1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-L-allofuranose | 1338054-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-L-allofuranose
• 英文别名: (3aS,5R,6S,6aS)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 1338054-26-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: KEJGAYKWRDILTF-WYCDGMCDSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  362.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-L-allofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Nonmammalian Glycosidases by Azetidine Iminosugars Derived from Stable 3,5-Di-O-triflates of Pentoses

  摘要：

  Efficient ring closure of stable crystalline 3,5-dl-O-triflates of pentofuranosides with amines to form azetidines allowed preliminary evaluation of four-ring iminosugars as glycosidase inhibitors; significant and specific inhibition of nonmammallan alpha-glucosidases Is shown by L-xylo- and L-arabino-iminosugar azetidines.

  DOI：

  10.1021/ol2024482
• 作为产物：
  描述：

  diacetone-D-glucose 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-L-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Azetidine Iminosugars from the Cyclization of 3,5-Di-O-triflates of α-Furanosides and of 2,4-Di-O-triflates of β-Pyranosides Derived from Glucose

  摘要：

  Primary amines with either 3,5-di-O-ditriflates of alpha-furanosides or 2,4-di-O-triflates of beta-pyranosides form bicyclic azetidines in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol300669v

文献信息

• Inhibition of Nonmammalian Glycosidases by Azetidine Iminosugars Derived from Stable 3,5-Di-<i>O</i>-triflates of Pentoses
  作者：Gabriel M. J. Lenagh-Snow、Noelia Araujo、Sarah F. Jenkinson、Catherine Rutherford、Shinpei Nakagawa、Atsushi Kato、Chu-Yi Yu、Alexander C. Weymouth-Wilson、George W. J. Fleet

  DOI：10.1021/ol2024482

  日期：2011.11.4

  Efficient ring closure of stable crystalline 3,5-dl-O-triflates of pentofuranosides with amines to form azetidines allowed preliminary evaluation of four-ring iminosugars as glycosidase inhibitors; significant and specific inhibition of nonmammallan alpha-glucosidases Is shown by L-xylo- and L-arabino-iminosugar azetidines.
• Azetidine Iminosugars from the Cyclization of 3,5-Di-<i>O</i>-triflates of α-Furanosides and of 2,4-Di-<i>O</i>-triflates of β-Pyranosides Derived from Glucose
  作者：Gabriel M. J. Lenagh-Snow、Noelia Araújo、Sarah F. Jenkinson、R. Fernando Martínez、Yousuke Shimada、Chu-Yi Yu、Atsushi Kato、George W. J. Fleet

  DOI：10.1021/ol300669v

  日期：2012.4.20

  Primary amines with either 3,5-di-O-ditriflates of alpha-furanosides or 2,4-di-O-triflates of beta-pyranosides form bicyclic azetidines in high yield.
• 10.3998/ark.5550190.0018.400
  作者：Thiesen, Luciano J. Hoeltgebaum、Cabral, Nadia、Joselice E Silva, Maria、Bezerra, Gilson、Doboszewski, Bogdan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0018.400

  日期：——