N-(4-hydroxyphenyl)-4-methoxybenzamide | 23600-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenyl)-4-methoxybenzamide
• CAS: 23600-48-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: FIPXHELNPLCOPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-230 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  354.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxyphenyl)-4-methoxybenzamide 在 盐酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-amino-N-(4-methylbenzoyl)-2-chlorophenol
  参考文献：
  名称：

  Hydrohalogenation of N-acetyl(aroyl)-1,4-benzoquinone monoimines

  摘要：

  New N-acetyl-1,4-benzoquinone monoimines alkyl-substituted in the quinoid ring were synthesized. The hydrohalogenation of N-acetyl(aroyl)-1,4-benzoquinone monoimines proceeds exclusively in keeping with the 1,4-addition. The hydrochlorination occurs along the ionic mechanism, in the hydrobromination grows the role of the radical mechanism.

  DOI：

  10.1134/s1070428011020102
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到N-(4-hydroxyphenyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用苯基碘（III）双（三氟乙酸）酯在对位引入羟基和N-芳酰胺的N-碘苯基化。

  摘要：

  描述了在三氟乙酸（TFA），TFA-CHCl3或六氟异丙醇（HFIP）中，苯甲酸酯与苯基碘（III）双（三氟乙酸酯）（PIFA）的反应。当苯胺的酰基具有高负电性时，例如三氟乙酰基，或者苯基被吸电子基团取代，则4-碘苯基从PIFA转移到酰胺氮上，得到乙酰基二芳基胺。另一方面，当酰基具有诸如4-甲氧基苯基之类的供电子功能时，或者苯基被供电子性基团取代时，三氟乙酰氧基被转移至苯胺芳环的对位。该组在后处理过程中水解产生相应的苯酚。

  DOI：

  10.1021/jo0260847

文献信息

• 2-Acylpyridazin-3-ones: Novel Mild and Chemoselective Acylating Agents for Amines
  作者：Young-Jin Kang、Hyun-A Chung、Jeum-Jong Kim、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1055/s-2002-25760

  日期：——

  2-Acyl-4,5-dichloropyridazin-3-ones served as excellent novel N-acylating reagents for amines under neutral conditions in organic solvent. They are convenient, chemoselective and easy to handle stable N-acylating reagentsof amines.

  2-Acyl-4,5-dichloropyridazin-3-ones 在有机溶剂中的中性条件下可作为胺类的新型 N-酰化试剂。它们是方便、化学选择性和易于处理的稳定的胺 N-酰化试剂。
• Drug reposition-based design, synthesis, and biological evaluation of dual inhibitors of acetylcholinesterase and β-Secretase for treatment of Alzheimer's disease
  作者：Sushant K. Shrivastava、Avhad Ashok Nivrutti、Bhagwati Bhardwaj、Digambar Kumar Waiker、Akash Verma、Prabhash Nath Tripathi、Manish Tripathi、Poorvi Saraf

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132979

  日期：2022.8

  screening of a library (Drug Central Database) containing 4199 FDA-approved drugs was utilized for the purpose, and denopamine, guanethidine, and propamidine were identified as hits to target both acetylcholinesterase (AChE) and β-secretase (BACE-1). Further, MM/GBSA and MD simulation analysis was also performed which suggested that propamidine, an antibacterial and antifungal drug, may become a crucial pharmacophore

  多功能药物的使用可以作为治疗阿尔茨海默病 (AD) 等神经退行性疾病的关键策略。为了寻找用于治疗 AD 的多靶点定向配体，已经使用计算机工具进行了药物重新定位研究。为此目的，对包含 4199 种 FDA 批准药物的库（药物中央数据库）进行了虚拟筛选，地诺巴胺、胍乙啶和丙脒被确定为靶向乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 β-分泌酶 (BACE-1) 的目标。此外，还进行了 MM/GBSA 和 MD 模拟分析，表明丙脒是一种抗菌和抗真菌药物，可能成为设计用于 AD 治疗的多靶点定向配体的关键药效​​团。最后，合成了一系列结构修饰的丙脒衍生物，通过在两端用取代的苯甲酰胺和乙酰胺部分取代末端脒来合成、表征和测试它们的抗 AD 作用。结构修饰的丙脒系列化合物27在亚微摩尔浓度范围内显示出显着的体外hAChE 和 hBACE-1 抑制作用（hAChE：IC 50  = 0.832 ± 0.05 µM 和 hBACE-1：IC
• A new series of aryl sulfamate derivatives: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Mohammed I. El-Gamal、Seyed-Omar Zaraei、Paul A. Foster、Hanan S. Anbar、Randa El-Gamal、Raafat El-Awady、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115406

  日期：2020.4

  drug target for management of hormone-dependent malignancies. In the present study, a new series of twenty-one aryl amido-linked sulfamate derivatives 1a-u was designed and synthesized, based upon a cyclohexyl lead compound. All members were evaluated as STS inhibitors in a cell-free assay. Adamantyl derivatives 1h and 1p-r were the most active with more than 90% inhibition at 10 µM concentration and

  甾族硫酸酯酶（STS）最近已成为治疗激素依赖性恶性肿瘤的药物靶标。在本研究中，基于环己基铅化合物，设计并合成了一系列新的二十一个芳基酰胺基连接的氨基磺酸酯衍生物1a-u。在无细胞试验中将所有成员评估为STS抑制剂。金刚烷衍生物1h和1p-r在10 µM浓度下活性最高，抑制率超过90％，对于那些抑制活性最大的化合物，测定IC 50值。这些化合物在约25-110nM的范围内表现出STS抑制。其中，化合物1q具有o-氯苯磺酸氨基酯部分表现出最有效的STS抑制活性，IC 50为26 nM。此外，为了确保能够穿过细胞脂质双层，在JEG-3全细胞试验中针对STS活性测试了具有低IC 50值的化合物。因此，1h和1q的IC 50值分别约为14 nM和150 nM。因此，化合物1h的效力是相应的环己基铅的31倍（在JEG-3全细胞试验中，IC 50值= 421 nM）。此外，最有效的STS抑制剂（1h和1
• Modulators of peroxisome proliferator activated receptors
  申请人：Brooks Alisa Dawn

  公开号：US20050020684A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  Disclosed is a compound represented by Structural Formula (I): Ar is a substituted or unsubstituted aromatic group. Q is a covalent bond, —CH 2 — or —CH 2 CH 2 —; W is a substituted or unsubstituted alkylene or a substituted or unsubstituted heteroalkylene linking group from two to ten atoms in length, preferably from two to seven atoms in length. Phenyl Ring A is optionally substituted with up to four substituents in addition to R 1 and W, R 2 is (CH 2 ) n —CH(OR 2 )—(CH 2 ) n E, —(CH)═C(OR 2 )—(CH 2 ) n E, —(CH 2 ) n —CH(Y)—(CH 2 ) m E or (CH)═C(Y)(CH 2 ) m E; wherein E is COOR 3 , C 1 -C 3 alkylnitrile, carboxamide, sulfonamide, acylsulfonamide or tetrazole and wherein sulfonamide, acylsulfonamide and tetrazole are optionally substituted with one or more substituents independently selected from: C 1 -C 6 alkyl, haloalkyl and aryl-C o - 4 -alkyl; R 2 is H, an aliphatic group, a substituted aliphatic group, haloalkyl, an aromatic group, a substituted aromatic group, —COR 4 , —COOR 4 , —CONR 5 R 6 , —C(S)R 4 , —C(S)OR 4 or C(S)NR 5 R 6 , R 3 is H, an aliphatic group, a substituted aliphatic group, an aromatic group or a substituted aromatic group. Y is O—, CH 2 —, CH 2 CH 2 — or CH═CH— and is bonded to a carbon atom in Phenyl Ring A that is ortho to R 1 . R 4 -R 6 are independently H, an aliphatic group, a substituted aliphatic group, an aromatic group or a substituted aromatic group. n and m are independently 0, 1 or 2.

  本发明公开了一种由结构式（I）表示的化合物：其中Ar是取代或未取代的芳香基团。Q是共价键，-CH2-或-CH2CH2-; W是取代或未取代的烷基或取代或未取代的异烷基连接基，长度为两到十个原子，优选长度为两到七个原子。苯环A可选地与R1和W以外的最多四个取代基取代，R2是（CH2）n-CH（OR2）-（CH2）nE，-（CH）=C（OR2）-（CH2）nE，-（CH2）n-CH（Y）-（CH2）mE或（CH）=C（Y）（CH2）mE;其中E是COOR3，C1-C3烷基腈，羧酰胺，磺酰胺，酰基磺酰胺或四唑，磺酰胺，酰基磺酰胺和四唑可选地与一个或多个取代基取代，独立地选自：C1-C6烷基，卤代烷基和芳基-Co-4-烷基; R2是H，脂肪基，取代脂肪基，卤代烷基，芳基，取代芳基，-COR4，-COOR4，-CONR5R6，-C（S）R4，-C（S）OR4或C（S）NR5R6，R3是H，脂肪基，取代脂肪基，芳基或取代芳基。Y是O-，CH2-，CH2CH2-或CH═CH-，并与Phenyl环A中与R1相邻的碳原子键合。R4-R6独立地是H，脂肪基，取代脂肪基，芳基或取代芳基。n和m独立地为0、1或2。
• 4-Amidophenol Quinone Methide Precursors: Effective and Broad-Scope Nonoxime Reactivators of Organophosphorus-Inhibited Cholinesterases and Resurrectors of Organophosphorus-Aged Acetylcholinesterase
  作者：Alex R. Lovins、Kevin A. Miller、Anne K. Buck、D. Sophia Ensey、Rose K. Homoelle、Megan C. Murtha、Nathan A. Ward、Liam A. Shanahan、Gopichand Gutti、Pratik Shriwas、Craig A. McElroy、Christopher S. Callam、Christopher M. Hadad

  DOI：10.1021/acschemneuro.4c00011

  日期：——

  recovery in activity from the OP-aged forms of AChE. Herein, we report a novel library of 4-amidophenol quinone methide precursors (QMP) that provide effective reactivation against multiple OP-inhibited forms of AChE in addition to resurrecting the aged form of AChE after exposure to a pesticide or some phosphoramidates. Furthermore, these QMP compounds also reactivate OP-inhibited butyrylcholinesterase

  有机磷 (OP) 化合物抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 对人类造成严重的健康风险。虽然许多疗法已经在OP暴露后进行了治疗测试，但仍然需要针对各种OP化合物进行有效的重新激活，并且当前的肟疗法对中枢神经系统的血脑屏障渗透性较差，同时无法恢复活性来自 OP 老化形式的 AChE。在此，我们报告了一个新的 4-酰胺基苯醌甲基化物前体 (QMP) 文库，除了在接触农药或某些氨基磷酸酯后复活老化形式的 AChE 之外，它还能有效地重新激活多种 OP 抑制形式的 AChE。此外，这些 QMP 化合物还能重新激活 OP 抑制的丁酰胆碱酯酶 (BChE)，它是 OP 化合物的体内内源性清除剂。测试了这些 QMP 化合物的体外功效，用于重新激活和复活可溶形式的人 AChE 和 BChE，以及重新激活人血液以及人源化小鼠模型的血液和脑样本中的胆碱酯酶。我们将化合物10c确定为主要候选药物，因为它对多种 OP