5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose | 166411-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose
• 英文别名: ((3aS,5S,6R,6aS)-6-Hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl benzoate；[(3aS,5S,6R,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 166411-39-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: WKRBIHIDJVMVGS-OPDFLTKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 (3aR,5R,6aR)-5-aminomethyl-6a-hydroxyhexahydrofuro[2,3-d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Slagenins AC及其对映体的对映体选择性合成。

  摘要：

  slagenins AC（1a-c）及其对映体（2a-c），具有独特的四氢呋喃[2,3-d]咪唑啉二-2-酮部分的新型溴吡咯生物碱的总合成的全部详细信息，在其中进行了描述。建立了立体化学。合成中的关键步骤涉及二氢呋喃-3-酮或乙二醛与尿素的有效缩合，以构建slagenin自行车核心。

  DOI：

  10.1021/jo026773i
• 作为产物：
  描述：

  L-木糖 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 27.75h， 生成 5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Some 4'-C-(Hydroxymethyl)-α- and -β-D-Arabinofuranosyl Pyrimidine and Adenine Nucleosides

  摘要：

  一系列4'-C-(羟甲基)嘧啶和嘌呤核苷类似物已经利用标准方法制备，α和β异构体已被分离。这些类似物是我们持续努力寻找新的抗癌药物以及探索这些类似物与引导核苷三磷酸的代谢途径中的初始激活酶的底物特异性的一部分。尽管对CCRF-CEM细胞（一种T细胞来源的急性淋巴细胞白血病）没有细胞毒性，但许多这些化合物被用作各种人类核苷酸激酶的底物，包括脱氧胞苷激酶、胸苷激酶1和胸苷激酶2。由于4'-C-(羟甲基)阿拉伯核糖胞嘧啶类似物被鉴定为与脱氧胞苷激酶具有良好的底物特性，因此对其在CEM细胞中的代谢进行了评估。这些结果表明，带有这种修饰的核苷类似物可以在人类细胞中被激活而不具有细胞毒性，这表明它们应该被检查其抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20061063

文献信息

• Structure−Activity Relationships of 1-(2-Deoxy-2-fluoro-β-<scp>l</scp>-arabino- furanosyl)pyrimidine Nucleosides as Anti-Hepatitis B Virus Agents
  作者：Tianwei Ma、S. Balakrishna Pai、Yong Lian Zhu、Ju Sheng Lin、Kirupa Shanmuganathan、Jinfa Du、Chunguang Wang、Hongbum Kim、M. Gary Newton、Yung Chi Cheng、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm960098l

  日期：1996.1.1

  synthesized, the lead compound, L-FMAU (13), exhibited the most potent anti-HBV activity (EC50 0.1 microM). None of the other uracil derivatives showed significant anti-HBV activity up to 10 microM. Among the cytosine analogues, the cytosine (27) and 5-iodocytosine (35) derivatives showed moderately potent anti-HBV activity (EC50 1.4 and 5 microM, respectively). The cytotoxicity of these nucleoside analogues

  由于2'-氟-5-甲基-β-L-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（L-FMAU）已被证明是一种有效的体外抗HBV药物，因此研究相关核苷的构效关系十分重要。因此，已经合成了一系列的1-（2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基）嘧啶核苷，并评估了在2.2.15细胞中针对HBV的抗病毒活性。在本研究中，最初使用L-核糖作为起始原料。由于L-核糖的商业成本，我们开发了一种制备L-核糖衍生物6的有效方法。从L-木糖开始，通过重铬酸吡啶鎓氧化，可得到6的极好的总收率（70％）。 3-OH基团，然后用NaBH4进行立体选择性还原。它进一步转换为1,3，5-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-α-L-呋喃呋喃糖（10），然后与各种5-取代的嘧啶碱基缩合，得到核苷。在合成的化合物中，主要化合物L-FMAU（13）表现出最有效的抗HBV活性（EC50为0.1 microM）。直至10 microM，其他尿嘧啶衍生物均未
• L-核苷类化合物及其应用
  申请人：广州市恒诺康医药科技有限公司

  公开号：CN105646629A

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明公开了一种具有式Ⅰ结构特征的L-核苷类化合物或者其药学上可接受的盐，属于医药化学技术领域。该类化合物能够抑制RNA病毒聚合酶的活性，从而可以做为预防和治疗如HCV,流感病毒，HRV(鼻病毒)，RSV,Ebola病毒，登革热病毒以及肠道病毒等RNA病毒感染的潜在药物。。
• 1,2-Di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-l-erythro-pentofuranose, a convenient precursor for the stereospecific synthesis of nucleoside analogues with the unnatural β-l-configuration
  作者：Christophe Mathé、Jean-Louis Imbach、Gilles Gosselin

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00267-0

  日期：1999.1

  antiviral agents, has been synthesised by a multi-step reaction sequence from L-xylose with a 38% overall yield. The preparation involved conversion of L-xylose to 1,2-O-isopropylidene-alpha-L-xylofuranose which, upon selective 5-O-benzoylation and subsequent radical deoxygenation, provided the protected 3-deoxy sugar derivative. Finally, cleavage of the acetonide group gave the resulting 5-O-benzoyl-

  标题化合物1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-脱氧-L-赤型-呋喃呋喃糖（5），是立体定向合成β-L-核苷类似物作为潜在抗病毒剂的有用前体通过多步反应序列从L-木糖合成，得到总收率为38％。该制备涉及将L-木糖转化为1,2-O-异亚丙基-α-L-木呋喃糖，其经选择性5-O-苯甲酰化和随后的自由基脱氧后，提供了被保护的3-脱氧糖衍生物。最后，通过乙炔基的裂解，得到所得的5-O-苯甲酰基-3-脱氧-L-赤-戊糖，将其乙酰化，得到结晶的α，β-5。
• SYNTHESIS AND ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY OF SOME 4′-C-HYDROXYMETHYL-α- AND -β-<scp>D</scp>-<i>ARABINO</i>-PENTOFURANOSYL PYRIMIDINE NUCLEOSIDES
  作者：Jean-François Griffon、John A. Montgomery、John A. Secrist

  DOI：10.1081/ncn-100002342

  日期：2001.3.31

  protected 4-C-hydroxymethyl-arabino-pentofuranose was prepared and condensed with the following nucleobases: uracil, 5-fluorouracil and thymine. The corresponding cytosine and 5-fluorocytosine derivatives have also been obtained respectively from the uracil and 5-fluorouracil nucleosides. Separation of the anomeric mixtures followed by deprotection afforded the target compounds that were found to be non-cytotoxic

  制备适当保护的4-C-羟甲基-阿拉伯糖基-戊呋喃糖，并与以下核碱基缩合：尿嘧啶，5-氟尿嘧啶和胸腺嘧啶。还分别从尿嘧啶和5-氟尿嘧啶核苷获得了相应的胞嘧啶和5-氟胞嘧啶衍生物。异头混合物的分离，然后去保护，得到目标化合物，发现其对CCRF-CEM白血病细胞无细胞毒性。
• Tetrofuranose nucleoside phosphonic acids: Synthesis and properties
  作者：Ivana Poláková、Miloš Buděšínský、Zdeněk Točík、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1135/cccc2011038

  日期：——

  New isoelectronic, non-isosteric phosphonate analogues of nucleoside 5′-phosphates featuring the phosphorus moiety directly attached on the sugar ring in the C4′ position are described. The analogues were synthesised by a nucleosidation reaction from tetrofuranosyl phosphonate synthons and silylated nucleobases. The pyrimidine compounds with erythro and threo configuration in both D- and L-series were prepared, and the structures were assigned by NMR spectroscopy. The results of NMR conformational studies show that all calculated conformers have a maximum pucker in the range typical for nucleosides. In all compounds, the S-type conformer is preferred and is more significant in α-D-threo-compounds. Studies on inhibition of thymidine phosphorylase revealed that one of the prepared phosphonic acids was a competitive inhibitor of the enzyme (K_i = 4 μM).

  描述了新的等电子、非同构的磷酸酯类核苷酸5'-磷酸的类似物，其磷酸基直接连接在糖环的C4'位置。这些类似物是通过从四氧杂环磷酸酯合成物和硅化的核碱基进行核苷化反应合成的。制备了具有D-和L-系列中erythro和threo构型的嘧啶化合物，并通过核磁共振谱学确定了它们的结构。核磁共振构象研究的结果显示，所有计算的构象体现出典型的核苷酸范围内的最大皱曲。在所有化合物中，S-型构象体更受青睐，并在α-D-threo-化合物中更为显著。对胸苷磷酸酶抑制的研究表明，所制备的磷酸类化合物之一是该酶的竞争性抑制剂（K_i = 4 μM）。