5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose | 945621-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose
• 英文别名: (3aS,5S,6R,6aS)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 945621-29-4
• 化学式: C₁₄H₂₈O₅Si
• 分子量: 304.459
• InChiKey: WHHPDHGRRYXEHB-USZNOCQGSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Larger laboratory scale synthesis of 5-methyluridine and formal synthesis of its L-enantiomer

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.101
• 作为产物：
  描述：

  L-木糖 在 咪唑 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  5-羟基邻苯二甲酰胺的全合成

  摘要：

  摘要 从市场上可买到的1-木糖实现5-羟基goniothalamin的总合成。通过在Yamaguchi条件下利用一碳和两碳顺式-Wittig烯化和δ-内酯化，可以非常好地构建α，β-不饱和δ-内酯核。随后的Grubbs交叉复分解，然后进行去甲硅烷基化反应，生成5-羟基促甲状腺素。 从市场上可买到的1-木糖实现5-羟基goniothalamin的总合成。通过在Yamaguchi条件下利用一碳和两碳顺式-Wittig烯化和δ-内酯化，可以非常好地构建α，β-不饱和δ-内酯核。随后的Grubbs交叉复分解，然后进行去甲硅烷基化反应，生成5-羟基促甲状腺素。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610997

文献信息

• Carbohydrate-based approach to four enantiomerically pure 2-naphthylmethyl 3-hydroxy-2-methylbutanoates
  作者：Bogdan Doboszewski、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.104

  日期：2008.2

  Chiral pool approach using d-glucose, l-xylose, and d- and l-arabinoses was used to obtain four stereoisomeric 3-hydroxy-2-methylbutanoic acids with well defined configurations. The acids were isolated as fluorescent 2-naphthylmethyl esters after reaction with 2-naphthyldiazomethane.

  使用d-葡萄糖，l-木糖以及d-和l-阿拉伯糖的手性库法获得了具有明确定义构型的四种立体异构体3-羟基-2-甲基丁酸。与2-萘基重氮甲烷反应后，分离出作为荧光的2-萘基甲基酯的酸。
• 一种Sotaglif lozin的制备方法及其中间体
  申请人：杭州科巢生物科技有限公司

  公开号：CN107540685B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明提供的Sotagliflozin的制备方法是将L‑木糖衍生物1的结构进行了改进，羟基用苄基或PMB基团进行保护得到化合物2或者将L‑木糖衍生物1A经过系列衍生反应得到化合物2，将其与4‑卤代‑1‑氯‑2‑(4‑乙氧基苄基)苯化合物3的格氏对接反应条件进行优化，将反应收率提高到85％以上，避免了使用过多的格氏试剂或锂试剂，降低了物料消耗，提高了路线效率。
• Synthesis and in vitro cytotoxic evaluation of spiro-β-lactone-γ-lactam scaffolds
  作者：Martin Fábian、Jozef Gonda、Dominika Jacková、Miroslava Martinková、Martina Bago Pilátová、Dávid Jáger

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131144

  日期：2020.5

  A successful approach to the construction of spiro-β-lactone-γ-lactam synthons 5 and ent-5 as a similar structural motif present in natural products such as oxazolomycins was developed. Two chirons, the protected 3-isothiocyanato-3-C-vinyl-α-d-xylofuranose and its antipode, were employed as the starting material. In order to obtain a lactone-pyrrolidine cyclic framework, a ring-closing metathesis,

  开发了成功的方法来构建螺-β-内酯-γ-内酰胺合成子5和ent - 5作为存在于天然产物（如恶唑霉素）中的类似结构基序。将两种被保护的3-异硫氰基-3- C-乙烯基-α - d-木呋喃糖及其对映体作为起始原料。为了获得内酯-吡咯烷环骨架，闭环易位，双键的高度非对映选择性还原和β的形成内酯骨架是关键的转变。筛选最终的对映体药效基团改变癌细胞存活力的能力。
• 10.3998/ark.5550190.0018.400
  作者：Thiesen, Luciano J. Hoeltgebaum、Cabral, Nadia、Joselice E Silva, Maria、Bezerra, Gilson、Doboszewski, Bogdan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0018.400

  日期：——
• Carbohydrate chiral-pool approach to four enantiomerically pure 2-naphthylmethyl 3-hydroxy-2-methylbutanoates
  作者：Bogdan Doboszewski、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.088

  日期：2008.6

  D-Glucose, L-Xylose, and D- and L-arabinose were sources of chirality to obtain four enantiomerically pure 3-hydroxy-2-methylbutanoic acids, which were reacted with 2-naphthyldiazomethane to furnish their fluorescent 2-naphthylmethyl esters. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.