1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲腈 | 87412-96-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲腈
• 中文别名: 1,3-二甲基-4-腈基-1H-吡唑
• 英文名称: 3-amino-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；1,3-dimethylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 87412-96-2
• 化学式: C₆H₇N₃
• mdl: MFCD04969706
• 分子量: 121.142
• InChiKey: XOFOOXWGRXHZKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲腈 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-methyl-3-((2-methyl-6-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)amino)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  NVP-BHG712：区域异构体对EPHrin家族亲和力和选择性的影响

  摘要：

  产生促红细胞生成素的肝细胞（EPH）受体是跨膜受体酪氨酸激酶。它们的细胞外结构域特异性结合ephrin A / B配体，并且这种结合调节细胞内激酶的活性。EPH是双向细胞间信号传导，控制细胞形态，粘附和迁移的关键参与者。它们越来越被认为是抗癌药物的靶标。我们分析了NVP-BHG712（NVP）与EPHA2和EPHB4的结合。出乎意料的是，所有测试的市售NVP样品竟然是抑制剂的区域异构体（NVPiso），最初在诺华专利申请中进行了描述。它们的区别仅在于单个甲基在两个相邻氮原子之一上的定位。相同质量的两种化合物显示出不同的结合模式。此外，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800398
• 作为产物：
  描述：

  甲基肼 、 乙氧基亚甲基丙二腈 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  NVP-BHG712：区域异构体对EPHrin家族亲和力和选择性的影响

  摘要：

  产生促红细胞生成素的肝细胞（EPH）受体是跨膜受体酪氨酸激酶。它们的细胞外结构域特异性结合ephrin A / B配体，并且这种结合调节细胞内激酶的活性。EPH是双向细胞间信号传导，控制细胞形态，粘附和迁移的关键参与者。它们越来越被认为是抗癌药物的靶标。我们分析了NVP-BHG712（NVP）与EPHA2和EPHB4的结合。出乎意料的是，所有测试的市售NVP样品竟然是抑制剂的区域异构体（NVPiso），最初在诺华专利申请中进行了描述。它们的区别仅在于单个甲基在两个相邻氮原子之一上的定位。相同质量的两种化合物显示出不同的结合模式。此外，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800398

文献信息

• Utilization of 2-ethoxymethylene-3-oxobutanenitrile in the synthesis of heterocycles possessing biological activity
  作者：Petra Černuchová、Giang Vo-Thanh、Viktor Milata、André Loupy、Soňa Jantová、Marica Theiszová

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.066

  日期：2005.5

  2-Ethoxymethylene-3-oxobutanenitrile is a versatile trifunctional reagent that allows the introduction of a three-carbon moiety to amine-substrates. The reaction of the title compound with hydrazines has been studied leading to appropriate substituted pyrazoles 4–11. Reactions with other dinitrogen nucleophiles were studied giving access to a set of fused pyrimidines 13. All types of compounds displayed

  2-乙氧基亚甲基-3-氧代丁腈是一种通用的三功能试剂，可将三个碳原子的部分引入胺底物。的标题化合物与肼反应进行了研究，导致适当的取代的吡唑4 - 11。研究了与其他二氮亲核试剂的反应，获得了一组稠合的嘧啶13的通道。所有类型的化合物均显示出对细菌，丝状真菌和肿瘤HeLa细胞的生物活性，但对酵母没有。已发现吡唑10和嘧啶13d具有最广泛的活性。
• BENZOTHIOPHENE DERIVATIVE REGULATOR, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Hansoh Biomedical Co., Ltd.

  公开号：EP4056568A1

  公开（公告）日：2022-09-14

  A nitrogen-containing ring derivative regulator, a preparation method therefor and use thereof. In particular, the present invention relates to a compound as represented by general formula (I), a preparation method therefor, a pharmaceutical composition containing the compound, and use thereof as a G protein-coupled receptor regulator in the treatment or prevention of central nervous system diseases and/or mental diseases.

  一种含氮环衍生物调节剂、其制备方法及其用途。具体而言，本发明涉及通式（I）所代表的化合物、其制备方法、含有该化合物的药物组合物，以及其作为 G 蛋白偶联受体调节剂在治疗或预防中枢神经系统疾病和/或精神疾病中的用途。
• A one-pot process for the regioselective synthesis of 1,3,4-trisubstituted-1H-pyrazoles
  作者：Steven A. Raw、Andrew T. Turner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.099

  日期：2009.2

  This Letter reports a facile and regioselective one-pot synthesis of 1,3,4-trisubstituted-1H-pyrazoles. It comprises a three-step telescoped sequence. which has been utilised in the production of a variety of differentially substituted pyrazoles. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRAZOLE COMPOUNDS AS MODULATORS OF FSHR AND USES THEREOF
  申请人：TOCOPHERX, INC.

  公开号：US20170253605A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  Disclosed are pyrazole compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof. The compounds and the compositions can be used for positive allosteric modulators of follicle stimulating hormone receptor (FSHR).