1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-trifluoromethanesulfonyl-α-L-ribofuranose | 1338054-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-trifluoromethanesulfonyl-α-L-ribofuranose
• 英文别名: [(3aS,5S,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1338054-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₂F₆O₉S₂
• 分子量: 454.322
• InChiKey: UKSLJPCNRILSRN-AXMZGBSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-trifluoromethanesulfonyl-α-L-ribofuranose 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Nonmammalian Glycosidases by Azetidine Iminosugars Derived from Stable 3,5-Di-O-triflates of Pentoses

  摘要：

  Efficient ring closure of stable crystalline 3,5-dl-O-triflates of pentofuranosides with amines to form azetidines allowed preliminary evaluation of four-ring iminosugars as glycosidase inhibitors; significant and specific inhibition of nonmammallan alpha-glucosidases Is shown by L-xylo- and L-arabino-iminosugar azetidines.

  DOI：

  10.1021/ol2024482
• 作为产物：
  描述：

  diacetone-D-glucose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-trifluoromethanesulfonyl-α-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Nonmammalian Glycosidases by Azetidine Iminosugars Derived from Stable 3,5-Di-O-triflates of Pentoses

  摘要：

  Efficient ring closure of stable crystalline 3,5-dl-O-triflates of pentofuranosides with amines to form azetidines allowed preliminary evaluation of four-ring iminosugars as glycosidase inhibitors; significant and specific inhibition of nonmammallan alpha-glucosidases Is shown by L-xylo- and L-arabino-iminosugar azetidines.

  DOI：

  10.1021/ol2024482