1-(5-methoxy-1,8-dimethyltetralin-6-yloxy)propan-2-one | 1034510-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(5-methoxy-1,8-dimethyltetralin-6-yloxy)propan-2-one
• 英文别名: 1-[(1-Methoxy-4,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)oxy]propan-2-one
• CAS: 1034510-61-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: LKXDSVBNQPUKAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methoxy-1,8-dimethyltetralin-6-yloxy)propan-2-one 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到9-methoxycacalol
  参考文献：
  名称：

  精确合成（±）-卡卡洛尔

  摘要：

  已开发出天然产物卡卡洛尔的简单合成方法，该方法可分七个步骤进行，总产率为21-25％。4-甲基茴香醚的邻位锂化和5-碘-1-戊烯的烷基化，然后进行分子内Friedel-Crafts烷基化，得到5-甲氧基-1,8-二甲基四氢萘。然后将该化合物在6-位甲酰化。Baeyer-Villiger氧化和所得甲酸酯水解得到6-羟基-5-甲氧基-1,8-二甲基四氢化萘。用氯丙酮将酚羟基烷基化，然后环脱水，得到cacalol甲基醚。将该芳基甲基醚脱保护，得到卡卡洛尔。

  DOI：

  10.1021/jo800324c
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-5-methoxy-1,8-dimethyltetralin 、 一氯丙酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到1-(5-methoxy-1,8-dimethyltetralin-6-yloxy)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  精确合成（±）-卡卡洛尔

  摘要：

  已开发出天然产物卡卡洛尔的简单合成方法，该方法可分七个步骤进行，总产率为21-25％。4-甲基茴香醚的邻位锂化和5-碘-1-戊烯的烷基化，然后进行分子内Friedel-Crafts烷基化，得到5-甲氧基-1,8-二甲基四氢萘。然后将该化合物在6-位甲酰化。Baeyer-Villiger氧化和所得甲酸酯水解得到6-羟基-5-甲氧基-1,8-二甲基四氢化萘。用氯丙酮将酚羟基烷基化，然后环脱水，得到cacalol甲基醚。将该芳基甲基醚脱保护，得到卡卡洛尔。

  DOI：

  10.1021/jo800324c

文献信息

• A Concise Synthesis of (±)-Cacalol
  作者：Brant L. Kedrowski、Robert W. Hoppe

  DOI：10.1021/jo800324c

  日期：2008.7.1

  8-dimethyltetralin. This compound was then formylated in the 6-position. Baeyer−Villiger oxidation and hydrolysis of the resulting formate gave 6-hydroxy-5-methoxy-1,8-dimethyltetralin. Alkylation of the phenolic hydroxyl group with chloroacetone followed by cyclodehydration gave cacalol methyl ether. Deprotection of this aryl methyl ether yielded cacalol.

  已开发出天然产物卡卡洛尔的简单合成方法，该方法可分七个步骤进行，总产率为21-25％。4-甲基茴香醚的邻位锂化和5-碘-1-戊烯的烷基化，然后进行分子内Friedel-Crafts烷基化，得到5-甲氧基-1,8-二甲基四氢萘。然后将该化合物在6-位甲酰化。Baeyer-Villiger氧化和所得甲酸酯水解得到6-羟基-5-甲氧基-1,8-二甲基四氢化萘。用氯丙酮将酚羟基烷基化，然后环脱水，得到cacalol甲基醚。将该芳基甲基醚脱保护，得到卡卡洛尔。