(2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-6-but-3-enyl-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-[3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-3,4a-dimethyl-3-(trimethylsilanyloxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran | 511256-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-6-but-3-enyl-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-[3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-3,4a-dimethyl-3-(trimethylsilanyloxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran
• 英文别名: [(2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-6-but-3-enyl-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-3,4a-dimethyl-2,4,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-3-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 511256-90-9
• 化学式: C₃₄H₆₀O₆Si₂
• 分子量: 621.018
• InChiKey: BXEZGLYKHPVALD-HAYDDAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.66
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-6-but-3-enyl-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-[3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-3,4a-dimethyl-3-(trimethylsilanyloxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到4-{(2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-7,8a-dimethyl-7-trimethylsilanyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl}-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用以C-糖苷为中心的策略合成FH gambierol亚基。

  摘要：

  [结构：见正文]该手稿描述了我们对甘比罗尔FH亚基的合成。除了三环的合成外，值得注意的是一个有趣的保护基团对C（23）C-糖苷的生成以及使用闭环复分解生成四取代的烯醇醚的影响。

  DOI：

  10.1021/ol034100w
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lead(II) chloride 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 二甲基二环氧乙烷 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 (2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-6-but-3-enyl-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-[3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-3,4a-dimethyl-3-(trimethylsilanyloxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  使用以C-糖苷为中心的策略合成FH gambierol亚基。

  摘要：

  [结构：见正文]该手稿描述了我们对甘比罗尔FH亚基的合成。除了三环的合成外，值得注意的是一个有趣的保护基团对C（23）C-糖苷的生成以及使用闭环复分解生成四取代的烯醇醚的影响。

  DOI：

  10.1021/ol034100w