1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose | 172949-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose
• 英文别名: 1,2-O-(1-Methylethylidene)-a-L-ribofuranose；(3aS,5S,6S,6aS)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 172949-42-7
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: JAUQZVBVVJJRKM-AXMZGBSTSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  333.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 三苯胂 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.17h， 生成 3-fluoro-4-(β-L-glyceropentofuran-3-ulos-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of 4-[1-(2-Deoxy-β-l-ribofuranosyl)] Derivatives of 2-Substituted 5-Fluoroaniline:  “Cytosine Replacement” Analogues of Deoxy-β-l-cytidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000510b
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 水 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基）嘧啶核苷作为抗乙型肝炎病毒制剂的结构-活性关系。

  摘要：

  由于2'-氟-5-甲基-β-L-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（L-FMAU）已被证明是一种有效的体外抗HBV药物，因此研究相关核苷的构效关系十分重要。因此，已经合成了一系列的1-（2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基）嘧啶核苷，并评估了在2.2.15细胞中针对HBV的抗病毒活性。在本研究中，最初使用L-核糖作为起始原料。由于L-核糖的商业成本，我们开发了一种制备L-核糖衍生物6的有效方法。从L-木糖开始，通过重铬酸吡啶鎓氧化，可得到6的极好的总收率（70％）。 3-OH基团，然后用NaBH4进行立体选择性还原。它进一步转换为1,3，5-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-α-L-呋喃呋喃糖（10），然后与各种5-取代的嘧啶碱基缩合，得到核苷。在合成的化合物中，主要化合物L-FMAU（13）表现出最有效的抗HBV活性（EC50为0.1 microM）。直至10 microM，其他尿嘧啶衍生物均未

  DOI：

  10.1021/jm960098l

文献信息

• METHODS AND COMPOUNDS USEFUL FOR THE PREPARATION OF SODIUM GLUCOSE CO-TRANSPORTER 2 INHIBITORS
  申请人：Goodwin Nicole Cathleen

  公开号：US20090030198A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Methods of synthesizing sodium glucose co-transporter 2 inhibitors, as well as compounds useful therein, are disclosed. Particular inhibitors are compounds of formula I:

  合成钠葡萄糖转运蛋白2抑制剂的方法，以及其中有用的化合物被揭示。特定的抑制剂是化合物I的化合物：
• Synthesis and Anti-HIV Activity of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Thietanose Nucleosides
  作者：Hyunah Choo、Xin Chen、Vikas Yadav、Jianing Wang、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm050912h

  日期：2006.3.1

  Various D- and L-thietanose nucleosides were synthesized from D- and L-xylose. The four-membered thietane ring was efficiently synthesized by the cyclization of 1-thioacetyl-3-mesylate (4/38) under basic conditions. Condensation with various heterocyclic bases was conducted via Pummerer-type rearrangement to afford various nucleoside derivatives. Among the synthesized nucleosides, D-uridine (23), D-cytidine

  从D-和L-木糖合成了各种D-和L-硫代葡萄糖核苷。通过在碱性条件下将1-硫代乙酰基-3-甲磺酸酯（4/38）环化，可以有效地合成四元硫杂环丁烷环。通过Pummerer型重排进行与各种杂环碱基的缩合，得到各种核苷衍生物。在合成的核苷中，D-尿苷（23），D-胞苷（24），D-5-氟胞苷（25）和L-胞苷（52）类似物显示出中等的抗HIV活性，EC50 = 6.9、1.3，分别为5.8和14.1 microM。但是，这四种核苷类似物在外周血单核细胞和CEM细胞中具有细胞毒性。其他核苷既无活性，也无细胞毒性。有趣的是，氧etanocin A类似物33没有活性。
• [EN] A POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY PROBE TO MONITOR SELECTED SUGAR METABOLISM IN VIVO<br/>[FR] SONDE DE TOMOGRAPHIE PAR ÉMISSION DE POSITRONS DESTINÉE À SURVEILLER LE MÉTABOLISME D'UN SUCRE SÉLECTIONNÉ IN VIVO
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013170085A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The invention disclosed herein discloses selected ribose isomers that are useful as PET probes (e.g. [18F]-2-fluoro-2-deoxy-arabinose). These PET probes are useful, for example, in methods designed to monitor physiological processes including ribose metabolism and/or to selectively observe certain tissue/organs in vivo. The invention disclosed herein further provides methods for making and using such probes.

  本发明披露了选定的核糖异构体，这些异构体可用作PET探针（例如[18F]-2-氟-2-脱氧-阿拉伯糖）。这些PET探针可用于监测生理过程，包括核糖代谢，或者选择性地观察体内的某些组织/器官。本发明还提供了制备和使用这些探针的方法。
• Concise synthesis of (−)-steviamine and analogues and their glycosidase inhibitory activities
  作者：Nadechanok Jiangseubchatveera、Marc E. Bouillon、Boonsom Liawruangrath、Saisunee Liawruangrath、Robert J. Nash、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1039/c3ob40374b

  日期：——

  found to have in general poor inhibitory activity against most enzymes. The 10-nor analogues however, showed 50–54% inhibition of α-L-rhamnosidase from Penicillium decumbens while one of these, 10-nor-steviamine, showed 51% inhibition of N-acetyl-β-D-glucosaminidase (from Jack bean) at the same concentration (760 μM).

  报道了（-）-甜菊胺的简明合成及其类似物10-或-steviamine，10-或-ent - steviamine和5 -epi-ent- steviamine的合成。对这些化合物针对十二种糖苷酶（在143μgmL -1浓度下）进行了测试，发现它们对大多数酶的抑制活性通常较差。然而，10-或类似物对枯草青霉显示50-54％的α- L-鼠李糖苷酶抑制作用，而其中10-或-甜菊胺其中之一对N-乙酰基-β - D-氨基葡萄糖苷酶显示51％抑制作用（来自Jack豆）浓度相同（760μM）。
• Synthesis of a 3′-Fluoro-3′-deoxytetrose Adenine Phosphonate
  作者：Swarup De、Steven De Jonghe、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01482

  日期：2017.9.15

  adenine phosphonate has been developed. The synthesis starts from l-xylose and key steps include the stereospecific introduction of the phosphonomethoxy group and adenine. In addition, a regioselective fluorination reaction allows access to the desired 3′-fluoro-3′-deoxytetrose moiety. This methodology allows the straightforward synthesis of a 3′-fluoro-3′-deoxytetrose adenine phosphonate and can be

  已开发出一种新的合成途径来合成3'-氟-3'-脱氧etroseetrose腺嘌呤膦酸酯。合成从1-木糖开始，关键步骤包括膦酰基甲氧基和腺嘌呤的立体定向引入。另外，区域选择性氟化反应允许进入所需的3'-氟-3'-脱氧四糖部分。该方法允许直接合成3'-氟-3'-脱氧山梨糖腺嘌呤膦酸酯，并且可以扩展为合成其他类型的3'-氟核苷膦酸酯。