4-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-α,β-D-glucopyranoside | 929040-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-α,β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 929040-77-7
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 437.474
• InChiKey: KETOCWAVUKUWCF-XTHKVDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-α,β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  6'-氨基-6'-脱氧葡萄糖甘油脂类似物的合成和抗甲型流感病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列氨基葡萄糖甘油脂衍生物，包括6'-酰基酰胺基-葡萄糖甘油脂1a-1f和相应的带有不同脂肪酸的2'-酰基酰胺基-葡萄糖甘油脂2a-2c，在C-6'处带有不同官能团的葡糖基甘油二酸酯3a-3e和带有双尾烷基醇的醚连接的葡萄糖甘油脂4a-4c。通过细胞病变效应（CPE）抑制试验评估了抗甲型流感病毒（IAV）的活性。结果表明，氨基糖甘油脂的完整结构对于抑制MDCK细胞中的IAV是必不可少的。此外，口服化合物1d能够显着提高IAV感染小鼠的存活率并降低其肺病毒滴度，

  DOI：

  10.3390/md14060116
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-D-glucose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-α,β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在β-糖苷形成和寡糖合成中的应用

  摘要：

  大多数天然 2-乙酰氨基-2-脱氧糖苷以 1,2-反式-β-糖苷构型存在。本研究调查了 2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在低浓度糖基化条件下用于 1,2-反式-β-糖苷键形成的用途。2-叠氮基-2-脱氧硫糖基底物在一锅寡糖合成中的进一步应用在受保护的β-(16)-N-乙酰氨基葡萄糖三聚体、核心6-丝氨酸偶联物和F1-α丝氨酸偶联物的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200173

文献信息

• [EN] NOVEL SYNTHETIC OLIGOMERS OF NEISSERIA MENINGITIS SEROGROUP X AND PROCESS OF PREPARING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX OLIGOMÈRES SYNTHÉTIQUES DU SÉROGROUPE X DE NEISSERIA MENINGITIDIS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：MSD WELLCOME TRUST HILLEMAN LAB PVT LTD

  公开号：WO2015128797A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to synthesis of novel higher oligomers and process of preparing the same. In particular the present invention relates to the chemical synthesis of oligomers of Neisseria meningitidis serogroup X ('hereinafter Men-X), more particularly tetramer. The present invention provides Men-X capsular oligomers obtained from synthetic pathway using purified saccharides of specific chain length and provides said novel oligomers as candidates for the development of conjugate vaccine against bacterial meningitis caused due to Men-X infections.

  本发明涉及合成新型高聚物以及制备该高聚物的方法。具体来说，本发明涉及化学合成脑膜炎球菌X群（以下简称Men-X）寡聚体，更具体地说是四聚体。本发明提供了通过使用特定链长的纯化糖类合成途径获得的Men-X包膜寡聚体，并将这些新型寡聚体作为开发针对Men-X感染引起的细菌性脑膜炎的结合疫苗候选物。
• Study of the stereoselectivity of 2-azido-2-deoxyglucosyl donors: protecting group effects
  作者：George Ngoje、Zhitao Li

  DOI：10.1039/c3ob26994a

  日期：——

  A series of tolyl 2-azido-2-deoxy-thio-glucoside donors with different combinations of protecting groups were prepared. These donors were used in glycosylation reactions to test the correlations between the stereoselectivity and the pattern of the protecting groups. Acetyl groups showed a position dependent stereo-directing effect. A remote participating mechanism is proposed to explain the observed results.

  制备了一系列具有不同保护基组合的对甲苯基2-叠氮-2-脱氧硫代葡糖供体。这些供体被用于糖基化反应，以测试立体选择性与保护基模式之间的相关性。乙酰基表现出位置依赖性的立体导向效应。提出了一种远程参与机制，以解释观察到的结果。
• Highly Efficient Syntheses of Hyaluronic Acid Oligosaccharides
  作者：Lijun Huang、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/chem.200601090

  日期：2007.1.2

  Highly efficient syntheses of hyaluronic acid oligosaccharides have been accomplished through the pre-activation based iterative one-pot strategy. A series of oligosaccharides ranging from di- to hexasaccharides were rapidly assembled using only near stoichiometric amounts of the building blocks without aglycon adjustment or purifications of intermediate oligosaccharides. Deprotection and oxidation

  通过基于预激活的迭代一锅法策略，实现了透明质酸寡糖的高效合成。仅使用接近化学计量的结构单元即可快速组装从二糖到六糖的一系列寡糖，无需进行苷元调整或中间寡糖的纯化。开发了脱保护和氧化方案，用于保护基团去除和氧化态调整。这种结构明确的合成透明质酸寡糖的可用性将极大地促进详细的结构-功能关系的建立。
• Rate-Dependent Inverse-Addition β-Selective Mannosylation and Contiguous Sequential Glycosylation Involving β-Mannosidic Bond Formation
  作者：Shih-Sheng Chang、Che-Hao Shih、Kwun-Cheng Lai、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/asia.200900765

  日期：2010.5.3

  development of the contiguous sequential glycosylation strategy, which streamlines the preparation of oligosaccharides invoking β‐mannosidic bond formation. The synthetic utility of the contiguous glycosylation strategy was demonstrated by the preparation of the trisaccharide core of human N‐linked glycoproteins and the trisaccharide repeating unit of the O‐specific polysaccharide found in the cellular capsule

  已发现甘露糖基化反应的β选择性取决于反向加成（I-A）程序中甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体的添加速率。这种依赖于速率的I‐A程序可以改善直接β-甘露糖基化的选择性，并且适用于硫代糖苷受体的正交糖基化。对该新方法的进一步阐述使得能够开发出连续的顺序糖基化策略，从而简化了制备β-甘露糖苷键形成的寡糖的制备。通过制备人N连接糖蛋白的三糖核心和沙门氏菌细胞膜中发现的O特异性多糖的三糖重复单元，证明了连续糖基化策略的合成效用。
• Synthesis of the Heparin-Based Anticoagulant Drug Fondaparinux
  作者：Cheng-Hsiu Chang、Larry S. Lico、Teng-Yi Huang、Shu-Yi Lin、Chi-Liang Chang、Susan D. Arco、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/anie.201404154

  日期：2014.9.8

  Fondaparinux, a synthetic pentasaccharide based on the heparin antithrombin‐binding domain, is an approved clinical anticoagulant. Although it is a better and safer alternative to pharmaceutical heparins in many cases, its high cost, which results from the difficult and tedious synthesis, is a deterrent for its widespread use. The chemical synthesis of fondaparinux was achieved in an efficient and

  Fondaparinux是一种基于肝素抗凝血酶结合结构域的合成五糖，是公认的临床抗凝剂。尽管在许多情况下它是替代药物肝素的更好，更安全的替代方法，但由于合成困难而乏味，其高昂的成本阻碍了其广泛使用。磺达肝素的化学合成以有效和简洁的方式从可商购获得d -葡糖胺，二丙酮α- d葡萄糖和五-O-乙酰基d -葡萄糖。该方法涉及适当功能化的构建基块，这些构建基块易于使用，并使用共享的中间体和一系列单反应，从而显着减少了合成工作量并提高了收率。