2-甲基-3-喹啉酸乙酯 | 15785-08-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-喹啉酸乙酯
• 中文别名: 2-甲基-3-喹啉甲酸乙酯；2-甲基喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-methyl-3-carbethoxyquinoline
• 英文别名: ethyl 2-methylquinoline-3-carboxylate；2-methyl-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-methyl-3-quinolinecarboxylate；2-Methyl-chinolin-3-carbonsaeureethylester；2-methyl-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；MC1626
• CAS: 15785-08-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00195614
• 分子量: 215.252
• InChiKey: DUBPJEDOCJXVKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  308.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  室温、密闭保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-喹啉酸乙酯 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 calcium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 色氨酸A
  参考文献：
  名称：

  TBAHS 催化合成 2-二氢喹唑啉-2-基喹啉：天然存在的生物碱洛托宁 A、B 和 E 的高效实用合成

  摘要：

  在半水相中使用相转移催化剂 (TBAHS) 合成 2-二氢喹唑啉-2-基喹啉，然后以光信环化作为关键步骤，以有效且实用地合成天然生物碱 luotonin A、B 和 E 为起始原料来自邻硝基苯甲醛的报道。新方法的优势在于路线较短、总收率高（分别为 57%、45% 和 37%）且易于操作。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316537
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-硝基苯亚甲基)对甲苯胺 在 哌啶 、 sodium sulfide 、 乙醇 作用下， 生成 2-甲基-3-喹啉酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Borsche et al., Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 1099,1102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2,4-unsubstituted quinoline-3-carboxylic acid ethyl esters from arylmethyl azides via a domino process
  作者：Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat、Tanita Gettongsong

  DOI：10.1039/c3ob27493d

  日期：——

  4-unsubstituted quinoline-3-carboxylic acid ethyl esters via a domino process is described. The synthesis employs arylmethyl azides as the precursor which undergoes an acid-promoted rearrangement to give an N-aryl iminium ion. Following the addition with ethyl 3-ethoxyacrylate, intramolecular electrophilic aromatic substitution, elimination and subsequent oxidation, the quinoline products were obtained

  描述了通过多米诺法方便地合成2，4-未取代的喹啉-3-羧酸乙酯。该合成使用芳基甲基叠氮化物作为前体，该前体经历酸促进的重排以产生N-芳基亚胺鎓离子。继加3-乙氧基丙烯酸乙酯，分子内亲电芳族取代，消除和随后的氧化，喹啉产物以中等至优异的产率获得。
• Small-Molecule Inhibitors of Histone Acetyltransferase Activity:  Identification and Biological Properties
  作者：Antonello Mai、Dante Rotili、Domenico Tarantino、Prisca Ornaghi、Federica Tosi、Caterina Vicidomini、Gianluca Sbardella、Angela Nebbioso、Marco Miceli、Lucia Altucci、Patrizia Filetici

  DOI：10.1021/jm060601m

  日期：2006.11.1

  cell line, at 1 mM 9 and 18 showed effects on cell cycle (arrest in G1 phase, 9), apoptosis (9), and granulocytic differentiation (18). When tested on U937 cell nuclear extracts to evaluate their histone acetyltransferase (HAT) inhibitory action, both compounds were able to reduce the enzyme activity when used at 500 microM. Another quinoline, compound 22, was synthesized with the aim to improve the

  从对21种化合物进行的酵母表型筛选开始，我们描述了两个小分子（9和18）的鉴定，这些小分子能够显着降低酿酒酵母细胞的生长，从而模拟GCN5缺失突变体的作用。经过GCN5依赖性基因转录检测的测试，化合物9和18的报告基因活性大大降低。在酿酒酵母组蛋白H3末端尾部测定中，用0.6-1 mM 9处理可大大降低H3乙酰化水平，而18仅在1.5 mM时有效。在人类白血病U937细胞系中，在1 mM时9和18表现出对细胞周期（G1期阻滞，9），凋亡（9）和粒细胞分化（18）的影响。当对U937细胞核提取物进行测试以评估其组蛋白乙酰转移酶（HAT）的抑制作用时，当以500 microM使用时，这两种化合物都能够降低酶的活性。合成了另一种喹啉化合物22，目的是提高在9和18中观察到的活性。在HAT分析中进行测试，22在50和25 microM时能够降低HAT的催化作用，因此可与熊果酸姜黄素相提并论。 ，并
• Synthesis of Polysubstituted Quinolines from α-2-Aminoaryl Alcohols Via Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Coupling
  作者：Sanju Das、Debabrata Maiti、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03198

  日期：2018.2.16

  This study reports a nickel-catalyzed sustainable synthesis of polysubstituted quinolines from α-2-aminoaryl alcohols by a sequential dehydrogenation and condensation process that offers the advantages of a low catalyst loading and wide substrate scope. In contrast to earlier reported methods, this strategy allows the use of both primary as well as secondary α-2-aminoaryl alcohols in combination with

  这项研究报告了通过顺序的脱氢和缩合工艺，由α-2-氨基芳基醇在镍催化下可持续合成多取代喹啉，具有低催化剂负载和广泛的底物范围的优点。与较早报道的方法相反，该策略允许同时使用伯和仲α-2-氨基芳基醇以及酮或仲醇，以形成所需的产物。使用这种方法，可以合成30种取代的喹啉衍生物，分离产率高达93％。
• Differentiation and functionalization of remote C–H bonds in adjacent positions
  作者：Hang Shi、Yi Lu、Jiang Weng、Katherine L. Bay、Xiangyang Chen、Keita Tanaka、Pritha Verma、Kendall N. Houk、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/s41557-020-0424-5

  日期：2020.4

  two positions. Herein, we report the design of a catalytic system leveraging a remote directing template and a transient norbornene mediator to selectively activate a previously inaccessible remote C-H bond that is one bond further away. The generality of this approach has been demonstrated with a range of heterocycles, including a complex anti-leukaemia agent and hydrocinnamic acid substrates.

  CH键的位点选择性官能化最终将为化学家提供用于编辑和构建复杂分子结构的转化工具。为了实现这一目标，至关重要的是要开发出激活功能团末端CH键的策略。在这种情况下，由于两个位置之间缺乏电子或位阻，因此区分相邻碳原子上的远程CH键是一个巨大的挑战。在本文中，我们报告了催化系统的设计，该催化系统利用远程指导模板和瞬态降冰片烯介体来选择性激活较远的一个键之前无法访问的远程CH键。这种方法的普遍性已通过一系列杂环得到了证明，其中包括复杂的抗白血病药和氢肉桂酸底物。
• Visible-Light-Promoted Iminyl-Radical Formation from Acyl Oximes: A Unified Approach to Pyridines, Quinolines, and Phenanthridines
  作者：Heng Jiang、Xiaode An、Kun Tong、Tianyi Zheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.201411342

  日期：2015.3.23

  iminyl‐radical formation has been established for the construction of pyridines, quinolines, and phenanthridines from acyl oximes. With fac‐[Ir(ppy)3] as a photoredox catalyst, the acyl oximes were converted by 1 e− reduction into iminyl radical intermediates, which then underwent intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS) to give the N‐containing arenes. These reactions proceeded with a broad

  已经建立了涉及可见光诱导的亚胺基自由基形成的统一策略，用于从酰基肟中构建吡啶，喹啉和菲啶。用FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为催化剂photoredox，酰基肟通过1e中转化-还原成亚氨基自由基中间体，然后行分子内均裂芳族取代（HAS），得到含有N-芳烃其中。这些反应在室温下以宽范围的底物以高收率进行。这种可见光诱导的亚胺基自由基形成策略已成功地应用于五步精简合成苯并[ c ]菲啶生物碱。