5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-erythro-pentofuranose-3-ulose | 166411-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-erythro-pentofuranose-3-ulose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-α-L-erythro-pentofuranos-3-ulose；5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-erythro-pentofuranos-3-ulose；((3aS,5S,6aR)-2,2-Dimethyl-6-oxotetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl benzoate；[(3aS,5S,6aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 166411-40-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: YOGBWRUAHKADCO-JKOKRWQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-erythro-pentofuranose-3-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基）嘧啶核苷作为抗乙型肝炎病毒制剂的结构-活性关系。

  摘要：

  由于2'-氟-5-甲基-β-L-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（L-FMAU）已被证明是一种有效的体外抗HBV药物，因此研究相关核苷的构效关系十分重要。因此，已经合成了一系列的1-（2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基）嘧啶核苷，并评估了在2.2.15细胞中针对HBV的抗病毒活性。在本研究中，最初使用L-核糖作为起始原料。由于L-核糖的商业成本，我们开发了一种制备L-核糖衍生物6的有效方法。从L-木糖开始，通过重铬酸吡啶鎓氧化，可得到6的极好的总收率（70％）。 3-OH基团，然后用NaBH4进行立体选择性还原。它进一步转换为1,3，5-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-α-L-呋喃呋喃糖（10），然后与各种5-取代的嘧啶碱基缩合，得到核苷。在合成的化合物中，主要化合物L-FMAU（13）表现出最有效的抗HBV活性（EC50为0.1 microM）。直至10 microM，其他尿嘧啶衍生物均未

  DOI：

  10.1021/jm960098l
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose 在 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-erythro-pentofuranose-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基）嘧啶核苷作为抗乙型肝炎病毒制剂的结构-活性关系。

  摘要：

  由于2'-氟-5-甲基-β-L-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（L-FMAU）已被证明是一种有效的体外抗HBV药物，因此研究相关核苷的构效关系十分重要。因此，已经合成了一系列的1-（2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基）嘧啶核苷，并评估了在2.2.15细胞中针对HBV的抗病毒活性。在本研究中，最初使用L-核糖作为起始原料。由于L-核糖的商业成本，我们开发了一种制备L-核糖衍生物6的有效方法。从L-木糖开始，通过重铬酸吡啶鎓氧化，可得到6的极好的总收率（70％）。 3-OH基团，然后用NaBH4进行立体选择性还原。它进一步转换为1,3，5-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-α-L-呋喃呋喃糖（10），然后与各种5-取代的嘧啶碱基缩合，得到核苷。在合成的化合物中，主要化合物L-FMAU（13）表现出最有效的抗HBV活性（EC50为0.1 microM）。直至10 microM，其他尿嘧啶衍生物均未

  DOI：

  10.1021/jm960098l

文献信息

• Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-2′-Fluoro-l-<i>threo</i>-Pentofuranosyl Nucleosides as Potential Antiviral Agents
  作者：Socrates C. H. Cavalcanti、Yuejun Xiang、M. Gary Newton、Raymond F. Schinazi、Yung-Chi Cheng、Chung K. Chu

  DOI：10.1080/07328319908044878

  日期：1999.10

  A series of 2',3'-dideoxy-2'-fluoro-L-threo-pentofuranosyl nucleosides has been synthesized as potential antiviral agents. The synthesized compounds were evaluated against HIV-1, HBV, HSV-1, and HSV-2. Among the synthesized analogues, only the cytosine derivative showed moderate antiviral activity against HIV and HBV.

  已合成了一系列2'，3'-二脱氧-2'-氟-L-苏-戊呋喃糖基核苷作为潜在的抗病毒药。评估合成化合物的抗HIV-1，HBV，HSV-1和HSV-2。在合成的类似物中，只有胞嘧啶衍生物显示出对HIV和HBV的中等抗病毒活性。
• Monocyclic <scp>l</scp>-Nucleosides with Type 1 Cytokine-Inducing Activity
  作者：Kanda S. Ramasamy、Robert C. Tam、Josie Bard、Devron R. Averett

  DOI：10.1021/jm9905514

  日期：2000.3.1

  A series of 1,2,4-triazole L-nucleosides were synthesized and evaluated for their ability to stimulate type 1 cytokine production by activated human T cells in direct comparison to the known active agent ribavirin. Among the compounds prepared, 1-beta-L-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamide (5, ICN 17261) was found to be the most uniformly potent compound. Conversion of the 3-carboxamide group of 5 to a carboxamidine functionality resulted in 1-beta-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamidine hydrochloride(10), which induced cytokine levels comparable to 5 for two of the three type 1 cytokines examined. Modification of the carbohydrate moiety of 5 provided compounds of reduced activity. Significantly, ICN 17261 offers interesting immunomodulatory potential for the treatment of diseases where type 1 cytokines play an important role.
• Synthesis and Potent Anti-HIV Activity of <scp>l</scp>-3‘-Fluoro-2‘,3‘-Unsaturated Cytidine
  作者：Giuseppe Gumina、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/ol0168059

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]L-2 ' ,3 ' -Didehydro-2 ' ,3 ' -dideoxy-3 ' -fluorocytidine (L-3 ' -Fd4C), a novel potent anti-HIV agent (EC50 0.03 muM in PBM cells), has been synthesized from L-xylose in 14 steps.
• Synthesis of [1-[2',5'-bis-O-(t-Butyldimethylsilyl)-β- L-ribofuranosyl] thymine]-3'-spiro-5''-(4''-amino-1'',2''-oxathiole-2'',2''-dioxide) (L-TSAO-T)
  作者：Simon Ingate、Ana San-Félix、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Maríia-José Camarasa

  DOI：10.1080/15257779508012366

  日期：1995.5.1

  Derivatives of TSAO-T based upon pentofuranose sugars with the L-configuration have been prepared and evaluated as inhibitors of HIV-1 induced cytopathicity.
• Structure−Activity Relationships of 1-(2-Deoxy-2-fluoro-β-<scp>l</scp>-arabino- furanosyl)pyrimidine Nucleosides as Anti-Hepatitis B Virus Agents
  作者：Tianwei Ma、S. Balakrishna Pai、Yong Lian Zhu、Ju Sheng Lin、Kirupa Shanmuganathan、Jinfa Du、Chunguang Wang、Hongbum Kim、M. Gary Newton、Yung Chi Cheng、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm960098l

  日期：1996.1.1

  synthesized, the lead compound, L-FMAU (13), exhibited the most potent anti-HBV activity (EC50 0.1 microM). None of the other uracil derivatives showed significant anti-HBV activity up to 10 microM. Among the cytosine analogues, the cytosine (27) and 5-iodocytosine (35) derivatives showed moderately potent anti-HBV activity (EC50 1.4 and 5 microM, respectively). The cytotoxicity of these nucleoside analogues

  由于2'-氟-5-甲基-β-L-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（L-FMAU）已被证明是一种有效的体外抗HBV药物，因此研究相关核苷的构效关系十分重要。因此，已经合成了一系列的1-（2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基）嘧啶核苷，并评估了在2.2.15细胞中针对HBV的抗病毒活性。在本研究中，最初使用L-核糖作为起始原料。由于L-核糖的商业成本，我们开发了一种制备L-核糖衍生物6的有效方法。从L-木糖开始，通过重铬酸吡啶鎓氧化，可得到6的极好的总收率（70％）。 3-OH基团，然后用NaBH4进行立体选择性还原。它进一步转换为1,3，5-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-α-L-呋喃呋喃糖（10），然后与各种5-取代的嘧啶碱基缩合，得到核苷。在合成的化合物中，主要化合物L-FMAU（13）表现出最有效的抗HBV活性（EC50为0.1 microM）。直至10 microM，其他尿嘧啶衍生物均未