N-(2-氯苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺 | 7465-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氯苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-4-methoxybenzamide
• CAS: 7465-92-1
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: XJXKQCDXJOJGOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  324.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺 在 乙二醇二甲醚 、 氢气 、 C₅₁H₅₃ClOP₃Ru⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 作用下， 120.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以67%的产率得到N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  由明确定义的二膦-钌（II）配合物催化的有机卤化物的高效无碱加氢脱卤

  摘要：

  已开发出一种基于二膦-钌 (II) 复合阳离子的无碱、稳健的催化系统，用于使用分子氢对各种芳基和烷基氯化物/溴化物（27 个例子）进行加氢脱卤。值得注意的是，该反应在 120 °C 下进行，催化剂负载量低（0.1 mol%），并且对官能团（如酰胺基、羧基、磺酰基、甲氧基、酯基）表现出良好的耐受性。所有脱卤产物均通过 GC、GC-MS 和 NMR 光谱确认。此外，还提出了二膦-钌（II）络合物阳离子催化脱卤过程的机理。这种加氢脱卤方法显示了有机卤化物的有机转化和降解的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111953
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-chloro-4'-methoxybenzophenone oxime 在 五氯化磷 作用下， 生成 N-(2-氯苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Nitrile Oxide-BF3 complex as electrophilic moiety towards aromatic systems: Stereospecific synthesis of oximes

  摘要：

  Aromatic Oximes are obtained stereospecifically by action of Nitrile Oxide-BF3 complexes on Aromatic Compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90486-7

文献信息

• Pd(OAc)₂-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Iodide with Ortho-Haloamines in Water
  作者：Pawan J. Tambade、Yogesh P. Patil、Ziyauddin S. Qureshi、Kishor P. Dhake、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1080/00397911.2010.523155

  日期：2012.1.15

  Abstract The carbonylative cross coupling of aryl iodide with ortho-haloaniline to ortho-haloanilide using phosphine-free Pd(OAc)2 catalyst in water as a reaction medium has been studied. The present protocol facilitated the reaction of o-haloanilines with a wide variety of hindered and functionalized aryl iodides, affording good yields of the desired products. The protocol was also extended for the

  摘要 研究了在水中使用不含膦的 Pd(OAc)2 催化剂将芳基碘与邻卤苯胺羰基化交叉偶联成邻卤苯胺。本协议促进了 o-halOAnilines 与各种受阻和功能化的芳基碘的反应, 提供了所需产品的良好收率。该协议还扩展到使用 Cu(acac)2 催化剂通过邻卤代苯胺环化合成苯并恶唑。图形概要
• Efficient Pd-Catalyzed Hydrodehalogenation of o-Haloanilides in Water
  作者：Zewei Mao、Yanling Tang、Minxin Li、Hui Gao、Gaoxiong Rao

  DOI：10.1055/s-0040-1707116

  日期：2020.7

  In the present work, we have developed a practical methodology for the hydrodehalogenation of o-haloanilides using PdCl2 at 100 °C under mild conditions in water. The catalytic system could selectively dehalogenate both aryl chloride and aryl bromide and exhibit a broad functional group tolerance.

  在这项研究中，我们开发了一种实用的方法，使用PdCl2在水中在100°C下，在温和条件下对邻卤苯胺进行脱卤反应。该催化系统能够选择性地去卤化芳基氯和芳基溴，并具有广泛的官能团容忍性。
• Introduction of a Hydroxy Group at the Para Position and <i>N</i>-Iodophenylation of <i>N</i>-Arylamides Using Phenyliodine(III) Bis(Trifluoroacetate)
  作者：Naoki Itoh、Takeshi Sakamoto、Etsuko Miyazawa、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1021/jo0260847

  日期：2002.10.1

  The reaction of anilides with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) in trifluoroacetic acid (TFA), TFA-CHCl3, or hexafluoroisopropyl alcohol (HFIP) is described. When the acyl group of the anilide is highly electronegative, such as trifluoroacetyl, or the phenyl group is substituted with an electron-withdrawing group, the 4-iodophenyl group is transferred from PIFA to the amide nitrogen to

  描述了在三氟乙酸（TFA），TFA-CHCl3或六氟异丙醇（HFIP）中，苯甲酸酯与苯基碘（III）双（三氟乙酸酯）（PIFA）的反应。当苯胺的酰基具有高负电性时，例如三氟乙酰基，或者苯基被吸电子基团取代，则4-碘苯基从PIFA转移到酰胺氮上，得到乙酰基二芳基胺。另一方面，当酰基具有诸如4-甲氧基苯基之类的供电子功能时，或者苯基被供电子性基团取代时，三氟乙酰氧基被转移至苯胺芳环的对位。该组在后处理过程中水解产生相应的苯酚。
• Divergent reactivities of o-haloanilides with CuO nanoparticles in water: a green synthesis of benzoxazoles and o-hydroxyanilides
  作者：Nilufa Khatun、Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c3ra46820h

  日期：——

  In the present study, three divergent reaction paths emerged when o-haloanilides were subjected to CuO nanoparticles in water. o-Halo (I, Br) phenylbenzamides in the presence of CuO nanoparticles and Cs2CO3 in water at 100 °C provided o-hydroxyphenyl benzamides as the major product. However, a complete change in selectivity was observed in the presence of an organic base/ligand (TMEDA), giving 2-arylbenzoxazole as the exclusive product. The above selectivities were not clearly distinct when the corresponding alkylamides were treated either in the presence or absence of the ligand. A number of o-halophenyl alkylamides provided either exclusively o-dehalogenated products or a mixture of o-dehalogenated and o-hydroxylated products, but none gave 2-alkylbenzoxazoles. In addition to the above selectivities, the use of an environmentally friendly solvent (water) and base, and the recyclability of the catalyst make this procedure a benign alternative to the existing methods for the synthesis of these molecules, viz. o-hydroxybenzamides and o-arylbenzoxazoles.

  在本研究中，当邻卤代苯甲酰基在水中与纳米 CuO 颗粒发生反应时，出现了三种不同的反应路径。邻卤代（I，Br）苯基苯甲酰胺在纳米 CuO 颗粒和 Cs2CO3 的存在下于 100 ℃ 的水中发生反应，主要产物为邻羟基苯基苯甲酰胺。然而，在有机碱/配体（TMEDA）的存在下，选择性发生了完全的变化，2-芳基苯并恶唑成为唯一的产物。在配体存在或不存在的情况下处理相应的烷基酰胺时，上述选择性没有明显的区别。一些邻卤苯基烷基酰胺只提供邻卤化产物或邻卤化和邻羟化产物的混合物，但没有一种烷基烷基酰胺提供 2-芳基苯并恶唑。除上述选择性外，由于使用了环保溶剂（水）和碱，以及催化剂的可回收性，使该方法成为合成这些分子（即邻羟基苯甲酰胺和邻芳基苯并恶唑）的现有方法的良性替代品。
• A comparative study of the catalytic activity of Co- and CoFe₂O₄-NPs in C–N and C–O bond formation: synthesis of benzimidazoles and benzoxazoles from o-haloanilides
  作者：Abdol R. Hajipour、Zahra Khorsandi

  DOI：10.1039/c6nj02293f

  日期：——

  ligand-free and mild reaction conditions. All the reactions resulted in moderate to excellent yields under the optimized reaction conditions; however, the reactions using Co-NPs as the catalyst were completed in relatively shorter reaction times. Furthermore, analysis showed that the reusability of the two catalytic systems is approximately comparable.

  合成了钴铁氧体（CoFe 2 O 4 -NPs）和纯钴（Co-NPs）的纳米粒子，表征后，研究和比较了它们对脱卤分子内C-O和C-N键形成反应的催化活性。这些廉价而高效的催化剂能够创造出在绿色介质中合成苯并咪唑和苯并恶唑的新方法，且无配体且反应条件温和。在优化的反应条件下，所有反应均产生中等至极好的收率。然而，使用Co-NP作为催化剂的反应在相对较短的反应时间内完成。此外，分析表明，两个催化体系的可重复使用性大致相当。