3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose | 320592-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose
• 英文别名: (3aS,5S,6S,6aS)-6-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxole；3′,5′-di-O-benzyl-1′,2′-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose；(3aS,5S,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 320592-10-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: GBXGYTMNXJKHRO-TUFLPTIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose 在 咪唑 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-L-erythro-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of 4-[1-(2-Deoxy-β-l-ribofuranosyl)] Derivatives of 2-Substituted 5-Fluoroaniline:  “Cytosine Replacement” Analogues of Deoxy-β-l-cytidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000510b
• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,5S,6S,6aS)-6-acetoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl acetate 在 甲醇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  （-）-甜菊胺及其类似物的简便合成及其糖苷酶抑制活性†

  摘要：

  报道了（-）-甜菊胺的简明合成及其类似物10-或-steviamine，10-或-ent - steviamine和5 -epi-ent- steviamine的合成。对这些化合物针对十二种糖苷酶（在143μgmL -1浓度下）进行了测试，发现它们对大多数酶的抑制活性通常较差。然而，10-或类似物对枯草青霉显示50-54％的α- L-鼠李糖苷酶抑制作用，而其中10-或-甜菊胺其中之一对N-乙酰基-β - D-氨基葡萄糖苷酶显示51％抑制作用（来自Jack豆）浓度相同（760μM）。

  DOI：

  10.1039/c3ob40374b

文献信息

• Synthesis of a 3′-Fluoro-3′-deoxytetrose Adenine Phosphonate
  作者：Swarup De、Steven De Jonghe、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01482

  日期：2017.9.15

  adenine phosphonate has been developed. The synthesis starts from l-xylose and key steps include the stereospecific introduction of the phosphonomethoxy group and adenine. In addition, a regioselective fluorination reaction allows access to the desired 3′-fluoro-3′-deoxytetrose moiety. This methodology allows the straightforward synthesis of a 3′-fluoro-3′-deoxytetrose adenine phosphonate and can be

  已开发出一种新的合成途径来合成3'-氟-3'-脱氧etroseetrose腺嘌呤膦酸酯。合成从1-木糖开始，关键步骤包括膦酰基甲氧基和腺嘌呤的立体定向引入。另外，区域选择性氟化反应允许进入所需的3'-氟-3'-脱氧四糖部分。该方法允许直接合成3'-氟-3'-脱氧山梨糖腺嘌呤膦酸酯，并且可以扩展为合成其他类型的3'-氟核苷膦酸酯。
• Chiral Synthesis of 4-[1-(2-Deoxy-β-<scp>l</scp>-ribofuranosyl)] Derivatives of 2-Substituted 5-Fluoroaniline:  “Cytosine Replacement” Analogues of Deoxy-β-<scp>l</scp>-cytidine
  作者：Zhi-Xian Wang、Leonard I. Wiebe、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Edward E. Knaus

  DOI：10.1021/jo000510b

  日期：2000.12.1
• Concise synthesis of (−)-steviamine and analogues and their glycosidase inhibitory activities
  作者：Nadechanok Jiangseubchatveera、Marc E. Bouillon、Boonsom Liawruangrath、Saisunee Liawruangrath、Robert J. Nash、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1039/c3ob40374b

  日期：——

  found to have in general poor inhibitory activity against most enzymes. The 10-nor analogues however, showed 50–54% inhibition of α-L-rhamnosidase from Penicillium decumbens while one of these, 10-nor-steviamine, showed 51% inhibition of N-acetyl-β-D-glucosaminidase (from Jack bean) at the same concentration (760 μM).

  报道了（-）-甜菊胺的简明合成及其类似物10-或-steviamine，10-或-ent - steviamine和5 -epi-ent- steviamine的合成。对这些化合物针对十二种糖苷酶（在143μgmL -1浓度下）进行了测试，发现它们对大多数酶的抑制活性通常较差。然而，10-或类似物对枯草青霉显示50-54％的α- L-鼠李糖苷酶抑制作用，而其中10-或-甜菊胺其中之一对N-乙酰基-β - D-氨基葡萄糖苷酶显示51％抑制作用（来自Jack豆）浓度相同（760μM）。