catalyzed by a chiral Brønsted acid
  作者：Jianjun Li、Yiwei Fu、Cong Qin、Yang Yu、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1039/c7ob01527e

  日期：——

  A catalytic asymmetric method for the synthesis of chiral isoquinolinonaphthyridines has been developed. A chiral disulfonimide catalyzes a redox cyclization between 2-methyl-3-aldehydeazaarenes and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines to deliver a range of isoquinolinonaphthyridines with good to high yields (up to 91%) and up to 92:8 e.r..

  已开发出一种催化不对称方法，用于合成手性异喹啉基萘并吡啶。手性二磺酰亚胺催化2-甲基-3-醛氮杂氮杂烯与1,2,3,4-四氢异喹啉之间的氧化还原环化，从而以高至高收率（高达91％）和高达92：8 er释放出一系列的异喹啉萘并吡啶。
• Palladium(II)‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐Arylation of Aromatic Alcohols with a Readily Attachable and Cleavable Molecular Scaffold
  作者：Qiankun Li、Brian J. Knight、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/chem.201602844

  日期：2016.9.5

  A palladium(II)‐catalyzed C−H arylation process of alcohols has been developed. The strategy utilizes a novel quinoline‐based hemiacetal scaffold that can direct the selective C−H bond functionalization. This reaction provides a useful method to construct biaryl compounds of benzyl alcohols in good to excellent yields. The new molecular scaffold can be readily attached, removed, and recovered.

  已开发出钯（II）催化的醇的CH芳基化过程。该策略利用了一种新型的基于喹啉的半缩醛支架，该支架可以指导选择性的C H键功能化。该反应提供了一种有用的方法来以良好至优异的产率构建苄醇的联芳基化合物。新的分子支架可以很容易地连接，移除和回收。
• Lewis Acid-Catalyzed C(<i>sp</i>³)-C(<i>sp</i>³) Bond Forming Cyclization Reactions for the Synthesis of Tetrahydroprotoberberine Derivatives
  作者：Jianjun Li、Cong Qin、Yang Yu、Huaqiang Fan、Yiwei Fu、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201601423

  日期：2017.7.3

  An efficient Lewis acid‐catalyzed C(sp3)–C(sp3) bond forming annulation reaction has been developed. This strategy serves as a new method for the facile synthesis of tetrahydro‐5H‐isoquinolino[2,1‐g][1,6]naphthyridine derivatives. A wide range of 2‐methylquinoline‐3‐carbaldehydes and 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines can be applied for this process to afford structurally diverse tetrahydroprotoberberine

  已经开发出有效的路易斯酸催化的C（sp 3）–C（sp 3）键形成环化反应。该策略为轻松合成四氢-5 H-异喹啉代[2,1- g ] [1,6]萘啶衍生物提供了一种新方法。各种2-甲基喹啉-3-甲醛和1,2,3,4-四氢异喹啉都可用于该工艺，从而以优异的收率提供结构多样的四氢小ber碱衍生物。
• PRACTICAL ROUTE TO A β-KETOPHOSPHONATE, A KEY INTERMEDIATE FOR THE TOTAL SYNTHESIS OF 20(S)-CPT AND RELATED ANALOGUES
  作者：Ming Huo、Yun-Yan Kuang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1080/00304940409458674

  日期：2004.8

  As part of a program for the total synthesis of pentacyclic alkaloids, we were interested in the 20(S)-camptothecin series, such as 20(S)-camptothecin (A), 20(S)-9-nitrocamptothecin (B) and 20(S)10-hydroxycamptothecin (C)I, in which the @ketophosphonate (8) had been established as a key intermediate in the synthesis of these compounds. Ciufolini and Roschanger obtained this compound from propionanilide

  作为五环生物碱全合成计划的一部分，我们对 20(S)-喜树碱系列感兴趣，例如 20(S)-喜树碱 (A)、20(S)-9-硝基喜树碱 (B) 和20(S)10-羟基喜树碱 (C)I，其中 @ketophosphonate (8) 已被确定为合成这些化合物的关键中间体。Ciufolini 和 Roschanger 从丙酰苯胺中以 43% 的总收率获得了这种化合物？而 Boger 和 Hong 用邻氨基苯甲醛以 47% 的总产率制备了它。 3 虽然这两种产率都是