1-(2-methoxy-5-methylphenyl)-1,5-hexanedione | 220106-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methoxy-5-methylphenyl)-1,5-hexanedione
• 英文别名: 1-(2-Methoxy-5-methylphenyl)hexane-1,5-dione
• CAS: 220106-55-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: RHGBIVZYRLTVDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxy-5-methylphenyl)-1,5-hexanedione 在 四氯化钛 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-methoxy-4-methyl-2-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢吡喃酮类化合物的1,5-二酮：在合成（±）-α-香叶醇中的应用

  摘要：

  描述了一种涉及将有机锂试剂添加到3，4-二氢吡喃酮中的1，5-二酮的方法。当在水解后处理之前用三甲基甲硅烷基氯淬灭反应，并且有机锂试剂包含与碳至锂键相邻的路易斯碱性基团时，可获得良好的产率。该方法已用于杀真菌倍半萜烯（±）-α-香叶烯醇的短合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00495-0
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯酚 在 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(2-methoxy-5-methylphenyl)-1,5-hexanedione
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢吡喃酮类化合物的1,5-二酮：在合成（±）-α-香叶醇中的应用

  摘要：

  描述了一种涉及将有机锂试剂添加到3，4-二氢吡喃酮中的1，5-二酮的方法。当在水解后处理之前用三甲基甲硅烷基氯淬灭反应，并且有机锂试剂包含与碳至锂键相邻的路易斯碱性基团时，可获得良好的产率。该方法已用于杀真菌倍半萜烯（±）-α-香叶烯醇的短合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00495-0

文献信息

• A short synthesis of α-herbertenol featuring the use of a dihydropyranone as a 1,5-diketone synthon
  作者：David C. Harrowven、Joanne C. Hannam

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02128-5

  日期：1998.12

  The paper describes a short synthesis of alpha-herbertenol. Key features are the addition of dihyropyranone 5 to an aryllithium to give 1,5-diketone 7; a titanium(0) mediated cyclisation of 7 to diol 8 and a sequential methylation of 8 to herbertenol methyl ether 9. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.