6-hydroxy-5-methoxy-1,8-dimethyltetralin | 69611-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-hydroxy-5-methoxy-1,8-dimethyltetralin
• 英文别名: 1,8-dimethyl-5-methoxy-6-hydroxytetralin；5-methoxy-1,8-dimethyltetralin-6-ol；1,8-dimethyl-5-methoxytetralin-6-ol；6-Hydroxy-5-methoxy-1,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin；1-Methoxy-4,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 69611-19-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: RFLUHQBVIRXMJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-5-methoxy-1,8-dimethyltetralin 在 偶氮二异丁腈 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+/-)-cacalol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cacalol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9822838
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲烷磺酸 、 1,4-dioxane dibromide 、 氢气 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 phosphorus pentoxide 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 95.42h， 生成 6-hydroxy-5-methoxy-1,8-dimethyltetralin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cacalol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9822838

文献信息

• An Alternative Procedure for the Synthesis of 1,8-dimethyl-5-methoxytetralin-6-ol
  作者：Ajoy K. Banerjee、Po S. Poon、Liadis Bedoya

  DOI：10.3184/174751913x13663119523020

  日期：2013.5

  The commercially available 3-hydroxy-4-methoxy-benzaldehyde 3 was subjected to hydrogenation and protection to give the methoxy methyl ether of 2-methoxy-5-methylphenol. This was converted to 1,8-dimethyl-5-methoxytetralin-6-ol by alkylation with 5-bromopent-1-ene, cyclisation and deprotection.

  将市售的 3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 3 进行氢化和保护，得到 2-甲氧基-5-甲基苯酚的甲氧基甲醚。通过与 5-溴戊-1-烯进行烷基化、环化和脱保护，将其转化为 1,8-二甲基-5-甲氧基四氢萘-6-醇。
• A Concise Synthesis of (±)-Cacalol
  作者：Brant L. Kedrowski、Robert W. Hoppe

  DOI：10.1021/jo800324c

  日期：2008.7.1

  8-dimethyltetralin. This compound was then formylated in the 6-position. Baeyer−Villiger oxidation and hydrolysis of the resulting formate gave 6-hydroxy-5-methoxy-1,8-dimethyltetralin. Alkylation of the phenolic hydroxyl group with chloroacetone followed by cyclodehydration gave cacalol methyl ether. Deprotection of this aryl methyl ether yielded cacalol.

  已开发出天然产物卡卡洛尔的简单合成方法，该方法可分七个步骤进行，总产率为21-25％。4-甲基茴香醚的邻位锂化和5-碘-1-戊烯的烷基化，然后进行分子内Friedel-Crafts烷基化，得到5-甲氧基-1,8-二甲基四氢萘。然后将该化合物在6-位甲酰化。Baeyer-Villiger氧化和所得甲酸酯水解得到6-羟基-5-甲氧基-1,8-二甲基四氢化萘。用氯丙酮将酚羟基烷基化，然后环脱水，得到cacalol甲基醚。将该芳基甲基醚脱保护，得到卡卡洛尔。
• A Formal Total Synthesis of (±) –cacalol
  作者：Ajoy K. Banerjee、Carlos E. Melean、Henry D. Mora、Elvia V. Cabrera、Manuel S. Laya

  DOI：10.3184/030823407x198230

  日期：2007.2

  A formal total synthesis of Cacalol is described. Synthesis of methyl tetralin 8 has been achieved from the 5–methoxy-1-tetralone 2. The conversion of 8 into tetralol 11 has been accomplished in three steps (bromination, formylation and oxidation).

  描述了 Cacalol 的正式全合成。由 5-甲氧基-1-四氢萘酮 2 合成甲基四氢萘 8。8 向四氢萘酚 11 的转化分三步完成（溴化、甲酰化和氧化）。
• Total Synthesis of Cacalol
  作者：Albert W. Garofalo、Joane Litvak、Lisa Wang、Larisa G. Dubenko、Raymond Cooper、Donald E. Bierer

  DOI：10.1021/jo9822838

  日期：1999.4.1