3-叠氮基-3-脱氧-1,2-O-(异丙亚基)-alpha-D-呋喃核糖 | 23345-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-叠氮基-3-脱氧-1,2-O-(异丙亚基)-alpha-D-呋喃核糖
• 英文名称: 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: [(3aR,5S,6R,6aR)-6-azido-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 23345-80-4
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 215.209
• InChiKey: FHISEYHHNZGAOG-DBRKOABJSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-110 °C(Press: 0.4 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮基-3-脱氧-1,2-O-(异丙亚基)-alpha-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 咪唑 、 溴 、 potassium carbonate 、 barium benzoate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S,3R,4S)-3-azido-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxetane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Attempted ring contraction of α-triflates of 3-azido- and 3-fluoro-γ-lactones to oxetanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82381-2
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 吡啶 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 硫酸 、 四丁基氯化铵 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.66h， 生成 3-叠氮基-3-脱氧-1,2-O-(异丙亚基)-alpha-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  一种生态兼容的策略，可利用碳水化合物衍生的构建基块进行面向多样性的大环合成。

  摘要：

  已经开发出一种有效的，生态相容的，面向多样性的合成（DOS）方法，用于生成包含各种环大小的含1,2,3-三唑的糖嵌入大环化合物的文库。这种简洁的策略涉及通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应偶联使用容易获得的糖衍生的炔烃/叠氮化物-烯烃构件，然后使用更绿色的反应条件配对线性环加合物。生态相容性，温和的反应条件，较绿色的溶剂，易于纯化的方法以及避免危害和有毒溶剂的使用是该方案进入这一重要结构类别的优势。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.110

文献信息

• Glycosamino Acids:  New Building Blocks for Combinatorial Synthesis
  作者：Jason P. McDevitt、Peter T. Lansbury

  DOI：10.1021/ja9525622

  日期：1996.4.24

  In order to produce inexpensive, chemically diverse carbohydrate building blocks more amenable for use in combinatorial organic synthesis, amine and carboxylic acid functional groups were incorporated into several monosaccharides. A series of 12 new glycosamino acids was prepared from commercially available starting materials. Conventional peptide synthesis solution coupling techniques were used to

  为了生产更适合用于组合有机合成的廉价、化学上多样化的碳水化合物结构单元，胺和羧酸官能团被加入到几种单糖中。一系列 12 种新的糖氨基酸是从市售的起始材料中制备的。传统的肽合成溶液偶联技术用于连接糖氨基酸，产生寡聚“糖苷”。最后，通过将糖氨基酸混合物偶联到刚性模板上产生糖苷库。
• Synthesis of 2-(3′-Azido- and 3′-Amino-3′-deoxy-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide
  作者：Cheng Wu Liang、Myong Jung Kim、Lak Shin Jeong、Moon Woo Chun

  DOI：10.1081/ncn-120026405

  日期：2003.11

  In view of biological activities of tiazofurin and azido or aminosugar nucleosides, novel azido- and amino-substituted tiazofurin derivatives (1 and 2) were efficiently synthesized starting from 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose.

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• Preparation of oseltamivir phosphate (Tamiflu) and intermediates starting from D-glucose or D-xylose
  申请人：Radatus Bruno Konrad

  公开号：US20080009639A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Novel processes for the preparation of the anti-viral agent, Oseltamivir Phosphate and novel intermediates prepared in such processes. The novel processes use as starting materials D-glucose or D-xylose in the preparation of Oseltamivir Phosphate.

  用于制备抗病毒药物奥司他韦磷酸盐以及在这些过程中制备的新型中间体的新型工艺。这些新型工艺使用D-葡萄糖或D-木糖作为制备奥司他韦磷酸盐的起始原料。
• Orthogonally Protected Furanoid Sugar Diamino Acids for Solid-Phase Synthesis of Oligosaccharide Mimetics
  作者：Franklin John、Valentin Wittmann

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01049

  日期：2015.8.7

  and branched amide-linked oligosaccharide mimetics. Such oligomers carry free amino groups, which are positively charged at neutral pH, in a spatially defined way and, thus, represent a potential class of aminoglycoside mimetics. We report here the first examples of orthogonally protected furanoid SDAs and their use in solid-phase synthesis. Starting from d-glucose, we developed a divergent synthetic

  糖二氨基酸（SDA）与广泛使用的糖氨基酸的不同之处在于存在与碳水化合物核心相连的第二个氨基，它们具有氨基酸和碳水化合物的结构特征。它们可用于制备线性和支链酰胺连接的寡糖模拟物。这样的低聚物带有自由氨基，其在空间中限定的方式在中性pH下带正电荷，因此代表了潜在的一类氨基糖苷类似物。我们在这里报告了正交保护的呋喃类化合物SDA的第一个例子，以及它们在固相合成中的用途。从d-葡萄糖开始，我们开发了一条不同的合成路线，以合成3,5-diamino-3,5-dideoxy- d的三种衍生物-核呋喃糖。这些结构单元与遵循9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）策略的固相肽合成兼容，我们通过SDA四聚体的合成证明了这一点。
• Modular Furanoside Phosphite-Phosphoroamidites, a Readily Available Ligand Library for Asymmetric Palladium-Catalyzed Allylic Substitution Reactions. Origin of Enantioselectivity
  作者：Eva Raluy、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.200900073

  日期：2009.7

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