N,N-二苯基-4-甲氧基苯甲酰胺 | 16034-40-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二苯基-4-甲氧基苯甲酰胺
• 中文别名: N,N-二苯基-4-甲氧基苯甲酰；N-对甲氧基苯甲酰二苯胺
• 英文名称: 4-methoxy-N,N-diphenylbenzamide
• 英文别名: N,N-Diphenyl-4-methoxybenzamide
• CAS: 16034-40-5
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00059300
• 分子量: 303.36
• InChiKey: GVALSXYCLDABKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  175 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.178

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

N,N-二苯基-4-甲氧基苯甲酰胺

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模块 1. 化学品
产品名称： N,N-Diphenyl-4-methoxybenzamide

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N,N-二苯基-4-甲氧基苯甲酰胺
百分比： ....
CAS编码： 16034-40-5
俗名： N-p-Anisoyldiphenylamine
分子式： C20H17NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N,N-二苯基-4-甲氧基苯甲酰胺

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
140°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
N,N-二苯基-4-甲氧基苯甲酰胺

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模块 10. 稳定性和反应性
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
N,N-二苯基-4-甲氧基苯甲酰胺

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

N,N-二苯基-4-甲氧基苯甲酰胺用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苯基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 三氟甲磺酸酐 、 二氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以50%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-N,N-diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  叔酰胺的高化学选择性无金属还原

  摘要：

  该通讯描述了叔酰胺通过无金属化学选择性还原为相应胺的过程。Hantzsch 酯用作温和的还原剂，用于还原三氟甲磺酸酐活化的酰胺，提供具有高官能团耐受性的叔胺。

  DOI：

  10.1021/ja077463q
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 氯化亚砜 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N,N-二苯基-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of tertiary acyclic amides by the Chapman rearrangement of aryl benzimidates in ionic liquids

  摘要：

  The Chapman rearrangement of aryl N-arylbenzimidates to tertiary acyclic amides is accelerated in ionic liquids and proceeds at lower temperatures as 120-190 degrees C.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2015.03.016

文献信息

• A Simple Copper-Catalyzed Synthesis of Tertiary Acyclic Amides
  作者：Emilie Racine、Florian Monnier、Jean-Pierre Vors、Marc Taillefer

  DOI：10.1021/ol200750p

  日期：2011.6.3

  The N-arylation of aromatic and aliphatic secondary acyclic amides, known to be poor nucleophiles, has been accomplished using a simple and cheap copper catalytic system. The corresponding tertiary acyclic amides, which can be found in numerous biologically active compounds, have been obtained in good to excellent yields.

  已知是不良亲核试剂的芳族和脂族仲无环酰胺的N-芳基化反应已使用简单廉价的铜催化体系完成。在许多生物活性化合物中可以找到相应的叔无环酰胺，其收率很好。
• 2-(Diethylamino)ethanethiol, a New Reagent for the Odorless Deprotection of Aromatic Methyl Ethers
  作者：Javier Magano、Michael H. Chen、Jerry D. Clark、Thomas Nussbaumer

  DOI：10.1021/jo0611059

  日期：2006.9.1

  A new reagent for the deprotection of aromatic methyl ethers, 2-(diethylamino)ethanethiol, is reported. This compound, commercially available as its HCl salt, affords the corresponding phenols in good to excellent yields on a wide variety of substrates. A clear advantage of this method over the use of more common thiols, such as ethanethiol, is the easy extraction of both the deprotecting reagent and

  报道了一种用于芳族甲基醚的脱保护的新试剂2-（二乙基氨基）乙硫醇。这种化合物以其HCl盐的形式商购可得，可在多种底物上以高至极好的收率提供相应的酚。与使用更常见的硫醇（如乙硫醇）相比，此方法的明显优势在于，通过用稀酸淬灭，可以轻松地将脱保护剂和副产物2-（二乙氨基）乙基甲基硫化物萃取到水相中，从而实现基本上无味的处理。
• One-pot synthesis of ketones from carboxylic acids and grignard reagents using N,N-Diphenyl-p-methoxyphenylchloromethyleniminium chloride
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshiki Mori、Toshio Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85572-0

  日期：1982.1

  N,N-Diphenyl-p-methoxyphenylchloromethyleniminium chloride is found to be an effective condensation reagent of carboxylic acids and Grignard reagents under mild conditions to afford the corresponding ketones in high yields.

  发现N，N-二苯基-对甲氧基苯基氯甲基亚甲基氯化物在温和条件下是羧酸和格氏试剂的有效缩合试剂，以高产率提供相应的酮。
• Rearrangement of nitrones to amides using chlor0sulfonyl isocyanate
  作者：Sajan P. Joseph、D.N. Dhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96081-8

  日期：1986.1

  Reaction of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) with nitrones a-n and a,b has been studied. α, α, N-Triaryl nitrones a-n react with CSI to form the N,N-diaryl arylamides a-n and i-n in good yields. In the case of α-H, α, N-diaryl nitrones a,b however, two compounds viz., the rearranged product a,b and the 1,4-dihydro tetrazines a,b are formed.

  研究了氯磺酰基异氰酸酯（CSI）与硝酮an和a，b的反应。α，α，N-三芳基硝酮的与CSI反应以形成N，N-二芳基芳基酰胺的和以良好的收率英寸 然而，在α-H，α，N-二芳基亚硝基a，b中，形成了两种化合物，即重排产物a，b和1，4-二氢四嗪a，b。
• Nickel-Catalyzed Claisen Condensation Reaction between Two Different Amides
  作者：Jiajia Chen、Man Xu、Subeen Yu、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00485

  日期：2020.3.20

  A nickel-catalyzed Claisen condensation reaction between two amides, where one possesses an α-proton, for the synthesis of β-ketoamides was developed. Ni(glyme)Cl2 and terpyridine serve as the active catalysts in the presence of Mn and LiCl. N,N-Methylphenyl and N,N-diphenyl benzamide derivatives react with cyclic and noncyclic amides to give their corresponding β-ketoamides in moderate to good yields

  开发了一种镍催化的两种酰胺之间的克莱森缩合反应，其中一种酰胺具有α质子，可以合成β-酮酰胺。在Mn和LiCl存在下，Ni（glyme）Cl2和三联吡啶用作活性催化剂。N，N-甲基苯基和N，N-二苯基苯甲酰胺衍生物与环状和非环状酰胺反应，以中等至良好的产率得到它们相应的β-酮酰胺。另外，DFT计算表明还原消除是速率决定的步骤。

表征谱图