(2R,4aR,7R,8R,8aS)-7-azido-2-phenyl-6-(p-tolylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl acetate | 1426329-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,7R,8R,8aS)-7-azido-2-phenyl-6-(p-tolylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl acetate
• CAS: 1426329-51-2
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 441.508
• InChiKey: QDKBFEKEOGIIHT-CGFCOLRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  102.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,7R,8R,8aS)-7-azido-2-phenyl-6-(p-tolylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl acetate 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(3R,4R,5S,6R)-3-azido-5-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Study of the stereoselectivity of 2-azido-2-deoxyglucosyl donors: protecting group effects

  摘要：

  制备了一系列具有不同保护基组合的对甲苯基2-叠氮-2-脱氧硫代葡糖供体。这些供体被用于糖基化反应，以测试立体选择性与保护基模式之间的相关性。乙酰基表现出位置依赖性的立体导向效应。提出了一种远程参与机制，以解释观察到的结果。

  DOI：

  10.1039/c3ob26994a
• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-α,β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,4aR,7R,8R,8aS)-7-azido-2-phenyl-6-(p-tolylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Study of the stereoselectivity of 2-azido-2-deoxyglucosyl donors: protecting group effects

  摘要：

  制备了一系列具有不同保护基组合的对甲苯基2-叠氮-2-脱氧硫代葡糖供体。这些供体被用于糖基化反应，以测试立体选择性与保护基模式之间的相关性。乙酰基表现出位置依赖性的立体导向效应。提出了一种远程参与机制，以解释观察到的结果。

  DOI：

  10.1039/c3ob26994a