(4S)-4-((3R,3aR,6aS,7R,9aS,E)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-hydroxy-9a-methyl-1-oxo-2,3,3a,5,6,6a,7,8,9,9a-decahydro-1H-spiro[dicyclopenta[a,d][8]annulene-4,2'-oxiran]-7-yl)pentyl pivalate | 119619-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S)-4-((3R,3aR,6aS,7R,9aS,E)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-hydroxy-9a-methyl-1-oxo-2,3,3a,5,6,6a,7,8,9,9a-decahydro-1H-spiro[dicyclopenta[a,d][8]annulene-4,2'-oxiran]-7-yl)pentyl pivalate
• CAS: 119619-01-1
• 化学式: C₄₂H₅₈O₆Si
• 分子量: 687.004
• InChiKey: YEUQDUIXPXTBJH-KNEHHBSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  85.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-((3R,3aR,6aS,7R,9aS,E)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-hydroxy-9a-methyl-1-oxo-2,3,3a,5,6,6a,7,8,9,9a-decahydro-1H-spiro[dicyclopenta[a,d][8]annulene-4,2'-oxiran]-7-yl)pentyl pivalate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 Ophiobolin C
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-ophiobolin C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00189a069
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-Benzyloxy-2-{(1S,4S,5S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methyl-5-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-cyclopent-2-enyl}-pentanoic acid 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide 吡啶 、 chromium dichloride 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 一氯化碘 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.02h， 生成 (4S)-4-((3R,3aR,6aS,7R,9aS,E)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-hydroxy-9a-methyl-1-oxo-2,3,3a,5,6,6a,7,8,9,9a-decahydro-1H-spiro[dicyclopenta[a,d][8]annulene-4,2'-oxiran]-7-yl)pentyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-ophiobolin C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00189a069