2-norbornanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-norbornanone
• 英文别名: norcamphor；bicyclo[2.2.1]heptan-2-one；norbornanone；(1R,4S)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: KPMKEVXVVHNIEY-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-norbornanone 在 氢气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 200.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到降莰烷
  参考文献：
  名称：

  Pt-MoOx / TiO2催化剂将脂肪酸，甘油三酸酯和酮加氢脱氧为液态烷烃

  摘要：

  筛选了各种负载型金属催化剂，用于月桂酸和2-辛酮的加氢反应，以作为模型反应，在无溶剂条件下在间歇式反应器中将生物质衍生的含氧化合物转化为液态烷烃（生物燃料）。在所测试的催化剂中，共载于TiO 2上的Pt和MoO x（Pt–MoO x / TiO 2）对于两种反应均显示出最高的正烷烃收率。在50 bar H 2下，Pt–MoO x / TiO 2选择性催化各种脂肪酸和甘油三酸酯加氢脱氧为正烷烃，而没有C–C键断裂并且显示出比文献中的催化剂更高的周转率。Pt–MoO x / TiO 2对各种酮加氢脱氧为相应的烷烃也有效。H 2下吸附丙酮反应的原位红外研究表明，Pt–MoO x / TiO 2的高活性归因于MoO x / TiO 2载体的Pt和路易斯酸位之间的协同作用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700219
• 作为产物：
  描述：

  exo-2-norbornanol 在 sodium bromate 、 氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到2-norbornanone
  参考文献：
  名称：

  乙腈水溶液中的NaBrO 3 -NH 4 Cl试剂将苄醇和仲醇氧化为羰基化合物†

  摘要：

  发现NaBrO 3与NH 4 Cl结合是在乙腈水溶液中和温和条件下分别将苄醇和仲醇分别转化为醛和酮的有效试剂。

  DOI：

  10.1039/a701647f

文献信息

• Cyclopentadienyliron dicarbonyl dimer: A simple tool for the hydrosilylation of aldehydes and ketones under air
  作者：Thais Cordeiro Jung、Gilles Argouarch、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.01.033

  日期：2016.3

  The readily available iron complex [CpFe(CO)2]2 (1) exhibits good catalytic activity in the hydrosilylation of aldehydes and ketones in the presence of diethoxymethylsilane. The procedure described is air-tolerant and applicable to a wide range of substrates.

  容易获得的铁络合物[CpFe（CO）2 ] 2（1）在二乙氧基甲基硅烷的存在下，在醛和酮的氢化硅烷化中表现出良好的催化活性。所描述的过程是耐空气的，并且适用于各种基材。
• Suzuki–Miyaura Coupling of Simple Ketones via Activation of Unstrained Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b02462

  日期：2018.4.25

  Here, we describe that simple ketones can be efficiently employed as electrophiles in Suzuki-Miyaura coupling reactions via catalytic activation of unstrained C-C bonds. A range of common ketones, such as cyclopentanones, acetophenones, acetone and 1-indanones, could be directly coupled with various arylboronates in high site-selectivity, which offers a distinct entry to more functionalized aromatic

  在这里，我们描述了通过催化激活无张力的 CC 键，简单的酮可以在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中有效地用作亲电子试剂。一系列常见的酮，如环戊酮、苯乙酮、丙酮和1-茚满酮，可以直接与各种芳基硼酸酯以高位点选择性偶联，这为获得更多功能化的芳香酮提供了独特的途径。初步机理研究表明酮 α-CC 键通过氧化加成断裂。
• [1,2,4]Triazino[2,3-с]quinazolines 2*. Synthesis, structure, and anticonvulsant activity of new 3′-R1-spiro[(aza/oxa/thia)cycloalkyl-1(3, 4),6′-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin]-2′(7′H)-ones
  作者：Oleksii Yu. Voskoboynik、Olexandra S. Kolomoets、Vitaliy A. Palchikov、Sergyi I. Kovalenko、Igor F. Belenichev、Svetlana V. Shishkina

  DOI：10.1007/s10593-017-2184-8

  日期：2017.10

  Previously unknown 3′-R1-spiro[(aza/oxa/thia)cycloalkyl-1(3, 4),6′-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin]-2′(7′H)-ones were obtained on the basis of (5+1) cyclocondensation reaction of substituted 6-R1-3-(2-aminophenyl)-1,2,4-triazin-5(2Н)-ones with cyclic ketones. It was established that the steric and electronic factors of cyclic ketones did not affect the reaction duration and product yields. The structure

  以前未知的3'-R 1-螺[[氮杂/氧杂/硫杂]环烷基-1（3，4），6'-[1,2,4]三嗪[2,3- c ]喹唑啉] -2'（ 7' ħ的（5 + 1）取代的6-R的环化缩合反应的基础上获得） -酮1 -3-（2-氨基苯基）-1,2,4-三嗪-5-（2 Н带） -酮环状酮。已经确定，环状酮的空间和电子因素不影响反应持续时间和产物产率。合成的化合物的结构通过证明1 Н和13 C NMR光谱法，质谱法，和X射线结构分析。合成的化合物被表征为有前途的抗惊厥药。
• Chemoselective Continuous Ru-Catalyzed Hydrogen-Transfer Oppenauer-Type Oxidation of Secondary Alcohols
  作者：Ricardo Labes、Claudio Battilocchio、Carlos Mateos、Graham R. Cumming、Oscar de Frutos、Juan A. Rincón、Kellie Binder、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00190

  日期：2017.9.15

  A continuous flow method for the selective oxidation of secondary alcohols is reported. The method is based on an Oppenauer-type ruthenium-catalyzed hydrogen-transfer process that uses acetone as both solvent and oxidant. The process utilizes a low loading (1 mol%) of the commercially available ruthenium catalyst [Ru(p-cymene)Cl2]2 and triethylamine as a base and can be successfully applied to a range

  报道了用于选择性氧化仲醇的连续流方法。该方法基于Oppenauer型钌催化的氢转移过程，该过程使用丙酮作为溶剂和氧化剂。该方法利用低负载量（1 mol％）的市售钌催化剂[Ru（p- Cymene）Cl 2 ] 2和三乙胺作为碱，可以成功地应用于各种不同的底物上，并具有良好的功能组耐受性。
• Efficient and convenient oxidation of aldehydes and ketones to carboxylic acids and esters with H₂O₂ catalyzed by Co₄HP₂Mo₁₅V₃O₆₂ in ionic liquid [TEBSA][BF₄]
  作者：Yu-Lin Hu、De-Jiang Li、Dong-Sheng Li

  DOI：10.1039/c5ra02234g

  日期：——

  A simple, efficient, and eco-friendly procedure for the oxidation of aldehydes and ketones to carboxylic acids and esters with H₂O₂ catalyzed by Co₄HP₂Mo₁₅V₃O₆₂ in ionic liquid [TEBSA][BF₄] has been developed.

  使用离子液体[TEBSA][BF₄]，以Co₄HP₂Mo₁₅V₃O₆₂为催化剂，采用H₂O₂氧化醛和酮制备羧酸和酯的简单、高效、环保的方法已经开发出来。