2,6-二羟基黄酮 | 92439-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2,6-二羟基黄酮
• 中文别名: 2'，6-二羟基黄酮；6,2’-二羟基黄酮；2′,6-二羟基黄酮
• 英文名称: 2',6-Dihydroxyflavone
• 英文别名: 6,2'-dihydroxyflavone；6-hydroxy-2-(2-hydroxy-phenyl)-chromen-4-one；6-Hydroxy-2-(2-hydroxy-phenyl)-chromen-4-on；6-hydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 92439-20-8
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: YCGXYGWBHFKQHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：155 mg/mL（609.66 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别码：
  R25,R36
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 海关编码：
  2914501900

制备方法与用途

生物活性

6,2'-二羟基黄酮是一个新型的GABAA受体拮抗剂。

靶点

• GABA_A受体

体外研究

6,2'-二羟基黄酮抑制了rat脑皮层膜上的[³H]-氟硝西泮结合，其Ki值为37.2±4.5 nM。当与5 μM 6,2'-二羟基黄酮共同应用时，GABA的电流在EC₅₀浓度下的减少程度为73.6±1.9%，而使用1 μM FG-7142时则减少至65.9±3.0%（n=5）。共用5 μM 6,2'-二羟基黄酮后，GABA的EC₅₀剂量响应增加至59.7 μM，并且最大GABA电流降低。

体内研究

接受6,2'-二羟基黄酮处理的小鼠与对照小鼠相比，在开放臂进入百分比[F(4,73) = 8.01，P<0.0001]和在开放臂中停留时间的百分比[F(4,73) = 5.19，P<0.002]上显示出显著差异，但关闭臂进入次数无显著变化[F(4,73) = 0.79，P=0.54]。事后NewmaneKeuls’检验确认6,2'-二羟基黄酮在8和16 mg/kg剂量下显著减少了开放臂进入的百分比及停留时间。同样地，该处理增加了步过延迟[F(4,75) = 4.71，P<0.002]，提示认知功能增强。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二羟基黄酮 在 copper diacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到2-hydroxy-11H-benzofuro[3,2-b]chromen-11-one
  参考文献：
  名称：

  通过黄酮和香豆素的CH官能化合成杂环稠合的苯并呋喃。

  摘要：

  通过色酮和香豆素的CH官能化开发了一种有效的CO环化方法，提供了杂环稠合的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/c3cc44456b
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-苯甲酸-(2-乙酰基-苯基酯) 在 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-二羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Gallagher et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3770,3777

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds for immunopotentiation
  申请人：Valiante Nicholas

  公开号：US20100226931A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Methods of stimulating an immune response and treating patients responsive thereto with 3,4-di(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-diones, staurosporine analogs, derivatized pyridazines, chromen-4-ones, indolinones, quinazolines, nucleoside analogs, and other small molecules are disclosed. In a preferred embodiment benzopyrimidine derivatives such as ZD-6474, MLN-518, lapatinib, gefitinib or erlotinib are used.

  本发明公开了刺激免疫反应和治疗对3,4-二（1H-吲哚-3-基）-1H-吡咯-2,5-二酮，链霉菌素类似物，衍生的吡啶并嗪，香豆素-4-酮，吲哚酮，喹唑啉，核苷类似物和其他小分子具有响应性的患者。在一种优选实施方式中，使用苯并嘧啶衍生物，例如ZD-6474，MLN-518，拉帕替尼，吉非替尼或厄洛替尼。
• Tire with rubber containing flavone
  申请人：THE GOODYEAR TIRE & RUBBER COMPANY

  公开号：EP1391327A1

  公开（公告）日：2004-02-25

  The invention relates to a rubber composition and a pneumatic tire having a component comprising a rubber containing the reaction product of a flavone and a methylene donor.

  本发明涉及一种橡胶组合物和充气轮胎，其成分包括含有黄酮和亚甲基供体反应产物的橡胶。
• Rubber composition and tire with rubber containing flavone
  申请人：The Goodyear Tire & Rubber Company

  公开号：EP2730431A1

  公开（公告）日：2014-05-14

  A rubber composition comprising a diene based elastomer and an adhesion promoter derived from a flavone, a methylene donor and a methylene acceptor is disclosed. The rubber composition is essentially free of cobalt. Also, a pneumatic tire comprising such a rubber composition is disclosed.

  本发明公开了一种橡胶组合物，该组合物包含一种二烯基弹性体和一种由黄酮、亚甲基供体和亚甲基受体衍生的附着力促进剂。该橡胶组合物基本上不含钴。此外，还公开了一种包含这种橡胶组合物的充气轮胎。
• 感染症の治療を目的としたフラボン類、クマリン類および関連化合物の使用
  申请人：プレンダーガスト、パトリック、ティ.

  公开号：JP2003504327A

  公开（公告）日：2003-02-04

  \n (57)【要約】\n本発明は感染症、特にウイルス（例えばHCV、HIV、ピコルナウイルスあるいは呼吸器ウイルス）あるいは寄生虫（例えばトキソプラズマ症）感染症の治療におけるシルシリオール、3'4'-ジアセトキシ-5,6,7-トリメトキシフラボンあるいはナリンギンなどのフラビン類の使用を提供する。また前記方法で使用するための組成物群も提供する。\n

  \(57) [Abstract] The invention provides for the use of silsiliol, 3'4'-diacetoxy-5,6,7-trimethoxyflavone or柚皮苷等黄素的用途。还提供了一组用于上述方法的组合物。\n
• Methods For Treating Wounds
  申请人：Kimberly-Clark Worldwide, Inc.

  公开号：US20030125264A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Pharmaceutical compositions, and methods of using the same, are provided utilizing effective amounts of one or more flavones, flavonols, flavanones, isoflavanones and isoflavones to increase cell proliferation in various tissues and cell lines. As examples, the composition and methods of the present invention can be used to increase proliferation of fibroblast cells and, more particularly, in the treatment of wounds as well as strengthening of the skin.

  本发明提供了利用有效量的一种或多种黄酮、黄酮醇、黄烷酮、异黄烷酮和异黄酮来增加各种组织和细胞系的细胞增殖的药物组合物及其使用方法。举例来说，本发明的组合物和方法可用于增加成纤维细胞的增殖，特别是用于治疗伤口和强化皮肤。