1-(3-溴-2-甲氧基苯基)乙酮 | 267651-23-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-溴-2-甲氧基苯基)乙酮
• 中文别名: 3'-溴-2'-甲氧基苯乙酮；1-(3-溴-2-甲氧苯基)乙酮；2-甲氧基-3-溴苯乙酮
• 英文名称: 1-(3-bromo-2-methoxyphenyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(3-bromo-2-methoxyphenyl)ethan-1-one；1-(3-Bromo-2-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 267651-23-0
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: IBHCVANJIBGASI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴-2-甲氧基苯基)乙酮 在 双(三环己基膦)钯 、 1-金刚烷甲酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到2,3-二氢苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  由1,4-钯位移实现的两个C（sp3）-H键之间的氧化还原-中性偶联，用于合成杂环。

  摘要：

  通过从三取代的芳基溴化物进行的1,4-Pd转移，可以使两个C（sp3）-H键形成一个C（sp3）-C（sp3）键进行分子内偶联。与大多数C（sp3）-C（sp3）交叉脱氢偶联相反，该反应在氧化还原中性条件下进行，其中C-Br键充当内部氧化剂。此外，它允许两个中等酸性的伯或仲CH键之间的偶联，其在一侧与氧或氮原子相邻，而在另一侧为苄基或与羰基相邻。从易于获得的邻溴苯酚和苯胺前体中获得了各种有价值的稠合杂环。第二个CH键裂解成功地被羰基插入取代，以生成其他类型的C（sp3）-C（sp3）键。

  DOI：

  10.1002/anie.201908460
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-羟基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 甲酸甲酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-溴-2-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种抗血小板减少症新药Lusut rombopag中间 体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种抗血小板减少症新药Lusutrombopag中间体的制备方法，对中间体I的制备，本发明采用了比较有效的方法避免每一步柱层析，此外在关环一步，用溴代物代替氯代物，使得环合收率定量，非常易于操作。此外，选择分步引入第二个羰基和溴，使得两步的收率达到80％以上且稳定易重复。相较与原研文献最后两步25‑30％的收率而言，有了非常大的提高，且操作简便，易于重复。对中间体II而言，本发明采用两条行之有效的策略以非常高的收率(70‑80％)和极短的路线实现中间体II的合成。

  公开号：

  CN106565625B

文献信息

• [EN] SOS1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SOS1
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021127429A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to compounds that inhibit Son of sevenless homolog 1 (SOS1) activity. In particular, the present invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods of use, such as methods of treating cancer using the compounds and pharmaceutical compositions of the present invention.

  本发明涉及抑制七无子同源物1（SOS1）活性的化合物。具体而言，本发明涉及化合物、药物组合物和使用方法，例如使用本发明的化合物和药物组合物治疗癌症的方法。
• Synthesis of a Water-Soluble Ruthenium Complex and Its Catalytic Activity for Acceptorless Alcohol Dehydrogenation in Aqueous Medium
  作者：Senthilkumar Muthaiah、Anita Bhatia

  DOI：10.1055/s-0037-1610177

  日期：2018.7

  The synthesis of a ruthenium complex bearing a PN-chelating ligand is described. The complex, in the presence of KOH, enabled the synthesis of ketones from secondary alcohols in the absence of a hydrogen acceptor in aqueous medium. This synthetic protocol, which uses water as the medium, is green and has a high atom economy as it avoids the use of an acceptor and produces hydrogen as the sole ­byproduct

  描述了带有 PN 螯合配体的钌配合物的合成。在 KOH 存在下，该复合物能够在水性介质中不存在氢受体的情况下从仲醇合成酮。这种使用水作为介质的合成方案是绿色的，并且具有高原子经济性，因为它避免了使用受体并产生氢作为唯一的副产品。机理研究表明，催化循环涉及磷化氢解离途径。
• Application of E1cB Elimination in Asymmetric Organocatalytic Cascade Reactions To Construct Polyheterocyclic Compounds
  作者：Zhi-Hao You、Ying-Han Chen、Yu Tang、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03138

  日期：2019.10.18

  By introducing a carbon functionality at 2-position of chromane, the formal asymmetric functionalization of the 3-position of 2-substituted chromane has been realized via a highly chemo-, regio-, and stereoselective organocatalytic cascade reaction in a sequential one-pot manner involving an E1cB mechanism governed ring-opening process. Critical to our success was the design of a chiral dipeptide-based

  通过在色烷的2位上引入碳官能团，已通过高化学，区域和立体选择性有机催化级联反应以顺序一锅方式实现了2位取代的色烷3位的形式不对称官能化涉及E1cB机制控制的开环过程。我们成功的关键是设计基于手性二肽的双官能酸基有机催化剂，该催化剂在低催化剂负载量（1-0.1 mol％）下表现出高催化活性，从而导致了生物学上令人感兴趣的多杂环化合物。
• Synthesis, antimicrobial, antiquorum-sensing and cytotoxic activities of new series of benzothiazole derivatives
  作者：Moustafa T. Gabr、Nadia S. El-Gohary、Eman R. El-Bendary、Mohamed M. El-Kerdawy、Nanting Ni、Mona I. Shaaban

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.09.004

  日期：2015.12

  Abstract New series of benzothiazole derivatives were designed and synthesized. The newly synthesized compounds were screened for their antibacterial activity against Escherichia coli, Staphylococcus aureus and Bacillus cereus. Compounds 6j and 6o showed the highest activity against E. coli and S. aureus. The antifungal activity of these compounds was also tested against Candida albicans and Aspergillus

  摘要设计合成了一系列新的苯并噻唑衍生物。筛选新合成的化合物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌的抗菌活性。化合物6j和6o显示出对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的最高活性。还测试了这些化合物对白色念珠菌和烟曲霉293的抗真菌活性。化合物4c，4g和6j显示出对白色念珠菌的最高活性。另外，化合物4a和6j显示出对烟曲霉293的有希望的活性。检查了相同的化合物对紫罗兰色杆菌ATCC 12472的抗群体感应活性，而化合物4a，6j和6p显示了中等活性。合成的化合物的体外细胞毒性测试是针对宫颈癌（Hela）和肾成纤维细胞癌（COS-7）细胞系进行的。结果表明，所有测试的化合物对两种细胞系的IC50值均> 50μmol/ L。还评估了化合物4a–c，5a，6g，h，6j，6l，6o和7c，d的分子特性，毒性，药物相似性和药物得分概况。
• [EN] FUSED INDOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLE FUSIONNÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：OBSCHESTVO S OGRANICHENNOY OTVETSTVENNOST YU PANACELA LABS

  公开号：WO2015050472A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The invention relates to fused indole compounds of formula (I) that can be used for treating microbial infections, in particular, fungal infections, and selectively kill cancer cells.

  这项发明涉及公式（I）的融合吲哚化合物，可用于治疗微生物感染，特别是真菌感染，并选择性地杀灭癌细胞。