4-methylphenyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α,β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α,β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-5-azido-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₄S
• 分子量: 491.611
• InChiKey: IRVCMLPEGVOHGN-OGJKZRMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α,β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SYNTHETIC OLIGOMERS OF NEISSERIA MENINGITIS SEROGROUP X AND PROCESS OF PREPARING THEM
  [FR] NOUVEAUX OLIGOMÈRES SYNTHÉTIQUES DU SÉROGROUPE X DE NEISSERIA MENINGITIDIS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及合成新型高聚物以及制备该高聚物的方法。具体来说，本发明涉及化学合成脑膜炎球菌X群（以下简称Men-X）寡聚体，更具体地说是四聚体。本发明提供了通过使用特定链长的纯化糖类合成途径获得的Men-X包膜寡聚体，并将这些新型寡聚体作为开发针对Men-X感染引起的细菌性脑膜炎的结合疫苗候选物。

  公开号：

  WO2015128797A1
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖1,3,4,6-四乙酸酯 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-methylphenyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α,β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Study of the stereoselectivity of 2-azido-2-deoxyglucosyl donors: protecting group effects

  摘要：

  制备了一系列具有不同保护基组合的对甲苯基2-叠氮-2-脱氧硫代葡糖供体。这些供体被用于糖基化反应，以测试立体选择性与保护基模式之间的相关性。乙酰基表现出位置依赖性的立体导向效应。提出了一种远程参与机制，以解释观察到的结果。

  DOI：

  10.1039/c3ob26994a

文献信息

• Rate-Dependent Inverse-Addition β-Selective Mannosylation and Contiguous Sequential Glycosylation Involving β-Mannosidic Bond Formation
  作者：Shih-Sheng Chang、Che-Hao Shih、Kwun-Cheng Lai、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/asia.200900765

  日期：2010.5.3

  development of the contiguous sequential glycosylation strategy, which streamlines the preparation of oligosaccharides invoking β‐mannosidic bond formation. The synthetic utility of the contiguous glycosylation strategy was demonstrated by the preparation of the trisaccharide core of human N‐linked glycoproteins and the trisaccharide repeating unit of the O‐specific polysaccharide found in the cellular capsule

  已发现甘露糖基化反应的β选择性取决于反向加成（I-A）程序中甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体的添加速率。这种依赖于速率的I‐A程序可以改善直接β-甘露糖基化的选择性，并且适用于硫代糖苷受体的正交糖基化。对该新方法的进一步阐述使得能够开发出连续的顺序糖基化策略，从而简化了制备β-甘露糖苷键形成的寡糖的制备。通过制备人N连接糖蛋白的三糖核心和沙门氏菌细胞膜中发现的O特异性多糖的三糖重复单元，证明了连续糖基化策略的合成效用。
• 一种叠氮化单糖化合物的制备方法
  申请人：启德医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN114369127B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明提供了一种叠氮化单糖化合物的制备方法，以及其中间体化合物及制备方法，该方法使用廉价易得的反应试剂，操作方法简单、反应纯度及收率更高，工艺成本低，适合大规模生产。
• 一种二糖化合物的制备方法
  申请人：启德医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN114478659A

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明提供了一种二糖化合物的制备方法，以及其中间体化合物及制备方法，该方法使用廉价易得的反应试剂，操作方法简单、反应纯度及收率更高，工艺成本低，适合大规模生产。
• Synthetic oligomers of Neisseria meningitis serogroup X and process of preparing them
  申请人：MSD WELLCOME TRUST HILLEMAN LABORATORIES PVT. LTD.

  公开号：US10183962B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  The present invention relates to synthesis of novel higher oligomers and process of preparing the same. In particular the present invention relates to the chemical synthesis of oligomers of Neisseria meningitidis serogroup X (‘hereinafter Men-X), more particularly tetramer. The present invention provides Men-X capsular oligomers obtained from synthetic pathway using purified saccharides of specific chain length and provides said novel oligomers as candidates for the development of conjugate vaccine against bacterial meningitis caused due to Men-X infections.

  本发明涉及新型高级低聚物的合成及其制备工艺。特别是本发明涉及脑膜炎奈瑟菌血清群 X（以下简称 Men-X）的低聚物，尤其是四聚体的化学合成。本发明提供了利用特定链长的纯化糖通过合成途径获得的 Men-X 荚膜低聚物，并提供了上述新型低聚物作为候选物，用于开发预防由 Men-X 感染引起的细菌性脑膜炎的结合疫苗。
• Total Synthesis of Nona-decasaccharide Motif from Ganoderma sinense Polysaccharide Enabled by Modular and One-Pot Stereoselective Glycosylation Strategy
  作者：Zhiyuan Chen、Guozhi Xiao

  DOI：10.1021/jacs.4c05188

  日期：2024.6.26

  challenging task in chemical synthesis. Here, we report the modular chemical synthesis of nona-decasaccharide motif from Ganoderma sinense polysaccharide GSPB70-S with diverse biological activities for the first time through one-pot stereoselective glycosylation strategy on the basis of glycosyl ortho-(1-phenyvinyl)benzoates, which not only sped up carbohydrates synthesis but also reduced chemical waste

  来自药用真菌灵芝的多糖代表了治疗多种疾病的重要辅助治疗剂，包括白细胞减少症和造血损伤。然而，从灵芝多糖中合成长的、支链的、复杂的碳水化合物链仍然是化学合成中的一项具有挑战性的任务。在此，我们首次报道了以糖基原-(1-苯乙烯基)苯甲酸酯为基础，通过一锅立体选择性糖基化策略，从灵芝多糖GSPB70-S中模块化化学合成了具有多种生物活性的九十糖基序。不仅加速了碳水化合物的合成，还减少了化学废物，并避免了基于硫代糖苷的一锅糖基化固有的糖苷配基转移问题。该合成路线还强调了以下关键步骤：（1）基于预激活的一锅糖基化，用于高度立体选择性构建多个1,2-顺式糖苷键，包括三个α- d -GlcN-（1→4）键和一个α- d -Gal-(1→4)键通过试剂N-甲基-N-苯基甲酰胺调节； (2)通过糖基N-苯基三氟乙酰亚胺酯、糖基邻炔基苯甲酸酯和糖基邻-(1-苯基乙烯基)苯甲酸酯的策略组合，在各种直链和支链聚糖片段中正交一锅组装1