(4S)-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,3,3-trimethyl-cyclohex-1-ene | 595568-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S)-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,3,3-trimethyl-cyclohex-1-ene
• 英文别名: (1S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-(hydroxymethyl)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 595568-56-2
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃Si
• 分子量: 314.541
• InChiKey: KLNHYEVCMFWYEE-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  356.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,3,3-trimethyl-cyclohex-1-ene 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (5S)-7-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-1,3-dioxa-2-oxo-9-hydroxy-6,6,8-trimethyl-spiro[4,5]dec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  简明的对映选择性合成全氧取代的A环紫杉醇前体

  摘要：

  氧取代的环的化合物的合成简明2紫杉醇发现® 1A和泰索帝® 1B经由关键中间体由2,2-二甲基环己烷-1,3-二酮和程序开始8和11，进行说明。根据X-射线晶体结构测定4-溴苯基苯甲酸酯衍生物，即2，确定2的绝对构型。15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00699-9
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-1,4-二噁螺[4.5]-7-癸酮 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 敌草腈 、 碘 、 叔丁基锂 、 一水合肼 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 391.84h， 生成 (4S)-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,3,3-trimethyl-cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  简明的对映选择性合成全氧取代的A环紫杉醇前体

  摘要：

  氧取代的环的化合物的合成简明2紫杉醇发现® 1A和泰索帝® 1B经由关键中间体由2,2-二甲基环己烷-1,3-二酮和程序开始8和11，进行说明。根据X-射线晶体结构测定4-溴苯基苯甲酸酯衍生物，即2，确定2的绝对构型。15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00699-9