2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-b]喹啉 | 34086-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-b]喹啉
• 英文名称: 1,3-dihydro-2H-pyrrolo[3,4-b]quinoline
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline；2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline；Pyrrolo<3,4-b>chinolin
• CAS: 34086-64-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: XEHCCKCEOPMQRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-b]喹啉 在 potassium osmate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氯化铵 、 三甲基铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  使用级联方法的喜树碱和10-羟基喜树碱的短时无保护基团合成

  摘要：

  这项工作已经开发了喜树碱和10-羟基喜树碱的无收敛保护基团的总合成途径。级联的3-（羟甲基）氧化呋喃-2（5  ħ） -酮和原位分子间氧杂与乙烯基醚Diels-Alder反应的开发和应用到构建E环，和的TMSCl-促进的级联闭合d -环在整个合成过程中传递了生物碱的整个骨架。新的短合成法在步骤经济性，低成本，易于获得的起始原料和试剂以及方便的操作方面是有利的。

  DOI：

  10.1002/asia.201403190
• 作为产物：
  描述：

  2,3-喹啉二甲酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-b]喹啉
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的区域选择性合成

  摘要：

  描述了（±）喜树碱的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73254-0

文献信息

• A facile two synthon approach to the camptothecin skeleton
  作者：H.G.M. Walraven、U.K. Pandit

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80022-6

  日期：1980.1

  A synthesis of deethyldesoxycamptothecin via the reaction of two readily accessible synthons is described. One of the synthons constitutes the ABC ring system of camptothecin, while the second provides all the C atoms of the rings D and E. The synthetic approach is suited for the total synthesis of camptothecin analogues.

  描述了通过两个易于接近的合成子的反应合成去乙基脱氧喜树碱的方法。其中一个合成子构成喜树碱的ABC环系统，而第二个合成子则提供了环D和E的所有C原子。合成方法适用于喜树碱类似物的全合成。
• A convergent total synthesis of mappicine ketone: A leading antiviral compound
  作者：J.S. Yadav、Sanjita Sarkar、S. Chandrasekhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00191-x

  日期：1999.4

  An efficient total synthesis of the naturally occuring mappicine ketone 1 and mappicine 2 are described. The approach is based on the assembly of tricyclic amine 5 with pseudo acid chloride 20. A Friedlander condensation is utilized for the construction of the ABC skeleton and a periselective Diels-Alder approach is utilized for the preparation of the pseudo acid chloride.

  描述了天然存在的马卡比汀酮1和马卡比汀2的有效的全合成。该方法基于三环胺5与假酰氯20的组装。利用弗里德兰德缩合法来构建ABC骨架，并使用过选择性的Diels-Alder方法来制备假酰氯。
• Facile Syntheses of ABC Ring Skeleton of Camptothecin and Related Alkaloids
  作者：Subhash P. Chavan、K. Pasupathy、R. Sivappa、M. S. Venkatraman

  DOI：10.1081/scc-200028560

  日期：2004.1

  Abstract Facile synthetic approaches toward the preparation of ABC ring of camptothecin and related alkaloids starting from cheaper and readily available chemical reagents.

  摘要 从廉价易得的化学试剂开始制备喜树碱和相关生物碱的 ABC 环的简便合成方法。
• 一种喜树碱及其衍生物的快速合成方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN103408559B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明涉及一种喜树碱及其衍生物的快速合成方法，本发明合成路线汇聚简短，条件温和，操作简单，包括（1）一锅法的氧化-氧杂Diels-Alder反应，（2）喹啉并二氢吡咯与吡喃内酯中间体的汇聚胺解，（3）一步形成喜树碱D/E环的串联反应；以及另一种类似的方法，即含有喜树碱E环的吡喃羧酸中间体的制备。本发明的有益效果为：路线汇聚简短、操作简单、反应温和。
• Cytotoxic indeno and isoindoloisoquinolones
  申请人：Cushman S. Mark

  公开号：US20060247211A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The synthesis and biological activity of benzoisoindoloisoquinolone compounds are described. The synthesis and biological activity of C-11-substituted indenoisoquinolones are also described. Indenoisoquinolones substituted at C-11 are prepared by McMurry reactions of 11-ketoindenoisoquinolones with aldehydes.

  描述了苯并异吲哚异喹啉化合物的合成和生物活性。还描述了C-11取代吲哚异喹啉的合成和生物活性。在C-11处取代的吲哚异喹啉是通过11-酮基吲哚异喹啉与醛类的麦氏反应制备的。