2,6-二羟基间苯二甲酸 | 69660-39-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二羟基间苯二甲酸
• 英文名称: 2,6-dihydroxyterephthalic acid
• CAS: 69660-39-5
• 化学式: C₈H₆O₆
• mdl: MFCD01570246
• 分子量: 198.132
• InChiKey: YNIWBQWSPPNHRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.779±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

制备方法与用途

2,6-二羟基间苯二甲酸是一种用于实验室研究的化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二羟基间苯二甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.75h， 生成 methyl 2,2-dimethyl-2H,4H-1,3-benzodioxine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  首次全合成安普罗辛（一种从 Sepedium ampullosporum 中分离出的独特异喹啉生物碱）以及相关的全甲基安普罗辛†

  摘要：

  据报道，首次全合成 ampullosine（一种从Sepedium ampullosporum中分离出来的结构独特的 3-甲基异喹啉生物碱）的一种简单而方便的方法。还公开了从常见中间体获得相关的O-甲基安普卢辛甲酯。天然产物的合成顺序包括 3,5-二羟基苯甲酸的 Kolbe 型羧化和二酸的进一步酯化，然后通过选择性酯还原和随后的丙酮化物形成来掩蔽其中一种酚。 3-甲基吡啶环所需的三碳原子的安装是通过剩余游离苯酚的三氟甲磺酸化和与E-丙烯基三氟硼酸钾的Pd催化的Suzuki-Miyaura反应来完成的。丙酮化物的脱保护，随后将苯甲醇部分氧化成水杨醛，游离苯酚的O-甲基化以及所得邻茴香醛衍生物的腙化得到基于腙的1-氮杂三烯。将其进一步进行6π-氮杂电环化，得到全甲基安普罗辛（11步，总产率14%），而用原位生成的AlI 3进行彻底去甲基化，得到安普罗辛（12步，总产率3.2%）。

  DOI：

  10.1039/c9ra06839b
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 3,5-二羟基苯甲酸 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,2-丙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2,6-二羟基间苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  首次全合成安普罗辛（一种从 Sepedium ampullosporum 中分离出的独特异喹啉生物碱）以及相关的全甲基安普罗辛†

  摘要：

  据报道，首次全合成 ampullosine（一种从Sepedium ampullosporum中分离出来的结构独特的 3-甲基异喹啉生物碱）的一种简单而方便的方法。还公开了从常见中间体获得相关的O-甲基安普卢辛甲酯。天然产物的合成顺序包括 3,5-二羟基苯甲酸的 Kolbe 型羧化和二酸的进一步酯化，然后通过选择性酯还原和随后的丙酮化物形成来掩蔽其中一种酚。 3-甲基吡啶环所需的三碳原子的安装是通过剩余游离苯酚的三氟甲磺酸化和与E-丙烯基三氟硼酸钾的Pd催化的Suzuki-Miyaura反应来完成的。丙酮化物的脱保护，随后将苯甲醇部分氧化成水杨醛，游离苯酚的O-甲基化以及所得邻茴香醛衍生物的腙化得到基于腙的1-氮杂三烯。将其进一步进行6π-氮杂电环化，得到全甲基安普罗辛（11步，总产率14%），而用原位生成的AlI 3进行彻底去甲基化，得到安普罗辛（12步，总产率3.2%）。

  DOI：

  10.1039/c9ra06839b

文献信息

• Regulating the Structures of Self-Assembled Mechanically Interlocked Moleculecular Constructs via Dianion Precursor Substituent Effects
  作者：Xu-Lang Chen、Yun-Jia Shen、Chao Gao、Jian Yang、Xin Sun、Xin Zhang、Yu-Dong Yang、Gong-Ping Wei、Jun-Feng Xiang、Jonathan L. Sessler、Han-Yuan Gong

  DOI：10.1021/jacs.9b13473

  日期：2020.4.22

  4-dimethylenebenzene (referred to as the Texas-sized molecular box; 14+) in the form of its tetrakis-PF6- salt in DMSO. Several of the tested substituents, including 2-OH, 2,5-di(OH), 2,5-di(NH2), 2,5-di(Me), 2,5-di(Cl), 2,5-di(Br), and 2,5-di(I), were found to promote pseudorotaxane formation in contrast to what was seen for the parent PTADA system. Other derivatives of PTADA, including those with

  取代基效应在调节反应化学和超分子自组装过程中起着关键作用。使用取代的对苯二甲酸二价阴离子（对苯二甲酸二价阴离子；PTADAs），根据它们调节四阳离子大环环[2]的固有阴离子络合特征的能力，探索了改变取代基的类型、数量和位置的影响。 ](2,6-di(1H-imiDAzol-1-yl)pyridine)[2](1,4-二甲基苯（称为德克萨斯大小的分子盒；14+）以其四基-PF6-形式存在DMSO 中的盐。几种测试的取代基，包括 2-OH、2,5-di(OH)、2,5-di(NH2)、2,5-di(Me)、2,5-di(Cl) , 2,5-di(Br) 和 2,5-di(I) 被发现与母体 PTADA 系统相比促进了假轮烷的形成。PTADA 的其他衍生物，包括那些具有 2,3-二(OH), 2, 6-di(OH)、2,5-di(OMe)、2,3,5,6-tetra(Cl) 或 2,3,5,6-tetra(F)
• 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03931181A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines characterized by the formula ##SPC1## Wherein R.sup.1, R.sup.2, A.sup.1, Z and n are as hereinafter set forth, are described. The 2,4-diamino-5-benzylpyrimidines of the invention have useful antibacterial activity. More particularly, they block bacterial dihydrofolate reductase and potentiate the antibacterial activity of sulfonamides.

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶的化学式为##SPC1##，其中R.sup.1、R.sup.2、A.sup.1、Z和n如下所述。本发明的2,4-二氨基-5-苄基嘧啶具有有用的抗菌活性。更具体地说，它们可以阻断细菌的二氢叶酸还原酶，并增强磺胺类药物的抗菌活性。
• Total synthesis of (+)-stachyflin: a potential anti-influenza A virus agent
  作者：Kazuhiro Watanabe、Junji Sakurai、Hideki Abe、Tadashi Katoh

  DOI：10.1039/c000193g

  日期：——

  The first enantioselective total synthesis of (+)-stachyflin, a potential anti-influenza A virus agent, was achieved; the method features a BF3·Et2O-induced domino epoxide-opening/rearrangement/cyclization reaction to stereoselectively form the requisite pentacyclic ring system in one step.

  首次实现了(+)-水飞蓟素（一种潜在的抗甲型流感病毒制剂）的对映选择性全合成；该方法的特点是通过 BF3-Et2O 诱导的多米诺环氧化物开环/重排/环化反应，在一个步骤中立体选择性地形成所需的五环系统。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Stachyflin: A Potential Anti-Influenza A Virus Agent Isolated from a Microorganism
  作者：Junji Sakurai、Takuya Kikuchi、Ohgi Takahashi、Kazuhiro Watanabe、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/ejoc.201100173

  日期：2011.6

  O-induced cascade epoxide-opening/rearrangement/cyclization reaction to stereoselectively construct the requisite pentacyclic ring system in one step. In order to rationalize the mechanism of the cascade reaction, quantum chemical calculations of the possible intermediary carbocations and transition states in the model synthesis were carried out. An alternative approach to synthesize (+)-stachyflin by

  从 (+)-5-甲基-维兰德-米歇尔酮开始，以对映选择性方式有效合成了一种新型且有效的血凝素抑制剂 (+)-stachyflin。该合成方法采用BF 3 ·Et 2 O诱导的级联环氧化物开环/重排/环化反应一步立体选择性地构建所需的五环体系。为了使级联反应的机理合理化，对模型合成中可能的中间碳正离子和过渡态进行了量子化学计算。还描述了通过采用类似的级联反应合成 (+)-stachyflin 的替代方法。
• Synthesis, Culture Medium Stability, and In Vitro and In Vivo Zebrafish Embryo Toxicity of Metal-Organic Framework Nanoparticles
  作者：Àngels Ruyra、Amirali Yazdi、Jordi Espín、Arnau Carné-Sánchez、Nerea Roher、Julia Lorenzo、Inhar Imaz、Daniel Maspoch

  DOI：10.1002/chem.201405380

  日期：2015.2.2

  representative uncoated MOF nanoparticles (nanoMOFs), which were assessed for cytotoxicity to HepG2 and MCF7 cells in vitro, and for toxicity to zebrafish embryos in vivo, are reported. Interestingly, there is a strong correlation between their in vitro toxicity and their in vivo toxicity. NanoMOFs were ranked according to their respective in vivo toxicity (in terms of the amount and severity of phenotypic

  金属有机框架（MOF）是当今最有吸引力的多孔材料之一。它们在气体存储，分离，催化和生物医学等许多不同领域中的潜在效用得到了广泛的关注。但是，对于这些材料可能的健康或环境风险知之甚少。在这里，报告了对十六种代表性的未包被的MOF纳米颗粒（nanoMOF）进行毒性研究的结果，这些纳米颗粒被评估了对HepG2和MCF7细胞的体外细胞毒性以及体内对斑马鱼胚胎的毒性。有趣的是，它们的体外毒性和体内毒性之间有很强的相关性。根据其各自的体内毒性（根据在治疗的斑马鱼胚胎中观察到的表型变化的数量和严重性）对NanoMOF进行排名。千差万别。总而言之，这些结果表明了这些物质的不同程度的毒性。但是，溶出的金属离子的浸出起主要作用。