乙氧基亚甲基丙二腈 | 123-06-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 乙氧基亚甲基丙二腈
• 中文别名: 乙氧基亚甲基丙二醇；乙氧亚甲基丙二腈；乙氧基甲叉基丙二腈；乙氧基甲烯基丙二腈；乙氧基甲叉基丙二睛；乙氧基二氰基乙烯；乙氧甲叉丙二腈；(乙氧基亚甲基)丙二腈
• 英文名称: Ethoxymethylenemalononitrile
• 英文别名: ethoxymethylene malonitrile；2-(ethoxymethylene)malononitrile；2-(ethoxymethylidene)propanedinitrile
• CAS: 123-06-8
• 化学式: C₆H₆N₂O
• mdl: MFCD00001854
• 分子量: 122.126
• InChiKey: OEICGMPRFOJHKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C(lit.)
• 沸点：
  160 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.2236 (rough estimate)
• 闪点：
  155 °C
• 溶解度：
  DMF、DMSO、乙醇、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn,T
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R42/43,R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  OO3850000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P272,P270,P264,P280,P284,P302+P352,P342+P311,P362+P364,P304+P340,P333+P313,P301+P310+P330,P405
• 危险性描述：
  H301,H317,H334
• 储存条件：
  | 2~8℃ |

SDS

(乙氧基亚甲基)丙二腈 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： (Ethoxymethylene)malononitrile
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
呼吸敏感性 第1级
皮肤敏感性 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽会中毒。
吸入可能导致过敏或哮喘或呼吸困难
可能导致皮肤过敏性反应
防范说明
[预防] 避免吸入。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
受污染的工作服不允许带出工作场所。
处理后要彻底清洗双手。
万一通风不够，佩戴防护面具。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：若呼吸困难，将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
如果出现呼吸道症状：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放处须加锁。
(乙氧基亚甲基)丙二腈 修改号码：5

---

模块 2. 危险性概述
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
其他没有分类的危险 可能引起聚合。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (乙氧基亚甲基)丙二腈
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 123-06-8
分子式：
C6H6N2O

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 该物质受热或着火可能爆聚。受热容器可能爆炸。从受保护的位置灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。
(乙氧基亚甲基)丙二腈 修改号码：5

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
66°C
沸点/沸程 157 °C/2kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
log水分配系数 = -0.49

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 在热、光影响下或与聚合引发剂比如过氧化物等接触可能发生聚合。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 热, 光
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:50 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: OO3850000

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
(乙氧基亚甲基)丙二腈 修改号码：5

---

模块 12. 生态学信息
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： -0.49
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3439
正式运输名称： 腈类, 固体, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： III

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性状

乙氧亚甲基丙二腈为白色至类白色的结晶性粉末状物质，不溶于水，但易溶于甲醇、乙醇等有机溶剂。

用途

乙氧亚甲基丙二腈常用于制备工业化学品和医药化学品的中间体，如用作米力农的合成原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙氧基亚甲基丙二腈 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.67h， 以87.5%的产率得到5-amino-1-(2-fluoro-4-methanesulfonyl-phenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED-ARYL AND HETEROARYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOLISM AND THE PROPHYLAXIS AND TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
  [FR] DERIVES ARYLE ET HETEROARYLE CONDENSES UTILISES COMME MODULATEURS DU METABOLISME ET PROPHYLAXIE ET TRAITEMENT DES TROUBLES METABOLIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2005007658A3
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 在 原甲酸三乙酯 作用下， 生成 乙氧基亚甲基丙二腈
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Orthoesters with Active Methylene Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01139a046
• 作为试剂：
  描述：

  4-氧代-3,4-二氢酞嗪-1-羧酸肼 在 哌啶 、 乙氧基亚甲基丙二腈 作用下， 反应 1.0h， 以40%的产率得到4-oxo-N'-(1-oxo-1,2-dihydrophthalazine-4-carbonyl)-3,4-dihydrophthalazine-1-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些酞嗪酮衍生物的合成和光谱表征

  摘要：

  1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,3-dioxoisoindolin-2-yl, 1H-pyrazol-4-yl, phthalazin-1(2H)one, 5H-2,3-benzodi-azepine-1,4-dione 和 pyridazine-1,4-dione 衍生物是通过容易获得的原料 1-oxo-1,2-dihydrophthalazin-4-carbohydrazide 与一种碳供体如异硫氰酸苯酯、异氰酸苯酯、原甲酸三乙酯、甲酸和不同的亲电试剂如酸酐、色烯-1,3-二酮、氯乙酰氯、乙酸酐、亚芳基丙二腈、乙氧基亚甲基丙二腈和乙酰乙酸乙酯。

  DOI：

  10.3184/174751912x13274297624330

文献信息

• Synthesis and enzymic activity of 6-carbethoxy- and 6-ethoxy-3,7-disubstituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and related derivatives as adenosine cyclic 3',5'-phosphate phosphodiesterase inhibitors
  作者：Robert H. Springer、M. B. Scholten、Darrell E. O'Brien、Thomas Novinson、Jon P. Miller、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00345a009

  日期：1982.3

  3,7-disubstituted 6-carbethoxypyrazolo [1,5-a] pyrimidines and 3,7-disubstituted 6-ethoxypyrazolo-[1,5-a]pyrimidines have been prepared and evaluated as adenosine cyclic 3',5'-phosphate (cAMP) phosphodiesterase (PDE) inhibitors vs. the low Km enzyme isolated from beef heart, rabbit lung, and kidney preparations. The results were found to be between 0.5 to 13 times as potent as theophylline as inhibitors

  已经制备了许多3，7-二取代的6-碳乙氧基吡唑并[1，5-a]嘧啶和3，7-二取代的6-乙氧基吡唑并[1，5-a]嘧啶，并将其评估为腺苷环3'，5'。 -磷酸（cAMP）磷酸二酯酶（PDE）抑制剂与从牛肉心，兔肺和肾脏制剂中分离的低Km酶相比。根据组织来源，发现结果是茶碱的功效是PDE抑制剂的茶碱的0.5至13倍。这些PDE抑制剂中的许多在不同的动物系统中均表现出显着的生理作用，这表明应该有可能在各种组织中获得选择性的PDE抑制。发现这些杂环中的几种在体外抑制ADP诱导的血小板聚集方面优于腺苷。
• Photochemisch induzierte Reaktionen von 3-Amino-2H-azirinen
  作者：Kurt Dietliker、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19830660126

  日期：1983.2.2

  Photochemically Induced Reactions of 3-Amino-2H-azirines

  3-氨基-2 H-叠氮基的光化学诱导反应
• Design and optimization of N-acylhydrazone pyrimidine derivatives as E. coli PDHc E1 inhibitors: Structure-activity relationship analysis, biological evaluation and molecular docking study
  作者：Haifeng He、Hongying Xia、Qin Xia、Yanliang Ren、Hongwu He

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.038

  日期：2017.10

  binding site of Escherichia coli (E. coli) pyruvate dehydrogenase multienzyme complex E1 (PDHc E1), a series of novel ‘open-chain’ classes of ThDP analogs A, B, and C with N-acylhydrazone moieties was designed and synthesized to explore their activities against E. coli PHDc E1 in vitro and their inhibitory activity against microbial diseases were further evaluated in vivo. As a result, A1–23 exhibited moderate

  通过靶向硫胺二磷酸（THDP）结合位点的大肠杆菌（大肠杆菌）丙酮酸脱氢酶多酶复合物E1（PDHC E1），一系列的THDP小说“开链”类的类似物甲，乙，和Ç与ñ -设计并合成了酰基to部分，以探讨它们在体外对大肠杆菌PHDc E1的活性，并在体内进一步评价其对微生物疾病的抑制作用。结果，A1 – 23对大肠杆菌PDHc E1表现出了中度到强效的抑制活性（IC 50 = 0.15–23.55μM）。有效的抑制剂A13，A14，A15，C2具有很强的抑制活性，对大肠杆菌PDHc E1的IC 50值为0.60、0.15、0.39和0.34μM，并且在微生物和哺乳动物之间具有良好的酶选择性抑制作用。特别是，最有效的抑制剂A14可以控制99.37％的米地黄单胞菌（Xanthimonas oryzae pv）。Oryzae。此外，化合物A14在大肠杆菌中的结合特征对PDHc E1进行了研究，以通过分子
• PI3K Inhibitors of Novel Hydrazide Analogues Linked 2-Pyridinyl Quinazolone Scaffold as Anticancer Agents
  作者：Ibrahim F. Zeid、Neama A. Mohamed、Nagy M. Khalifa、Emad M. Kassem、Eman S. Nossier、Ahmed A. Salman、Khaled Mahmoud、Mohamed A. Al-Omar

  DOI：10.1155/2019/6321573

  日期：2019.1.2

  a reference anticancer drug (IC50 = 69.60 ± 1.50 μM). Kinase inhibitory assessment of target products against PI3K and docking studies revealed the promising binding affinities which match with the binding mode of the ligand, SW13 towards the active site of PI3K. Therefore, this work represents a promising matrix for developing novel potential anticancer candidates.

  已经合成了一系列具有不同杂环核心作为潜在 PI3K 抑制剂的新型 2-(pyridin-4-yl)quinazolin-4(3H)-ones，并通过 MTT 测定评估了它们对选定 HePG-2、MCF-的抗增殖特性。 7、HCT116癌细胞系。其中，化合物 9 对 HePG-2 显示出显着的活性（IC50 = 60.29 ± 1.06 μM），与作为参考抗癌药物的阿霉素（IC50 = 69.60 ± 1.50 μM）相当。针对 PI3K 的靶产物的激酶抑制评估和对接研究揭示了与配体 SW13 对 PI3K 活性位点的结合模式相匹配的有希望的结合亲和力。因此，这项工作代表了开发新的潜在抗癌候选物的有前途的矩阵。
• Synthesis, evaluation and docking of novel pyrazolo pyrimidines as potent p38α MAP kinase inhibitors with improved anti-inflammatory, ulcerogenic and TNF-α inhibitory properties
  作者：Kanagasabai Somakala、Sana Tariq、Mohd. Amir

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.037

  日期：2019.6

  property, antioxidant assay and p38α MAP kinase inhibition. The in vitro anti-inflammatory assay results revealed that the compounds (6f-i) showed better activity than the compounds 6a-e. Compound 6f bearing the 4-chlorophenyl group showed in vitro anti-inflammatory activity (82.35 ± 4.04) comparable to standard drug diclofenac sodium (84.13 ± 1.63) and better p38α MAP kinase inhibitory activity (IC50 = 0

  合成了一系列九种新的N-取代的-4-（（1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基）氨基）苯甲酰胺（6a-i）衍生物。体外筛选了所有化合物的BSA抗变性，抗氧化剂测定和p38αMAP激酶抑制作用。体外抗炎测定结果表明，化合物（6f-i）显示出比化合物6a-e更好的活性。带有4-氯苯基的化合物6f在体外具有抗炎活性（82.35±4.04），与标准药物双氯芬酸钠（84.13±1.63）相当，并且比原型抑制剂具有更好的p38αMAP激酶抑制活性（IC50 = 0.032±1.63 µM）。 SB203580（IC50 = 0.041±1.75 µM）。在动物模型中进一步研究了所选的活性化合物（6f-i）的抗炎活性，致溃疡性，脂质过氧化和TNF-α抑制潜力。与标准双氯芬酸钠（78.05％）相比，化合物6f显示出令人鼓舞的抗炎潜力，抑制百分比为83.73％。与标准品相比，还发现化合物6f具有降低的致溃疡作用和脂质过氧化作用。与SB

表征谱图