5-O-(p-chlorobenzoyl)-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose | 320592-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-(p-chlorobenzoyl)-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose
• 英文别名: [(3aS,5S,6S,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 320592-05-0
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO₆
• 分子量: 328.749
• InChiKey: WEMCTPNXVCRFAG-MNXVOIDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(p-chlorobenzoyl)-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of 4-[1-(2-Deoxy-β-l-ribofuranosyl)] Derivatives of 2-Substituted 5-Fluoroaniline:  “Cytosine Replacement” Analogues of Deoxy-β-l-cytidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000510b
• 作为产物：
  描述：

  L-呋喃木糖 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 硫酸 、 乙酸酐 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-O-(p-chlorobenzoyl)-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of 4-[1-(2-Deoxy-β-l-ribofuranosyl)] Derivatives of 2-Substituted 5-Fluoroaniline:  “Cytosine Replacement” Analogues of Deoxy-β-l-cytidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000510b

文献信息

• Unusual Olefin Formation by PhSe-F<i>trans</i>-Elimination
  作者：Jinfa Du、Junxing Shi、Byoung-Kwon Chun、Ann Hobbs、Laurent Hollecker、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1080/15257770500230335

  日期：2005.8

  A new approach to the synthesis of 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides was described in excellent yield through unusual olefin formation by PhSe-F trans-elimination.
• Chiral Synthesis of 4-[1-(2-Deoxy-β-<scp>l</scp>-ribofuranosyl)] Derivatives of 2-Substituted 5-Fluoroaniline:  “Cytosine Replacement” Analogues of Deoxy-β-<scp>l</scp>-cytidine
  作者：Zhi-Xian Wang、Leonard I. Wiebe、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Edward E. Knaus

  DOI：10.1021/jo000510b

  日期：2000.12.1