N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺 | 7465-88-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺
• 中文别名: 4-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-phenylbenzamide
• 英文别名: N-phenyl-4-methoxybenzamide；4-methoxybenzanilide
• CAS: 7465-88-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00025810
• 分子量: 227.263
• InChiKey: XOJAJRFBOKCXPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 五氯化磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-N'-phenyl-4-methoxybenzamidine
  参考文献：
  名称：

  合成，1- antileishmanial活性和构效关系Ñ -X苯基-3- Ñ '-Y-苯基-苄脒

  摘要：

  作为研究的一部分，合成了两个系列的N，N'-二苯基-苯甲m，以寻找具有抗菌活性的潜在新药。这些化合物是通过在PCl 5卤化反应中通过酰胺化并原位生成相应的苯二甲酰氯而得到的，然后用适当的苯胺处理。该系列我展示antileishmanial活性的表达的结果，强调了化合物9A与IC 50  = 81.28μM（日志IC 50  = 1.91μM）针对利什曼原虫恰加斯利什，8E与IC 50  = 26.30（日志IC 50  = 1.52μM）对巴西利什曼原虫。根据SAR研究的结果（系列I），从Craig二维图计划了系列II，在其中可能发现有效化合物9v和9j，IC 50  = 12.60μM（log IC 50  = 1.10） μM）和13.00μM（log IC 50  = 1.11μM），分别针对亚马逊利什曼原虫。从SAR和QSAR研究获得的结果表明，当环中的电子供体基团连接到in基碳上

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.040
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-碘苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺 在 copper acetylacetonate 、 二乙胺 、 vasicine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种邻位卤代酰基苯胺的选择性氢化脱卤方法

  摘要：

  本发明公开了一种铜催化邻位卤代酰基苯胺的选择性氢化脱卤方法，以邻位卤酰基苯胺为起始原料，乙酰丙酮铜/鸭嘴花碱为催化剂，加入有机碱，在醇溶液中80‑100℃反应12h，区域选择性催化氢化邻位溴和碘原子。该制备方法具有操作简便、底物适用范围广、成本低和区域选择性高等特点，具有实用性。

  公开号：

  CN112194591B

文献信息

• Combining Eosin Y with Selectfluor: A Regioselective Brominating System for <i>Para</i>-Bromination of Aniline Derivatives
  作者：Binbin Huang、Yating Zhao、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01427

  日期：2017.7.21

  A mild, metal-free, and absolutely para-selective bromination of aniline derivatives has been developed in excellent yields, wherein the organic dye Eosin Y is employed as the bromine source in company with Selectfluor. Neither air nor moisture sensitive, this facile reaction proceeds smoothly at room temperature and completes within a short time. Mechanistic studies indicate a radical pathway; therefore

  已开发出具有优异收率的温和，无金属且绝对对位选择性的苯胺衍生物溴化物，其中有机染料曙红Y与Selectfluor一起用作溴源。无论是对空气还是对湿气都不敏感，这种反应很容易在室温下进行并在短时间内完成。机理研究表明了一条根本途径。因此，的原位产生的溴化试剂的存在，“Selectbrom”，是假设，可合理解释为独特区域选择性段的-bromination Ñ -acyl-以及Ñ -sulfonylanilines。
• Homogeneous Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines
  作者：Jacorien Coetzee、Deborah L. Dodds、Jürgen Klankermayer、Sandra Brosinski、Walter Leitner、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1002/chem.201204270

  日期：2013.8.12

  Hydrogenation of amides in the presence of [Ru(acac)3] (acacH=2,4‐pentanedione), triphos [1,1,1‐tris‐ (diphenylphosphinomethyl)ethane] and methanesulfonic acid (MSA) produces secondary and tertiary amines with selectivities as high as 93 % provided that there is at least one aromatic ring on N. The system is also active for the synthesis of primary amines. In an attempt to probe the role of MSA and

  在[Ru（acac）3 ]（acacH = 2,4-戊二酮），三[[1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷]]和甲磺酸（MSA）的存在下进行酰胺加氢生成仲胺和叔胺如果在N上至少有一个芳环，则其选择性高达93％。该系统对伯胺的合成也具有活性。为了探索MSA的作用和反应机理，已经从[Ru（acac）3 ]，三醇和MSA或[RuX（OAc）（triphos）]的反应中制备了一系列甲磺酸钠络合物。 （X = H或OAc）或[RuH 2（CO）（triphos ）]与MSA。晶体学表征复合物包括：[茹（OAC-κ 1 O）2（H 2O）（triphos）]，[Ru（OAc‐κ 2 O，O'）（CH 3 SO 3 ‐κ 1 O）（triphos ）]，[Ru（CH 3 SO 3‐ κ 1 O）2（H 2 O）（三膦）]和[孺2（μ-CH 3 SO 3）3（三磷酸）2 ] [CH 3 SO 3 ]，而其他复合物，例如[茹（OAC-κ
• An alternative and facile purification procedure of amidation and esterification reactions using a medium fluorous Mukaiyama reagent
  作者：Masato Matsugi、Misaki Suganuma、Shoko Yoshida、Shohei Hasebe、Yoko Kunda、Kotaro Hagihara、Sayaka Oka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.016

  日期：2008.11

  convenient methodology for the separation of a fluorous by-product using fluorous chemistry is described. A Mukaiyama coupling reagent bearing a medium fluorous tag, between 40% and 60% fluorine by weight, can be effectively separated from non-fluorous components by increasing the water content of the crude reaction mixture and subsequent filtration. Additional fluorous solid phase extraction is not necessary

  描述了一种使用氟化学分离氟副产物的简便方法。通过增加粗反应混合物的水含量并随后过滤，可以有效地将氟含量在40％至60％之间的带有中等氟标签的Mukaiyama偶联剂与非氟组分有效地分离。不需要额外的氟固相萃取。
• Efficient cobalt-catalyzed C–N cross-coupling reaction between benzamide and aryl iodide in water
  作者：Bryan Yong-Hao Tan、Yong-Chua Teo

  DOI：10.1039/c4ob01483a

  日期：——

  A practical and efficient strategy for the N-arylation of benzamide catalysed by a Co(C2O4)·2H2O/dmeda system in water is reported. Under the optimized conditions, a wide variety of N-arylated products were obtained in good yields (up to 92%) using substituted aryl iodides.

  报道了一种在水中Co（C 2 O 4）·2H 2 O / dmeda体系催化苯甲酰胺N-芳基化反应的实用有效策略。在优化的条件下，使用取代的芳基碘化物可以以高收率（高达92％）获得各种各样的N-芳基化产物。
• Nanoparticle mediated organic synthesis (NAMO-synthesis): CuI-NP catalyzed ligand free amidation of aryl halides
  作者：Atul Kumar、Ajay Kumar Bishnoi

  DOI：10.1039/c4ra06804a

  日期：——

  The first CuI-nanoparticle catalyzed ligand free synthesis of N-aryl amides from aryl halides and arylamides/cyclic amides has been developed. This methodology is further extended for the synthesis of nitrogen heterocycles such as benzimidazole, and quinazolinone via intermolecular amidation reaction followed by cyclization. TEM images of the CuI-NP catalyst showed spherical, well-dispersed particles

  已经开发了由CuI-纳米颗粒催化的从芳基卤化物和芳基酰胺/环状酰胺的N-芳基酰胺的无配体的合成。该方法进一步扩展用于通过分子间酰胺化反应然后环化来合成氮杂环，例如苯并咪唑和喹唑啉酮。CuI-NP催化剂的TEM图像显示球形，分散良好的颗粒，为反应性提供了较大的表面积，并具有良好的可回收性。