(2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-4-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-[3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-7,8a-dimethyl-7-(trimethylsilanyloxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]butyraldehyde | 511256-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-4-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-[3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-7,8a-dimethyl-7-(trimethylsilanyloxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]butyraldehyde
• 英文别名: 4-[(2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-3,4a-dimethyl-3-trimethylsilyloxy-2,4,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-6-yl]butanal
• CAS: 511256-91-0
• 化学式: C₃₄H₆₀O₇Si₂
• 分子量: 637.017
• InChiKey: MVXUVRRZDNMXQC-HAYDDAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-4-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-[3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-7,8a-dimethyl-7-(trimethylsilanyloxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]butyraldehyde 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氯苯 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以36.8%的产率得到(2R,3S,4aS,5aR,10aS,11aR)-2-[3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-3,4a-dimethyl-2,3,4,4a,5a,6,7,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxacyclohepta[b]naphthalen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用以C-糖苷为中心的策略合成FH gambierol亚基。

  摘要：

  [结构：见正文]该手稿描述了我们对甘比罗尔FH亚基的合成。除了三环的合成外，值得注意的是一个有趣的保护基团对C（23）C-糖苷的生成以及使用闭环复分解生成四取代的烯醇醚的影响。

  DOI：

  10.1021/ol034100w
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lead(II) chloride 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 dimethyl sulfide borane 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 二甲基二环氧乙烷 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-4-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-[3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-7,8a-dimethyl-7-(trimethylsilanyloxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用以C-糖苷为中心的策略合成FH gambierol亚基。

  摘要：

  [结构：见正文]该手稿描述了我们对甘比罗尔FH亚基的合成。除了三环的合成外，值得注意的是一个有趣的保护基团对C（23）C-糖苷的生成以及使用闭环复分解生成四取代的烯醇醚的影响。

  DOI：

  10.1021/ol034100w

文献信息

• Synthesis of an F−H Gambierol Subunit Using a <i>C</i>-Glycoside-Centered Strategy
  作者：Utpal Majumder、Jason M. Cox、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/ol034100w

  日期：2003.3.1

  [structure: see text] This manuscript describes our synthesis of the F-H subunit of gambierol. In addition to the synthesis of the tricycle, of note is an interesting protecting group influence on the generation of a C(23) C-glycoside as well as the use of ring-closing metathesis to generate a tetrasubstituted enol ether.

  [结构：见正文]该手稿描述了我们对甘比罗尔FH亚基的合成。除了三环的合成外，值得注意的是一个有趣的保护基团对C（23）C-糖苷的生成以及使用闭环复分解生成四取代的烯醇醚的影响。