3-(乙酰氧基甲基)-2-甲基喹啉 | 460316-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-(乙酰氧基甲基)-2-甲基喹啉
• 英文名称: 3-(acetoxymethyl)-2-methylquinoline
• 英文别名: 3-acetoxymethyl-2-methylquinoline；(2-methylquinolin-3-yl)methyl acetate
• CAS: 460316-14-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: IUOQCOPZSZSTRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  328.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(乙酰氧基甲基)-2-甲基喹啉 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以87%的产率得到3-(Iodomethyl)-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  拉米达霉素的类似物和构象受限的衍生物通过半胱氨酸中间体的环化反应合成

  摘要：

  通过Friedländer反应从2-氨基苯甲醛和乙酰乙酸甲酯获得喹啉12。还原，甲硅烷基化然后氧化，得到化合物8a。后者与色氨酸甲酯之间发生Pictet-Spengler反应，生成化合物14，然后通过去甲硅烷基化反应生成化合物7。通过常规方法制备拉维达霉素7类似物的环化衍生物的许多尝试均以失败告终。幸运的是，通过半胱氨酸中间体获得了良好的结果，因此以令人满意的产率获得了化合物21。在其还原过程中发生了共轭加成，导致化合物22。用化合物7和构象受限的类似物21和22进行了生物学测试。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.100
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-azidophenyl)acetoxymethyl]-3-buten-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(乙酰氧基甲基)-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基苯甲醛的 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯与亚磷酸三乙酯的反应：1-二乙基膦酰基-1,2-二氢喹啉和 3-乙酰氧基甲基喹啉的合成

  摘要：

  已经描述了由 2-叠氮基苯甲醛的几种 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯与亚磷酸三乙酯的反应简单合成 1-二乙基膦酰基-1,2-二氢喹啉和 3-乙酰氧基甲基喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942383

文献信息

• Applications of Baylis–Hillman chemistry: one-pot convenient synthesis of functionalized (1H)-quinol-2-ones and quinolines
  作者：Deevi Basavaiah、Ravi Mallikarjuna Reddy、Nagaswamy Kumaragurubaran、Duddu S Sharada

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00332-0

  日期：2002.5

  A simple synthesis of functionalized (1H)-quinol-2-ones and quinolines from the Baylis-Hillman adducts, i.e. alkyl 3-hydroxy-2-methylene-3-arylpropanoates and beta-hydroxy-alpha-methylene-beta-arylalkanones, respectively, has been described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of an analogue of lavendamycin and of conformationally restricted derivatives by cyclization via a hemiaminal intermediate
  作者：Arnaud Nourry、Stéphanie Legoupy、François Huet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.100

  日期：2007.8

  Quinoline 12 was obtained by a Friedländer reaction from 2-aminobenzaldehyde and methyl acetoacetate. Reduction, silylation then oxidation provided compound 8a. A Pictet–Spengler reaction between the latter and tryptophan methyl ester yielded compound 14, then compound 7 by desilylation. Numerous attempts to prepare a cyclized derivative of this analogue of lavendamycin 7 by conventional ways failed

  通过Friedländer反应从2-氨基苯甲醛和乙酰乙酸甲酯获得喹啉12。还原，甲硅烷基化然后氧化，得到化合物8a。后者与色氨酸甲酯之间发生Pictet-Spengler反应，生成化合物14，然后通过去甲硅烷基化反应生成化合物7。通过常规方法制备拉维达霉素7类似物的环化衍生物的许多尝试均以失败告终。幸运的是，通过半胱氨酸中间体获得了良好的结果，因此以令人满意的产率获得了化合物21。在其还原过程中发生了共轭加成，导致化合物22。用化合物7和构象受限的类似物21和22进行了生物学测试。
• Reaction of the Morita-Baylis-Hillman Acetates of 2-Azidobenzaldehydes with Triethyl Phosphite: Synthesis of 1-Diethylphosphono-1,2-dihydro­quinolines and 3-Acetoxymethylquinolines
  作者：Kee-Jung Lee、Hyung-Woo Yi、Hyun Park、Young Song

  DOI：10.1055/s-2006-942383

  日期：2006.6

  A simple synthesis of l-diethylphosphono-1,2-dihydro-quinolines and 3-acetoxymethylquinolines from the reaction of several Morita-Baylis-Hillman acetates of 2-azidobenzaldehydes with triethyl phosphite has been described.

  已经描述了由 2-叠氮基苯甲醛的几种 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯与亚磷酸三乙酯的反应简单合成 1-二乙基膦酰基-1,2-二氢喹啉和 3-乙酰氧基甲基喹啉。