bicyclo<3.2.1>octan-2-one | 5019-82-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<3.2.1>octan-2-one
• 英文别名: Bicyclo<3.2.1>octan-on-(2)；(1R,5R)-bicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 5019-82-9
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: SXFPXZSENHPCSH-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-124
• 沸点：
  190.99°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9381 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914299000
• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<3.2.1>octan-2-one 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 sodium azide 、 氨 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 169.0h， 生成 exo-bicyclo<3.2.1>octan-2-ylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛-2-基-胺和双环[3.2.1]辛-2-基-胺的脱氨基。非经典碳离子经典前体的证据

  摘要：

  双环[2.2.2]辛-2-基-和外-双环[3.2.1]辛-2-基胺已在由亚硝酸和乙酸被脱氨基经由其Ñ -phenyltriazenes; 它们的N-亚硝基氨基甲酸乙酯也已溶剂化在乙醇中。通过给定方法从结构异构的原料中得到的产物分布彼此相似，并且与从双环[2.2.2]-辛烷-2-基和外-双环[3.2.1] octan-2-获得的常见产物分布相似。基甲苯p-磺酸化。然而，与从相应的双环辛基甲苯-对-磺酸盐的溶剂化获得的分布相比，每种胺给出的结构未重排的产物有少量但明显的过量（在取代的情况下）。然而，与从相应的双环辛基甲苯-对-磺酸盐的溶剂分解获得的分布相比，每种胺给出的结构未重整产物的少量但无误的过量。内-双环[3.2.1]辛烷-2-基胺也已在乙酸中被亚硝酸和通过其乙基N脱氨基乙醇中的亚硝基氨基甲酸酯。这些反应的产物比率在特征上不同于异构胺的比率，但就取代而言，类似于从内-双环[3.2.1]辛

  DOI：

  10.1039/p29840000119
• 作为产物：
  描述：

  exo-3-Brom-4-hydroxy-bicyclo<3.2.1>octen-(2) 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 bicyclo<3.2.1>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kraus,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 685, p. 97 - 105

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Die isomeren bicyclo[4.2.1]nonen-(3)-ole-(2)und bicyclo[4.2.1]-nonanole-(2)
  作者：Horst Sadlo、Wolfgang Kraus

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80104-5

  日期：1978.1

  The preparation of exo and endo bicyclo[4.2.1]nonen-(3)-ol-(2) (3) and (4), and the preparation of exo and endo bicyclo[4.2.1]nonanol-(2) (1) and (2) from 3,3-dihalotricyclo[4.2.1.02,4]nonyl derivatives is described. On the basis of the configuration of the allylic alkohols 3 and 4 the configuration of the saturated compounds 1 and 2 has been unequivocally determined.

  的制备外切和内切双环[4.2.1] nonen-（3）-OL-（2）（3）和（4），和制备外切和内切双环[4.2.1] nonanol-（2）（描述了来自3，3-二卤代三环[4.2.1.0 2,4 ]壬基衍生物的1）和（2）。基于烯丙基醇3和4的构型，明确确定了饱和化合物1和2的构型。
• Silicon in synthesis—17
  作者：Clifford Burford、Frank Cooke、Glenn Roy、Philip Magnus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88585-9

  日期：1983.1

  chloromethyltrimethylsilane 1 with sec-BuLi in THF at -78° produces chloromethyl(tri-methylsilyl)lithium 4. Treatment of 4 with a wide range of aldehydes and ketones gives ⇌,β-epoxytrimethylsilanes 5–28, which on acidic hydrolysis give homologated aldehydes.

  chloromethyltrimethylsilane的治疗1用仲丁基锂在THF中在-78℃氯甲基产生（三-甲基甲硅烷基）锂4。的治疗4与各种醛和酮给出⇌，β-epoxytrimethylsilanes 5-28，它在酸性水解给予同系化的醛。
• Enantioselective intramolecular cyclizations of prochiral cyclohexanones using chiral lithium amide bases
  作者：Jeffrey E. Kropf、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1039/a807052k

  日期：——

  The first examples of intramolecular cyclizations of prochiral cyclohexanones with chiral lithium amide bases have been effected in good yields and enantiomeric ratios.

  手性环己酮与手性锂酰胺碱分子内环化反应的首批实例已经实现，且收率和对映体比率良好。
• The C−C Bond Activation and Skeletal Rearrangement of Cycloalkanone Imine by Rh(I) Catalysts
  作者：Chul-Ho Jun、Hyuk Lee、Sung-Gon Lim

  DOI：10.1021/ja0033537

  日期：2001.1.1
• Ring expansion of ketones to 1,2-keto-thioketals
  作者：Spencer Knapp、Adrea F. Trope、Raphael M. Ornaf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77842-7

  日期：1980.1