β-氨基巴豆酸甲酯 | 21731-17-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 含氧基氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: β-氨基巴豆酸甲酯
• 中文别名: Β-氨基巴豆酸甲酯；3-氨基丁烯酸甲酯；3-氨基巴豆酸甲酯
• 英文名称: Methyl 3-aminocrotonate
• 英文别名: methyl (Z)-3-aminobut-2-enoate；Methyl 3-aminobut-2-enoate
• CAS: 21731-17-9
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: XKORCTIIRYKLLG-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-氨基巴豆酸甲酯 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl 2,6-dimethyl-4-(2-methylsulfinylethyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Feliciano, A. San; Caballero, E.; Perez-Pereira, J. A., Anales de Quimica, 1993, vol. 89, # 7, p. 730 - 734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸甲酯 在 三甲基铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 β-氨基巴豆酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 3-Substituted 3H-Pyrimidin-4-ones

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel and practical synthesis of 3-substituted 3H-pyrimidin-4-ones is described. The key step involves the cyclization of enamide esters, derived from readily available beta-keto esters, with trimethylaluminum and various primary amines.

  DOI：

  10.1021/ol049921v
• 作为试剂：
  描述：

  4-hydroxyphenylsulfonylacetone 、 2-氯苯甲醛 、 乙酸铵 、 水 、 甲苯 在 solvent 、 β-氨基巴豆酸甲酯 、 甲醇 、 甲苯 、 氮 、 silica gel 作用下， 反应 20.0h， 以to yield 4-(2-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)sulfonyl-5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine, m.p. 223°-225° C.的产率得到2,6-dimethyl-5-methoxycarbonyl-4-(2-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)sulfonyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Arylsulfonyl dihydropyridine derivatives

  摘要：

  新型芳基磺酰基-二氢吡啶衍生物，可用作钙通道阻滞剂心血管药物，其化学式为：##STR1##或其药学上可接受的盐，其中R.sup.1为氢、低烷基或低烷氧基烷基；R.sup.2为氢或氯；R.sup.3为氢、低烷基或低烷氧乙基。一种新型过程使用手性亚砜试剂高效地产生这些和其他磺酰基二氢吡啶的单一异构体。

  公开号：

  US04889866A1

文献信息

• Synthesis and Evaluation of a New Class of Nifedipine Analogs with T-Type Calcium Channel Blocking Activity
  作者：P. Phani Kumar、Stephanie C. Stotz、R. Paramashivappa、Aaron M. Beedle、Gerald W. Zamponi、A. Srinivasa Rao

  DOI：10.1124/mol.61.3.649

  日期：2002.3.1

  We have synthesized a novel series of 18 dialkyl 1,4-dihydro-4-(2′alkoxy-6′-pentadecylphenyl)-2,6-dimethyl-3,5 pyridine dicarboxylates from anacardic acid, a natural compound found in cashew nut shells, and investigated their blocking action on L- and T-type calcium channels transiently expressed in tSA-201 cells. The IC50 values for L-type calcium channel block obtained with the series ranged from 1 to ∼40 μM, with higher affinities being favored by increasing the size of the alkoxy group on the 4-phenyl ring and ester substituent in the 3,5 positions. A detailed analysis of the strongest L-type channel blocker of the series (PPK-12) revealed that block was poorly reversible and mediated an apparent speeding of the time course of inactivation. Moreover, in the presence of PPK-12, the midpoint of the steady state inactivation curve was shifted by 20 mV toward more hyperpolarized potentials, resulting in an increase in blocking efficacy at more depolarized holding potentials. Surprisingly, PPK-12 blocked T- and L-type calcium channels with similar affinities. One of the weakest L-type channel inhibitors (PPK-5) exhibited a T-type channel affinity that was similar to that seen with PPK-12, resulting in a 40-fold selectivity of PPK-5 for T- over L-type channels. Thus, dialkyl 1,4-dihydro-4-(2′alkoxy-6′-pentadecylphenyl)-2,6-dimethyl-3,5 pyridine dicarboxylates may serve as excellent candidates for the development of T-type calcium-channel specific blockers.

  我们通过腰果壳中天然化合物腰果酸（anacardic acid）合成了一系列新型化合物，共18种二烷基1,4-二氢-4-(2'-烷氧基-6'-十五烷基苯基)-2,6-二甲基-3,5吡啶二羧酸酯，并研究了它们对瞬时表达在tSA-201细胞上的L型和T型钙通道的阻断作用。该系列化合物的L型钙通道阻断半最大效应浓度（IC50）值范围为1至约40微摩尔，其中增加4-苯环上的烷氧基团和3,5位上的酯取代基可提高亲和力。对系列中最强L型通道阻断剂（PPK-12）的详细分析表明，阻断作用难以逆转，并明显加速了失活过程。此外，在存在PPK-12的情况下，稳态失活曲线的半数失活电压向更超极化的电位偏移20毫伏，导致在更去极化的静息电位下阻断效能增加。令人惊讶的是，PPK-12对T型和L型钙通道的阻断具有相似的亲和力。最弱的L型通道抑制剂之一（PPK-5）对T型通道的亲和力与PPK-12相似，使得PPK-5对T型通道相对于L型通道具有40倍的特异性。因此，二烷基1,4-二氢-4-(2'-烷氧基-6'-十五烷基苯基)-2,6-二甲基-3,5吡啶二羧酸酯可能是作为T型钙通道特异性阻断剂开发的优秀候选物。
• 1-benzyl-3,5-dimethyl-4-piperdyl ester of a Hantzsch dihydropyridine
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US04639522A1

  公开（公告）日：1987-01-27

  The compound of the formula ##STR1## is disclosed to have a less rapid decrease in blood pressure in its use as an antihypertensive.

  公式##STR1##的化合物在作为降压药使用时，被披露为血压下降速度较慢。
• 6-Acyloryalkyl-1,4-dihydropyridine derivatives and a method of effecting
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04145432A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  This invention relates to 1,4-dihydropyridine derivatives. More particularly, it relates to new 1,4-dihydropyridine derivatives thereof which have vasodilating and anti-hypertensive activity, to processes for the preparation thereof, and to pharmaceutical composition comprising the same for therapeutical treatment in cardiovascular diseases and hypertension in human being.

  这项发明涉及1,4-二氢吡啶衍生物。更具体地，它涉及具有扩血管和降压活性的新1,4-二氢吡啶衍生物，以及其制备方法，以及包含相同的用于治疗人类心血管疾病和高血压的药物组合物。
• Dihydropyridine npy antagonists: piperazine derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05635503A1

  公开（公告）日：1997-06-03

  A series of non-peptidergic antagonists of NPY have been synthesized and are comprised of piperazine and homopiperazine derivatives of 4-phenyl-1,4-dihydropyridines of Formula (I). ##STR1## As antagonists of NPY-induced feeding behavior, these compounds are expected to act as effective anorexiant agents in promoting weight loss and treating eating disorders.

  一系列非肽类NPY拮抗剂已经合成，由式(I)的4-苯基-1,4-二氢吡啶的哌嗪和同哌嗪衍生物组成。作为NPY诱导的进食行为的拮抗剂，预计这些化合物将作为有效的压食剂药物，促进减重和治疗进食障碍。
• 1,4-Dihydropyridine derivatives, and pharmaceutical method of the same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04284634A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  1,4-dihydropyridine derivatives of the general formula ##STR1## having vasodilating and anti-hypertensive activity, processes for preparing same, and pharmaceutical compositions thereof for treating cardiovascular diseases.

  一般式为##STR1##的1,4-二氢吡啶衍生物具有扩血管和降压活性，制备方法以及用于治疗心血管疾病的药物组合物。

表征谱图