L-呋喃木糖 | 41546-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-呋喃木糖
• 英文名称: L-xylose
• 英文别名: D-xylose；L-Xylofuranose；(3S,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 41546-31-0
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: HMFHBZSHGGEWLO-CZBDKTQLSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-呋喃木糖 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Slagenins AC及其对映体的对映体选择性合成。

  摘要：

  slagenins AC（1a-c）及其对映体（2a-c），具有独特的四氢呋喃[2,3-d]咪唑啉二-2-酮部分的新型溴吡咯生物碱的总合成的全部详细信息，在其中进行了描述。建立了立体化学。合成中的关键步骤涉及二氢呋喃-3-酮或乙二醛与尿素的有效缩合，以构建slagenin自行车核心。

  DOI：

  10.1021/jo026773i
• 作为产物：
  描述：

  homastenoside H 在 盐酸 、 吡啶 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 、 邻甲苯异硫氰酸酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 D-葡萄糖 、 L-呋喃木糖
  参考文献：
  名称：

  Two New Phenolic Glycosides from Homalium stenophyllum

  摘要：

  通过对茎叶莲（Homalium stenophyllum Merr. & Chun）的植物化学研究，分离出两种新的酚苷类化合物（1 和 2）以及三种已知化合物（3-5）。这些分离出来的新酚醛苷（1 和 2）的分子结构是根据综合光谱方法明确确定的。评估了所有分离出的新化合物对三种人类癌细胞系的细胞毒性：HeLa、A-549 和 MCF-7 细胞株的细胞毒性进行了体外评估。

  DOI：

  10.1007/s10600-021-03445-4

文献信息

• Synthesis of d-Fagomine and Its Seven- and Eight-Membered Higher-Ring Analogues, and the Formal Synthesis of (+)-Australine from l-Xylose-Derived Chiron
  作者：Arun Shaw、Pintu Das、Sama Ajay

  DOI：10.1055/s-0035-1562438

  日期：——

  this work. Abstract The synthesis of d-fagomine and its seven- and eight-membered higher-ring analogues from commercially available l-xylose is reported. The syntheses involve elaboration of a common alkenol precursor obtained from l-xylose-derived hemiacetal. The key steps in the syntheses are intramolecular reductive amination and ring-closing metathesis for the synthesis of d-fagomine and seven-/eight-membered

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 报道了从商业上可获得的1-木糖合成d- fagomine及其七元和八元更高环的类似物。合成涉及从1-木糖衍生的半缩醛获得的普通烯醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和闭环复分解，分别用于合成d- fagomine和七/八元亚氨基糖。我们还扩展了我们的合成策略，利用锌介导的断裂反应和闭环复分解为关键步骤，正式合成了（+）-碱性。 报道了从商业上可获得的1-木糖合成d- fagomine及其七元和八元更高环的类似物。合成涉及从1-木糖衍生的半缩醛获得的普通烯醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和闭环复分解，分别用于合成d- fagomine和七/八元亚氨基糖。我们还扩展了我们的合成策略，利用锌介导的断裂反应和闭环复分解为关键步骤，正式合成了（+）-碱性。
• Bicyclic 1-Azafagomine Derivatives: Synthesis and Glycosidase Inhibitory Testing
  作者：Tereza C. Santos Evangelista、Óscar Lopéz、Magne O. Sydnes、José G. Fernández-Bolaños、Sabrina Baptista Ferreira、Emil Lindbäck

  DOI：10.1055/s-0039-1690019

  日期：2019.11

  Abstract The synthesis of a series of 1-azafagomine derivatives that are tethered with five- and six-membered 1,2-annulated ring systems is described. These compounds were used in order to explore whether a hydrogen-bond acceptor group on the carbon atom corresponding to the glycosidic oxygen is able to interact with the catalytic acidic residue of β-glucosidase. The hydrogen-bond acceptor group was

  抽象的 描述了一系列与五元和六元1,2-环系统相连的1-氮杂胺衍生物的合成。使用这些化合物是为了研究对应于糖苷氧的碳原子上的氢键受体基团是否能够与β-葡萄糖苷酶的催化酸性残基相互作用。氢键受体基团安装在环形环系统的各个位置上，因此有可能研究改变该基团位置的影响。 描述了一系列与五元和六元1,2-环系统相连的1-氮杂胺衍生物的合成。使用这些化合物是为了研究对应于糖苷氧的碳原子上的氢键受体基团是否能够与β-葡萄糖苷酶的催化酸性残基相互作用。氢键受体基团安装在环形环系统的各个位置上，因此有可能研究改变该基团位置的影响。
• METHOD FOR PRODUCING DIPHENYLMETHANE DERIVATIVE
  申请人：DAEWOONG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20190169174A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present invention relates to an improved method for producing a diphenylmethane derivative which is effective as a sodium-dependent glucose cotransporter (SGLT) inhibitor, the method being carried out by means of a convergent synthesis method in which each major group is separately synthesized and then coupled. As such, in comparison to a linear synthesis method disclosed in existing documents, the synthesis pathway is compact and yield can be increased, and risk factors inherent in the linear synthesis pathway can be reduced. Furthermore, the crystal form of the compound produced according to the method has superb physicochemical characteristics, and thus can be effectively utilized in fields such as pharmaceutical manufacturing.

  本发明涉及一种改进的制备二苯甲烷衍生物的方法，该方法作为一种钠依赖型葡萄糖共转运蛋白（SGLT）抑制剂具有高效性，该方法通过收敛合成方法进行，其中每个主要基团分别合成然后耦合。因此，与现有文件披露的线性合成方法相比，合成途径更为紧凑，产率可以提高，并且线性合成途径固有的风险因素可以降低。此外，根据该方法生产的化合物的晶型具有出色的物理化学特性，因此可以有效地应用于制药制造等领域。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES AS SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Summit Corporation Plc

  公开号：US20140073801A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Disclosed are compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, derivative, solvate, isomer, tautomer, N-oxide, ester, prodrug, isotope or protected form thereof, which are of use as OGA inhibitors, for example in the treatment of various conditions and diseases, including neurodegenerative disorders.

  公开了以下式（I）的化合物：或其药用盐、衍生物、溶剂合物、异构体、互变异构体、N-氧化物、酯、前药、同位素或其保护形式，这些化合物可用作OGA抑制剂，例如在治疗各种疾病和疾病，包括神经退行性疾病方面。
• Efficient synthesis and antitumor activity of an enantiomeric pair of the sesbanimide AB-ring systems
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Motoji Kawasaki、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98773-2

  日期：1985.1

  An enantiomeric pair of the fully unprotected AB-ring systems of sesbanimide A (1), a potent antitumor alkaloid, was efficiently synthesized from readily available D- and L-xylose. Examination on their antitumor activity clearly disclosed that the AB-ring system only made a small contribution to the notable cytotoxicity of 1.

  从有效的D-和L-木糖中高效合成了对映体对，即未完全保护的sesbanimide A（1）的AB-环系统（一种有效的抗肿瘤生物碱）。对其抗肿瘤活性的研究清楚地表明，AB环系统仅对显着的1细胞毒性做出了很小的贡献。