9-methoxycacalol | 69651-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-methoxycacalol
• 英文别名: cacalol methyl ether；9-methoxy-3,4,5-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-b]furan；Bohlmann 182；9-methoxy-3,4,5-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f][1]benzofuran
• CAS: 69651-43-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: UEDLZOGZBHTJJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxycacalol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(+/-)-cacalol
  参考文献：
  名称：

  精确合成（±）-卡卡洛尔

  摘要：

  已开发出天然产物卡卡洛尔的简单合成方法，该方法可分七个步骤进行，总产率为21-25％。4-甲基茴香醚的邻位锂化和5-碘-1-戊烯的烷基化，然后进行分子内Friedel-Crafts烷基化，得到5-甲氧基-1,8-二甲基四氢萘。然后将该化合物在6-位甲酰化。Baeyer-Villiger氧化和所得甲酸酯水解得到6-羟基-5-甲氧基-1,8-二甲基四氢化萘。用氯丙酮将酚羟基烷基化，然后环脱水，得到cacalol甲基醚。将该芳基甲基醚脱保护，得到卡卡洛尔。

  DOI：

  10.1021/jo800324c
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲烷磺酸 、 1,4-dioxane dibromide 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 双氧水 、 溴 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 phosphorus pentoxide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 102.42h， 生成 9-methoxycacalol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cacalol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9822838

文献信息

• Total Synthesis of Cacalol
  作者：Albert W. Garofalo、Joane Litvak、Lisa Wang、Larisa G. Dubenko、Raymond Cooper、Donald E. Bierer

  DOI：10.1021/jo9822838

  日期：1999.4.1
• A Concise Synthesis of (±)-Cacalol
  作者：Brant L. Kedrowski、Robert W. Hoppe

  DOI：10.1021/jo800324c

  日期：2008.7.1

  8-dimethyltetralin. This compound was then formylated in the 6-position. Baeyer−Villiger oxidation and hydrolysis of the resulting formate gave 6-hydroxy-5-methoxy-1,8-dimethyltetralin. Alkylation of the phenolic hydroxyl group with chloroacetone followed by cyclodehydration gave cacalol methyl ether. Deprotection of this aryl methyl ether yielded cacalol.

  已开发出天然产物卡卡洛尔的简单合成方法，该方法可分七个步骤进行，总产率为21-25％。4-甲基茴香醚的邻位锂化和5-碘-1-戊烯的烷基化，然后进行分子内Friedel-Crafts烷基化，得到5-甲氧基-1,8-二甲基四氢萘。然后将该化合物在6-位甲酰化。Baeyer-Villiger氧化和所得甲酸酯水解得到6-羟基-5-甲氧基-1,8-二甲基四氢化萘。用氯丙酮将酚羟基烷基化，然后环脱水，得到cacalol甲基醚。将该芳基甲基醚脱保护，得到卡卡洛尔。