8-methoxy-7-isopropyl-1,4aβ-dimethyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthrene | 80325-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-methoxy-7-isopropyl-1,4aβ-dimethyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
• 英文别名: (4aR,10aR)-8-methoxy-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-4,9,10,10a-tetrahydro-3H-phenanthrene
• CAS: 80325-88-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: ANIYOYATKVGJMS-YLJYHZDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-7-isopropyl-1,4aβ-dimethyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthrene 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4aR,10aS)-1-(chloromethyl)-7-isopropyl-8-methoxy-4a-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-triptonide and (.+-.)-triptolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00367a046
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 在 palladium diacetate 、 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 PPA 、 calcium hydride 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 甲基锂 、 碘 、 叔丁基锂 、 苄基三丁基氯化铵 、 草酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 80.33h， 生成 8-methoxy-7-isopropyl-1,4aβ-dimethyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Tandem Additions to Chiral 2,3-Dihydronaphthyloxazolines: Synthesis of the Triptoquinone/Triptinin A Ring System

  摘要：

  描述了一项研究，旨在通过不对称串联加成反应合成二萜类化合物(+)-triptoquinone A（3）或其类似物(+)-triptinin A（4），该反应以萘基苯并噁唑啉为基础。对手性二氢萘烷6的串联加成反应获得了70%产率的单一非对映异构体10。进一步操作通过环闭合插值反应，将天然产物的三环结构合成到化合物20和29，产率达到90%，使用的是Schrock催化剂。然而，最终合成目标化合物3或4未能成功，原因在于无法将新戊基羟甲基基团还原为甲基，或者无法引入存在于3或4中的共轭羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34373

文献信息

• Synthetic Communications, 29(2), 249-256 (1999) Synthesis of an Intermediate for (±)-Triptolide
  作者：Ajoy K. Banerjee、José A. Azócar

  DOI：10.1080/00397919908085764

  日期：1999.1

  Abstract The tetralone (1) was converted to the hexahydrophenanthrene (6) which has proved a potential intermediate for the synthesis of abietane lactone triptolide (7).

  摘要 四氢萘酮 (1) 被转化为六氢菲 (6)，这已被证明是合成松香烷内酯雷公藤内酯 (7) 的潜在中间体。
• Asymmetric Tandem Additions to Chiral 2,3-Dihydronaphthyloxazolines: Synthesis of the Triptoquinone/Triptinin A Ring System
  作者：A. Meyers、Laura Basil、Hiroto Nakano、Rogelio Frutos、Michael Kopach

  DOI：10.1055/s-2002-34373

  日期：——

  A study to reach the diterpenoid (+)-triptoquinone A (3) or its analog (+)-triptinin A (4) via an asymmetric tandem addition to naphthyloxazolines is described. The tandem addition to the chiral dihydronophthalene 6 resulted in a 70% yield of a single diastereomer 10. Further manipulation gave the natural products’ tricyclic ring system, compounds 20 and 29 via ring-closing metathesis in 90% yield, using the Schrock catalyst. Final assault to the target compounds 3 or 4 fell short due to the failure to either reduce a neopentyl hydroxymethyl group to a methyl or to install the conjugated carboxylic acid present in 3 or 4.

  描述了一项研究，旨在通过不对称串联加成反应合成二萜类化合物(+)-triptoquinone A（3）或其类似物(+)-triptinin A（4），该反应以萘基苯并噁唑啉为基础。对手性二氢萘烷6的串联加成反应获得了70%产率的单一非对映异构体10。进一步操作通过环闭合插值反应，将天然产物的三环结构合成到化合物20和29，产率达到90%，使用的是Schrock催化剂。然而，最终合成目标化合物3或4未能成功，原因在于无法将新戊基羟甲基基团还原为甲基，或者无法引入存在于3或4中的共轭羧酸。
• Total synthesis of (.+-.)-triptonide and (.+-.)-triptolide
  作者：Lee C. Garver、Eugene E. Van Tamelen

  DOI：10.1021/ja00367a046

  日期：1982.2