p-tolyl 4,6-di-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-Dglucopyranoside | 1426329-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 4,6-di-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-Dglucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3-acetyloxy-5-azido-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1426329-58-9
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₆S
• 分子量: 485.561
• InChiKey: SXYXRZJGWDBZRR-ZVCDOGERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 p-tolyl 4,6-di-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-Dglucopyranoside 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28.571%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Study of the stereoselectivity of 2-azido-2-deoxyglucosyl donors: protecting group effects

  摘要：

  制备了一系列具有不同保护基组合的对甲苯基2-叠氮-2-脱氧硫代葡糖供体。这些供体被用于糖基化反应，以测试立体选择性与保护基模式之间的相关性。乙酰基表现出位置依赖性的立体导向效应。提出了一种远程参与机制，以解释观察到的结果。

  DOI：

  10.1039/c3ob26994a
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-tolyl 4,6-di-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-Dglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Study of the stereoselectivity of 2-azido-2-deoxyglucosyl donors: protecting group effects

  摘要：

  制备了一系列具有不同保护基组合的对甲苯基2-叠氮-2-脱氧硫代葡糖供体。这些供体被用于糖基化反应，以测试立体选择性与保护基模式之间的相关性。乙酰基表现出位置依赖性的立体导向效应。提出了一种远程参与机制，以解释观察到的结果。

  DOI：

  10.1039/c3ob26994a