N-(2-溴苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺 | 349614-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-溴苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-4-methoxybenzamide
• CAS: 349614-89-7
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD00507490
• 分子量: 306.159
• InChiKey: WVTLNOAWPGZGHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺 在 1-[2-(N-(3-diphenylphosphinopropyl))aminoethyl]pyrrolidine 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient Pd-Catalyzed Hydrodehalogenation of o-Haloanilides in Water

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一种实用的方法，使用PdCl2在水中在100°C下，在温和条件下对邻卤苯胺进行脱卤反应。该催化系统能够选择性地去卤化芳基氯和芳基溴，并具有广泛的官能团容忍性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707116
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-溴苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  含硅氮杂环的合成、反应性、功能化和 ADMET 性质

  摘要：

  在药物设计和开发中，含硅化合物在很大程度上被忽略了，尽管它们有可能提高药物类候选药物的效力，还可以提高其物理化学和 ADMET（吸收、分布、代谢、排泄、毒性）特性，因为它们具有独特的特性。硅的特性。这种不足在很大程度上是由于缺乏合成各种有机硅结构的通用方法。因此，已经开发出一种新的构建块策略，它不同于将硅纳入候选药物的传统方法。描述了含硅四氢喹啉和四氢异喹啉结构单元的灵活、多克级合成，以及使用优化以适应硅特性的常见反应快速构建不同官能化的含硅氮杂环的方法。此外，为了更好地阐明硅掺入的缺点和优势，在以 ADMET 为重点的生物学研究中对选定的化合物及其碳类似物提出了挑战。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03187

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Benzoxazinones from <i>N</i>-(<i>o</i>-Bromoaryl)amides Using Paraformaldehyde as the Carbonyl Source
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/jo5020118

  日期：2014.11.7

  Carbonylation reactions have been widely used in organic synthesis. However, the manipulation of toxic and pressurized carbon monoxide limited their applications in organic laboratories. The search for alternative carbonyl sources as an important method for carbonylative organic synthesis is spreading. Herein, a series of substituted benzoxazinones were synthesized from N-(o-bromoaryl)amides by palladium-catalyzed

  羰基化反应已广泛用于有机合成中。但是，有毒和加压一氧化碳的处理限制了它们在有机实验室中的应用。作为羰基化有机合成的重要方法，寻找替代的羰基来源的研究正在扩展。在此，由N-（邻-溴芳基）酰胺通过钯催化的羰基化，以低聚甲醛为羰基源，合成了一系列取代的苯并恶嗪酮，价格便宜，稳定且易于使用。值得注意的是，这是在钯催化的杂环羰基合成中使用多聚甲醛作为一氧化碳源的第一个例子。
• Dimethyl Sulfoxide/Potassium Hydroxide: A Superbase for the Transition Metal-Free Preparation of Cross-Coupling Products
  作者：Yu Yuan、Isabelle Thomé、Seok Hwan Kim、Duanteng Chen、Astrid Beyer、Julien Bonnamour、Erik Zuidema、Sukbok Chang、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201000575

  日期：2010.11.22

  Potassium hydroxide (KOH) in dimethyl sulfoxide (DMSO) forms a superbasic medium that allows one to access cross-coupling products from reactions between aryl halides with various sulfur-, oxygen- and nitrogen-based nucleophiles under transition metal-free conditions.

  二甲基亚砜（DMSO）中的氢氧化钾（KOH）形成一种超碱性介质，使人们可以在无过渡金属的条件下，从芳基卤化物与各种基于硫，氧和氮的亲核试剂之间的反应中获得交叉偶联产物。
• Parallel Synthesis of a Library of Benzoxazoles and Benzothiazoles Using Ligand-Accelerated Copper-Catalyzed Cyclizations of <i>ortho</i>-Halobenzanilides
  作者：Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo051927q

  日期：2006.3.1

  A general method for the formation of benzoxazoles via a copper-catalyzed cyclization of ortho-haloanilides is reported. This approach complements the more commonly used strategies for benzoxazole formation which require 2-aminophenols as substrates. The reaction involves an intramolecular C−O cross-coupling of the ortho-haloanilides and is believed to proceed via an oxidative insertion/reductive elimination

  报道了一种通过铜催化邻卤代苯胺形成环化苯并恶唑的一般方法。该方法补充了需要2-氨基苯酚作为底物的更常用的苯并恶唑形成策略。该反应涉及邻卤代苯胺的分子内CO交叉偶联，并且认为该反应通过Cu（I）/ Cu（III）歧管的氧化插入/还原消除途径进行。该反应也适用于苯并噻唑的形成。各种配体，包括1,10-菲咯啉和N，N已显示出'-二甲基乙二胺在反应中提供配体加速/稳定作用。环化的最佳条件使用了CuI和1,10-菲咯啉（10 mol％）的催化剂组合。该方法适合于平行合成方法，如通过在环的各个位置上取代的苯并恶唑和苯并噻唑的文库的合成所证明的。大多数实施例中使用的环化ORTH Ó -bromoanilides，但ORTH ö -iodoanilides和ORTH ö -chloroanilides也经历这些条件下的反应。邻卤代苯胺的反应速率遵循I> Br> Cl的顺序，这与确定速率的步骤的氧化加成一致。
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Iodide with Ortho-Haloamines in Water
  作者：Pawan J. Tambade、Yogesh P. Patil、Ziyauddin S. Qureshi、Kishor P. Dhake、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1080/00397911.2010.523155

  日期：2012.1.15

  Abstract The carbonylative cross coupling of aryl iodide with ortho-haloaniline to ortho-haloanilide using phosphine-free Pd(OAc)2 catalyst in water as a reaction medium has been studied. The present protocol facilitated the reaction of o-haloanilines with a wide variety of hindered and functionalized aryl iodides, affording good yields of the desired products. The protocol was also extended for the

  摘要 研究了在水中使用不含膦的 Pd(OAc)2 催化剂将芳基碘与邻卤苯胺羰基化交叉偶联成邻卤苯胺。本协议促进了 o-haloanilines 与各种受阻和功能化的芳基碘的反应, 提供了所需产品的良好收率。该协议还扩展到使用 Cu(acac)2 催化剂通过邻卤代苯胺环化合成苯并恶唑。图形概要
• Palladium-Catalysed Multicomponent Aminocarbonylation of Aryl or Heteroaryl Halides with [Mo(CO)₆] and Aryl- or ­Heteroarylamines Using Conventional Heating
  作者：Agathe Begouin、Maria-João R. P. Queiroz

  DOI：10.1002/ejoc.200900167

  日期：2009.6

  synthesized in short reaction times by palladium-catalysed multicomponent aminocarbonylation of either electron-deficient or electron-rich heteroaryl halides and p-iodoanisole with several arylamines bearing either electron-donating or -withdrawing groups and aminopyridines using [Mo(CO)6] as a solid CO source and conventional heating. Starting from heteroaryl bromides, a palladacycle with tBu3PHBF4

  二（杂）芳基酰胺已通过钯催化的多组分氨基羰基化反应合成缺电子或富电子杂芳基卤化物和对碘苯甲醚与几种带有给电子或吸电子基团的芳胺和氨基吡啶，使用 [Mo (CO)6] 作为固体 CO 源和常规加热。从杂芳基溴化物开始，需要以 tBu3PHBF4 作为配体的钯环以及作为碱的二恶烷中的 DBU 和 125°C 的温度。来自（杂）芳基碘化物、不含配体的 Pd(OAc)2 和 DBU 在 110 °C 下用于二恶烷中。在后一种条件下，我们能够将此反应应用于失活的氨基吡啶以获得相应的二（杂）芳基酰胺。我们已经证明这些反应可以在常规加热（110-125°C）下进行，以在较短的反应时间（1-3 小时）内以中等至高产率产生相应的二（杂）芳基酰胺，而无需兆瓦辐照。2-碘苯甲酸或2-碘苯甲酸甲酯与对茴香胺通过一步羰基化环化反应得到了N-取代的异吲哚啉-1,3-二酮。因此，我们使用常规加热将这种钯催化的氨基羰基化反应的范围与