vasicine | 18549-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: vasicine
• 英文别名: peganine；(3R)-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-3-ol
• CAS: 18549-38-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: YIICVSCAKJMMDJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vasicine 在 双氧水 、 丙酮 作用下， 生成 吡咯并[2,1-b]喹唑啉-9(1H)-酮,2,3-二氢-3-羟基-,(3R)-
  参考文献：
  名称：

  Korezkaja; Utkin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1087; engl. Ausg. S. 1056

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (±)-鸭咀花碱 在 L-酒石酸 作用下， 生成 vasicine
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Hicks; Zajic, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1389

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-二硝基苯 在 vasicine 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Vasicine在水中的硝基芳烃的无金属转移加氢：丰富生物碱的有机催化方面的启示

  摘要：

  Vasicine是一种来自Adhatoda vasica叶片的丰富的喹唑啉生物碱，已成功地用于将金属上的硝基芳烃无金属和无碱还原为相应的苯胺。该方法具有化学选择性，可耐受各种可还原的官能团，例如酮，腈，酯，卤素和杂环。在本反应条件下，二硝基芳烃选择性地还原成相应的硝基苯胺。

  DOI：

  10.1021/jo5019415

文献信息

• Vasicine from Adhatoda vasica as an organocatalyst for metal-free Henry reaction and reductive heterocyclization of o-nitroacylbenzenes
  作者：Sushila Sharma、Manoranjan Kumar、Vinod Bhatt、Onkar S. Nayal、Maheshwar S. Thakur、Neeraj Kumar、Bikram Singh、Upendra Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.095

  日期：2016.11

  Vasicine, a quinazoline alkaloid, from the leaves of Adhatoda vasica, has been utilized as an efficient catalyst for metal and base free Henry reaction of various aldehydes with nitro alkanes. The method can be used in the synthesis of various β-nitro alcohols under mild reaction conditions without use of hazardous organic solvents and expensive catalysts. Vasicine is also applied successfully for

  Vasicine是一种来自Adhatoda vasica叶片的喹唑啉生物碱，已被用作各种醛与硝基烷烃的无金属和无碱亨利反应的有效催化剂。该方法可用于在温和的反应条件下合成各种β-硝基醇，而无需使用危险的有机溶剂和昂贵的催化剂。瓦西辛还成功地用于在温和条件下以高收率从邻硝基硝基苯一锅合成2，1-苯并恶唑。
• Stereoselective glucuronidation metabolism, pharmacokinetics, anti-amnesic pharmacodynamics, and toxic properties of vasicine enantiomers in vitro and in vivo
  作者：Yudan Zhu、Wei Liu、Shenglan Qi、Hanxue Wang、Yuwen Wang、Gang Deng、Yunpeng Zhang、Shuping Li、Chao Ma、Yongli Wang、Xuemei Cheng、Changhong Wang

  DOI：10.1016/j.ejps.2018.07.058

  日期：2018.10

  Vasicine (VAS) is a potential natural cholinesterase inhibitor for treatment of Alzheimer's disease. Due to one chiral centre (C-3) presenting in molecule, VAS has two enantiomers, d-vasicine (d-VAS) and l-vasicine (l-VAS). The study was undertaken to investigate the stereoselective glucuronidation metabolism, pharmacokinetics, anti-amnesic effect and acute toxicity of VAS enantiomers. In results,

  Vasicine（VAS）是潜在的天然胆碱酯酶抑制剂，可用于治疗阿尔茨海默氏病。由于分子中存在一个手性中心（C-3），VAS具有两种对映异构体，即d-vasicine（d-VAS）和l-vasicine（1-VAS）。进行该研究以研究VAS对映异构体的立体选择性葡萄糖醛酸化代谢，药代动力学，抗健忘作用和急性毒性。结果，在人肝微粒体和同工酶试验中，l-VAS的葡萄糖醛酸化代谢速率比d-VAS快，并且证明UDP-葡萄糖醛酸糖基转移酶（UGT）1A9和UGT2B15是l-VAS葡萄糖醛酸化的主要代谢酶。 VAS，而只有d-VAS的UGT1A9，在HLM和rhUGT1A9中，d-VAS的代谢亲和力明显低于l-VAS。d-VAS在大鼠中的血浆暴露为1.3倍和1。静脉内和口服给予d-VAS和l-VAS后，它们分别比l-VAS高6倍。而且，无论是静脉内还是口服给药，主要葡萄糖醛酸化代谢产物d-VASG的
• A Bronchodilator Alkaloid (Vasicinone) from Adhatoda vasica Nees
  作者：A. H. AMIN、D. R. MEHTA

  DOI：10.1038/1841317a0

  日期：1959.10

  A NEW alkaloid has been isolated by us in the crystalline form from the leaves of Adhatoda vasica Nees (Indian Patent No. 62349 of November 21, 1957. Patent application No. 64603 of July 9, 1958). The alkaloid, which has been named vasicinone, has been found to be a much weaker base than vasicine, an alkaloid which is already known to be present in this plant. Elementary analysis gave, C = 65.33, H

  我们已从 Adhatoda vasica Nees 的叶子中以结晶形式分离出一种新的生物碱（1957 年 11 月 21 日的印度专利第 62349 号。1958 年 7 月 9 日的专利申请第 64603 号）。已经发现这种被命名为 vasicinone 的生物碱比 vasicine 弱得多，后者是一种已知存在于这种植物中的生物碱。元素分析得出，C = 65.33，H = 4.93，N = 13.65%。发现分子量 (Rast) 约为 210，分子式为 C11H10N2O2。发现该生物碱与 2,3-(α-羟基三亚甲基)-4 喹唑酮相同，后者是早先通过用 30% 过氧化氢氧化 vasicine1,2 制备的。
• Facile Access to Ring-Fused Aminals via Direct α-Amination of Secondary Amines with o-Aminobenzaldehydes: Synthesis of Vasicine, Deoxyvasicine, Deoxyvasicinone, Mackinazolinone, and Ruteacarpine
  作者：Daniel Seidel、Matthew Richers、Indubhusan Deb、Alena Platonova、Chen Zhang

  DOI：10.1055/s-0033-1338852

  日期：——

  Secondary amines undergo redox-neutral reactions with aminobenzaldehydes under conventional and microwave heating to furnish polycyclic aminals via amine alpha-amination/N-alkylation. This unique alpha-functionalization reaction proceeds without the involvement of transition metals or other additives. The resulting aminal products are precursors for various quinazolinone alkaloids and their analogues.
• Structure of Vasicine. III. Position of the Hydroxyl Group¹
  作者：R. C. Morris、W. E. Hanford、Roger Adams

  DOI：10.1021/ja01308a052

  日期：1935.5