N-(4-溴苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺 | 7465-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-溴苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-4-methoxybenzamide
• CAS: 7465-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD00507487
• 分子量: 306.159
• InChiKey: QDYDNKAVIIBNDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2571

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1-甲基-1,4-环己二烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 6-(4-(4-(4-methoxybenzamido)phenyl)piperazin-1-yl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] RADIOLABELED COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS RADIOMARQUÉS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的放射标记化合物，其中A、B、R1、R2中的任何一个用从3H、11C和18F中选择的放射性核素标记，并且其用于在哺乳动物中成像α-突触核蛋白和/或Abeta沉积物。

  公开号：

  WO2019121661A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 Eosin Y 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到N-(4-溴苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  结合曙红Y用的Selectfluor：区域选择性的溴化系统帕拉苯胺类化合物的-Bromination

  摘要：

  已开发出具有优异收率的温和，无金属且绝对对位选择性的苯胺衍生物溴化物，其中有机染料曙红Y与Selectfluor一起用作溴源。无论是对空气还是对湿气都不敏感，这种反应很容易在室温下进行并在短时间内完成。机理研究表明了一条根本途径。因此，的原位产生的溴化试剂的存在，“Selectbrom”，是假设，可合理解释为独特区域选择性段的-bromination Ñ -acyl-以及Ñ -sulfonylanilines。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01427

文献信息

• Hypervalent Iodine-Mediated Oxidative Rearrangement of N–H Ketimines: An Umpolung Approach to Amides
  作者：Zhenguang Zhao、Zhiyuan Peng、Yongli Zhao、Hao Liu、Chongnan Li、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01468

  日期：2017.11.17

  An umpolung approach to amides via hypervalent iodine-mediated oxidative rearrangement of N–H ketimines under mild reaction conditions is described. This strategy provides target amides with excellent selectivity in good yields. In addition, preliminary mechanistic studies demonstrated that the migration preference depends on both steric and electronic effects of the migrating groups.

  描述了在温和的反应条件下通过高价碘介导的NH酮基亚胺的氧化重排来酰胺化酰胺的方法。该策略以高收率提供了具有优异选择性的目标酰胺。此外，初步的机械研究表明，迁移偏好取决于迁移群体的空间效应和电子效应。
• Therapeutic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040102435A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Compounds of the formula (I) for use as an estrogen receptor-&bgr;-selective ligand are described wherein: X is O or S; and R 1 , R 3 R 6 are as described in the specification. The use of these compounds in treating Alzheimer's disease, anxiety disorders, depressive disorders, osteoporosis, cardiovascular disease, rheumatoid arthritis and prostate cancer is described; as are processes for making them.

  描述了用作雌激素受体β选择性配体的化合物的公式(I)，其中：X为O或S；R1，R3和R6如规范中所述。描述了这些化合物在治疗阿尔茨海默病、焦虑症、抑郁症、骨质疏松症、心血管疾病、类风湿性关节炎和前列腺癌中的用途；以及制备它们的过程。
• A Comparison of Immobilised Triphenylphosphine and 1‐Hydroxybenzotriazole as Mediators of Catch‐and‐Release Acylation Under Flow Conditions
  作者：Joseph Tadros、Christian Dankers、Ashley Jurisinec、Maria Menti‐Platten、Janice R. Aldrich‐Wright、Christopher P. Gordon

  DOI：10.1002/asia.202101308

  日期：2022.3

  A ‘catch-and-release’ assessment of immobilised triphenylphosphine (PS-PPh3) and 1-hydroxybenzotriazole (PS-HOBt) as facilitators of acylation-mediated amide couplings is described. Through evaluations of reaction temperatures, substrate stoichiometries, solvents, and flow rates, we report findings in favour of PS-HOBt over PS-PPh3.

  描述了作为酰化介导的酰胺偶联促进剂的固定化三苯膦 (PS-PPh 3 ) 和 1-羟基苯并三唑 (PS-HOBt)的“捕获和释放”评估。通过对反应温度、底物化学计量、溶剂和流速的评估，我们报告了有利于 PS-HOBt 优于 PS-PPh 3的发现。
• Kinetics and mechanism of the aminolysis of benzoic anhydrides
  作者：Byung Choon Lee、Ji Hyun Yoon、Cheal Gyu Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1002/poc.610070602

  日期：1994.6

  the latter, indicate that the reaction proceeds by a frontside SN2 attack on either one of the caronyl carbon with a strong interaction between the nucleophile (X) and the leaving group (Z). The mechanism is also supposed by the trends in the activation parameters.

  在甲醇中研究了苯环被苯环取代的苯甲酸酐的亲核取代反应。产物形成步骤与限速步骤一致，因此可以分解竞争反应途径的两个速率常数k XZ和k XZ。两个交叉相互作用常数，ρ XY和ρ XY，尤其是一个异常大的幅度后者的，表明该反应的进行通过前侧小号Ñ 2攻击的caronyl碳与亲核试剂之间的强烈的相互作用的任一个（X ）和离去组（Z）。激活参数的趋势也可以推测这种机制。
• Polyaromatic Scavenger Reagents (PAHSR):  A New Methodology for Rapid Purification in Solution-Phase Combinatorial Synthesis
  作者：Joseph S. Warmus、Marianne I. da Silva

  DOI：10.1021/ol005822f

  日期：2000.6.1

  A new method of purification of solution-phase combinatorial libraries has been developed. Development of a chemically inert polyaromatic anchor with a reactive "scavenger reagent" (PAHSR) allows unreacted reagents and impurities to be removed from a reaction by absorption of the PAHSR to charcoal and simple filtration.

  已经开发了一种纯化溶液相组合库的新方法。具有反应性“清除剂”（PAHSR）的化学惰性聚芳族锚的开发，可通过将PAHSR吸收到木炭上并进行简单过滤，将未反应的试剂和杂质从反应中除去。